Acido trifluorometansolfonico

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Acido trifluorometansolfonico
Schema di struttura dell'acido trifluorometansolfonico
Schema di struttura dell'acido trifluorometansolfonico
Modello a sfere e bastoncini dell'acido trifluorometansolfonico
Modello a sfere e bastoncini dell'acido trifluorometansolfonico
Nomi alternativi
acido triflico, acido perfluorometansolfonico
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareCF3SO3H
Massa molecolare (u)150,08
Aspettoliquido incolore
Numero CAS1493-13-6
Numero EINECS216-087-5
PubChem62406 e 71773376
SMILES
C(F)(F)(F)S(=O)(=O)O
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/cm3, in c.s.)1,70
Solubilità in acquacompletamente miscibile
Temperatura di fusione–40 °C (233 K)
Temperatura di ebollizione162 °C (435 K)
Proprietà tossicologiche
DL50 (mg/kg)1605 ratto, orale
Indicazioni di sicurezza
Simboli di rischio chimico
corrosivo tossicità acuta
Frasi H302, 331, 314
Consigli P260, 303+361+353, 305+351+338, 301+330+331, 405, 501

L'acido trifluorometansolfonico, noto anche con il nome comune di acido triflico, abbreviato come HOTf, è un acido solfonico di formula CF3SO3H. In condizioni normali è un liquido incolore di odore pungente, miscibile con l'acqua in tutte le proporzioni. È un acido molto forte, usato soprattutto nell'ambito della ricerca come catalizzatore e precursore in chimica organica.[1][2]

L'acido triflico fu preparato per la prima volta nel 1954 da Haszeldine e Kidd tramite la procedura schematizzata nella figura seguente:[3]

Industrialmente l'acido triflico si produce per fluorurazione elettrochimica (ECF) dell'acido metansolfonico:

Il CF3SO2F formato viene idrolizzato, e il sale triflato risultante viene protonato. In alternativa, l'acido triflico si ottiene per ossidazione di CF3SCl:[4]

L'acido triflico è purificato per distillazione dall'anidride triflica.[2]

L'acido triflico in condizioni normali è un liquido incolore igroscopico, di odore pungente. Fuma all'aria e in presenza di umidità forma un monoidrato stabile, CF3SO3H·H2O, che ha un punto di fusione di 34 °C. Oltre che in acqua, l'acido triflico si scioglie in solventi polari come DMF, DMSO, acetonitrile e dimetilsolfone. L'aggiunta di acido triflico a solventi polari può essere pericolosamente esotermica.

L'acido triflico ha Ka = 8,0 × 1014 e di conseguenza è considerato un superacido. È un composto molto utile in virtù della sua elevata stabilità termica e chimica. Sia l'acido che la sua base coniugata CF3-SO3 (ione triflato, OTf) sono molto resistenti a processi di ossidoriduzione, mentre altri acidi forti come HClO4 e HNO3 sono ossidanti. Un altro vantaggio dell'acido triflico è che non dà reazioni di solfonazione, come possono invece fare altri acidi forti come l'acido solforico stesso (H2SO4), l'acido fluorosolforico (F-SO3H) e l'acido clorosolforico (Cl-SO3H).

In laboratorio l'acido triflico è utile per reazioni di protonazione perché la sua base coniugata non è nucleofila. Viene utilizzato anche come titolante in titolazioni acido-base in ambienti non acquosi perché si comporta da acido forte in molti solventi (acetonitrile, acido acetico ecc.) dove i comuni acidi minerali come HCl e H2SO4 sono di forza moderata.

Formazione di sali

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HOTf reagisce esotermicamente con carbonati e idrossidi dei metalli. Un esempio è la sintesi di Cu(OTf)2:[5]

Leganti cloruro possono essere convertiti nei corrispondenti triflati:

Questa conversione è effettuata in acido triflico puro a 100 °C, facendo poi precipitare il sale per aggiunta di etere.

Reazioni organiche[1]

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L'acido triflico reagisce con alogenuri acilici per formare anidridi miste triflate, che sono forti agenti acilanti, ad esempio in reazioni di Friedel-Crafts.

L'acido triflico catalizza la reazione di composti aromatici con cloruri solfonilici R-S(=O)2-Cl; probabilmente un intermedio è l'anidride mista dell'acido solfonico.

L'acido triflico catalizza altre reazioni di tipo Friedel-Crafts, come il cracking di alcani e l'alchilazione di alcheni, reazioni molto importanti nell'industria petrolifera. Questi catalizzatori derivati dall'acido triflico sono molto efficienti per l'isomerizzazione di idrocarburi a catena lineare o leggermente ramificata, utile per aumentare il numero di ottano dei carburanti.

L'acido triflico reagisce esotermicamente con alcoli per formare eteri e olefine:

Reazione di condensazione con acido triflico
Reazione di condensazione con acido triflico

Indicazioni di sicurezza

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L'acido trifluorometansolfonico è disponibile in commercio. È un liquido tossico per inalazione e nocivo per ingestione. Per contatto provoca gravi ustioni a pelle, mucose e occhi. Non ci sono dati che indichino proprietà cancerogene. È considerato poco pericoloso per le acque e gli organismi acquatici.[6]

  1. ^ a b Howells e Mc Cown 1977.
  2. ^ a b Subramanian et al. 2006.
  3. ^ Haszeldine e Kidd 1954.
  4. ^ Siegemund et al. 2007.
  5. ^ Dixon et al. 1990.
  6. ^ Alfa Aesar, Scheda dei dati di sicurezza dell'acido trifluorometansolfonico (PDF) [collegamento interrotto], su alfa.com. URL consultato il 27 febbraio 2012.

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