| Acido fumarico | |
|---|---|
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 | |
| Nome IUPAC | |
| acido E-butendioico | |
| Nomi alternativi | |
| acido trans-butendioico
acido trans-1,4-butendioico | |
| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C4H4O4 |
| Massa molecolare (u) | 116,07 |
| Numero CAS | |
| Numero EINECS | 203-743-0 |
| Codice ATC | D05 |
| PubChem | 444972 e 21883788 |
| DrugBank | DBDB01677 |
| SMILES | C(=CC(=O)O)C(=O)O |
| Proprietà chimico-fisiche | |
| Densità (g/cm3, in c.s.) | 1,635 g/cm3 (20 °C) |
| Costante di dissociazione acida (pKa) a 291 K | pKa1 = 3.03, pKa2 = 4.44 |
| Solubilità in acqua | 6,3g/l a 20 °C |
| Coefficiente di ripartizione 1-ottanolo/acqua | 0,46 |
| Temperatura di fusione | 287 °C (560 K) |
| Temperatura di ebollizione | 290 °C (563 K) |
| Proprietà termochimiche | |
| ΔcombH0 (kJ·mol−1) | 2.760 cal/g |
| Indicazioni di sicurezza | |
| Punto di fiamma | 273 °C (vaso aperto: 546 K) |
| Temperatura di autoignizione | 740°C |
| Simboli di rischio chimico | |
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| attenzione | |
| Frasi H | H319 |
| Consigli P | P264+P265 - P280 - P305+P351+P338 - P337+P317 [1] |
L'acido fumarico, acido trans-butendioico o acido paramaleico,[2] è un composto chimico di formula che in condizioni normali si presenta come un solido cristallino incolore,[3] inodore,[4] dal sapore fortemente acido.[5]
![{\displaystyle {\mathrm {C} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{4}}\mathrm {H} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{4}}\mathrm {O} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{4}}}}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/65069b34e6c2e0f6aad6e5e1f75eaef9d2cd9535)
Storia
[modifica | modifica wikitesto]Il composto fu ottenuto per la prima volta da Lassaigne mediante distillazione dell'acido malico ed analizzato da Pelouge.[2]
Caratteristiche strutturali e fisiche
[modifica | modifica wikitesto]Si tratta di un acido carbossilico, un acido butendioico in cui il doppio legame C=C presenta geometria E[6] e l'isomero dell'acido maleico. Le due sostanze sono isomeri stabili e distinti, dato che la rotazione attorno ad un doppio legame carbonio-carbonio è impedita, poiché la transizione tra gli isomeri cis (Z) e trans (E) possiede una notevole energia di attivazione.[5]
Il composto è combustibile, anche se è difficile innescarlo.[3] In caso di incendio si possono sviluppare fumi irritanti di anidride maleica.[3] Fonde difficilmente e sublima intorno ai 200°C formando anidride maleica e acqua.[5]
- insolubile in cloroformio e benzene;
- praticamente insolubile in olio d'oliva, tetracloruro di carbonio, xilene, canfora fusa e ammoniacaliquida;
- moderatamente solubile in acqua fredda, etere etilico e acetone;
- facilmente solubile in eteri e alcol;
- solubile in etanolo e acido solforico concentrato;
- molto solubile in acido nitrico bollente.
| Caratteristiche strutturali[9][10] | |
|---|---|
| N. di atomi pesanti | 8 |
| N. di donatori di legami a idrogeno | 2 |
| N. di accettori di legami a idrogeno | 4 |
| N. di legami ruotabili | 2 |
| N. di legami stereogenici | 1 |
| Massa monoisotopica | 116,01095860 Da |
| Superficie polare | 74,6 Ų |
| Sezione d'urto | 133,58 Ų [M+Na]+ |
| Caratteristiche fisiche | |
| Gravità specifica[3] | 1,635 a 20°C |
| Pressione di vapore[11] | 1.,54·10-4 mm Hg a 25 °C |
Abbondanza e disponibilità
[modifica | modifica wikitesto]È naturalmente presente in molte piante, nella C. islandica, nella F. officinalis e in alcuni funghi.[5]
Sintesi del composto
[modifica | modifica wikitesto]L'acido fumarico è stato sintetizzato per la prima volta a partire dall'acido succinico.[12] Si può ottenere:
- dall'ossidazione del furfurale, ottenibile dalla trasformazione del mais, utilizzando un clorato in presenza di un catalizzatore a base di vanadio.[13]
- per distillazione secca dell'acido malico;
- dall'etere cloroeteniltricarbonico per azione di cianuro di potassio e carbonato di potassio.[5]
Attualmente, la sintesi industriale dell'acido fumarico è principalmente basata sull'isomerizzazione catalitica dell'acido maleico in soluzioni acquose a pH basso. Quest'ultimo è accessibile in grandi volumi come prodotto di idrolisi dell'anidride maleica, prodotta mediante ossidazione catalitica del benzene o del butano.[14]
Reattività e caratteristiche chimiche
[modifica | modifica wikitesto]Il composto reagisce:[5]
- con basi alcaline o metalliche a formare i corrispondenti fumarati;
- con acido bromidrico fumante a 100°C a formare acido monobromosuccinico;
- direttamente con il bromo (Br2) a formare l'acido dibromosuccinico;
- con bisolfiti alcalini a formare acido succinilsolfonico;
- con permanganato di potassio a formare acido racemico;
- con zinco metallico in acqua a dare succinato di zinco.
Composti
[modifica | modifica wikitesto]Biochimica
[modifica | modifica wikitesto]L’acido fumarico è stabile, sebbene sia soggetto a degradazione da parte di microrganismi sia aerobici che anaerobici.[16] Il fumarato, la sua forma anionica, è un intermedio nel ciclo dell'acido citrico utilizzato dalle cellule per produrre energia sotto forma di adenosin trifosfato (ATP) da alimenti. Esso è formato dall'ossidazione da parte della succinato deidrogenasi del succinato. Il fumarato viene quindi convertito dalla fumarasi a malato. La pelle umana produce naturalmente acido fumarico quando esposta alla luce solare.[17] Livelli cronicamente elevati di acido fumarico sono associati ad almeno tre errori congeniti del metabolismo, tra cui: deficit del complesso 2-chetoglutarato deidrogenasi, deficit di fumarasi e deficit di piruvato carbossilasi.[18]
Farmacologia e tossicologia
[modifica | modifica wikitesto]Effetti del composto e usi clinici
[modifica | modifica wikitesto]Due esteri lipofili dell'acido fumarico (MEFAE e DMFAE) si sono dimostrati efficaci nel trattamento della psoriasi volgare e vengono utilizzati associati in capsule gastroresistenti.[15]
Controindicazioni ed effetti collaterali
[modifica | modifica wikitesto]L’acido fumarico è generalmente considerato una sostanza relativamente non tossica e non irritante. Tuttavia, sono stati segnalati casi di insufficienza renale acuta e altre reazioni avverse in seguito all’uso terapeutico topico e sistemico dell’acido fumarico e dei suoi derivati nel trattamento della psoriasi o di altri disturbi cutanei. Altri effetti collaterali della terapia orale includono alterazioni della funzionalità epatica, disturbi gastrointestinali e vampate di calore.[16]
Tossicologia
[modifica | modifica wikitesto]L’inalazione della polvere può causare irritazioni alle vie respiratorie. Il composto non è tossico se ingerito. Il contatto prolungato con occhi o pelle può provocare irritazioni.[3]
Applicazioni
[modifica | modifica wikitesto]Industria alimentare
[modifica | modifica wikitesto]È utilizzato come stabilizzante di diversi prodotti e come regolatore di acidità in prodotti alimentari dal 1946, generalmente in sostituzione dell'acido tartarico e a volte, dell'acido citrico. È denotato con la sigla E297.[19] Viene utilizzato nella preparazione dei vini poiché ha un effetto negativo sulla fermentazione malolattica. A dosaggi compresi tra 300 e 600 mg/l ha un'azione battericida che inibisce i batteri lattici.[20]
Altri usi
[modifica | modifica wikitesto]L'acido fumarico è utilizzato nella fabbricazione di resine poliesteree e polialcoli e come mordente per i coloranti.[21] Fin dai primi anni del XXI secolo è stato utilizzato per sintetizzare una delle prime strutture metallo-organiche che presentano applicazioni commerciali grazie alle sue notevoli proprietà meccaniche e di adsorbimento, in combinazione con una bassa tossicità rispetto ad altri MOFs ben studiati.[22] Viene inoltre utilizzato nei prodotti cosmetici.[23]
Note
[modifica | modifica wikitesto]- ^ https://eur-lex.europa.eu/eli/reg/2008/1272/oj
- ^ a b Nuova enciclopedia popolare, ovvero Dizionario generale di scienze, lettere, arti, storia, geografia, ecc. ecc. opera compilata sulle migliori in tal genere, inglesi, tedesche e francesi coll'assistenza e col consiglio di scienziati e letterati italiani: 5, Pomba, 1845. URL consultato il 26 ottobre 2025.
- ^ a b c d e FUMARIC ACID | CAMEO Chemicals | NOAA, su cameochemicals.noaa.gov. URL consultato il 26 ottobre 2025.
- ^ Hawley's Condensed Chemical Dictionary, 15th ed By Richard J. Lewis, Sr. John Wiley & Sons, Inc.: Hoboken, NJ. 2007. x + 1380 pp. $150.00. ISBN 978-0-471-76865-4., in Journal of the American Chemical Society, vol. 129, n. 16, 20 marzo 2007, pp. 5296–5296, DOI:10.1021/ja0769144. URL consultato il 26 ottobre 2025.
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- ^ ChEBI, su www.ebi.ac.uk. URL consultato il 26 ottobre 2025.
- ^ CRC Handbook of Chemistry and Physics, 88th ed Editor-in-Chief: David R. Lide (National Institute of Standards and Technology) CRC Press/Taylor & Francis Group: Boca Raton, FL. 2007. 2640 pp. $139.95. ISBN 0-8493-0488-1., in Journal of the American Chemical Society, vol. 130, n. 1, 21 novembre 2007, pp. 382–382, DOI:10.1021/ja077011d. URL consultato il 26 ottobre 2025.
- ^ The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals, 14th ed. Edited by Maryadele J. O'Neil (Editor), Patricia E. Heckelman (Senior Associate Editor), Cherie B. Koch (Associate Editor), and Kristin J. Roman (Assistant Editor). Merck and Co., Inc.: Whitehouse Station, NJ. 2006. 2564 pp. $125.00. ISBN 0-911910-00-X., in Journal of the American Chemical Society, vol. 129, n. 7, 6 gennaio 2007, pp. 2197–2197, DOI:10.1021/ja069838y. URL consultato il 26 ottobre 2025.
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- ^ Carl L. Yaws e Marco A. Satyro, Vapor Pressure – Organic Compounds, Elsevier, 2015, pp. 1–314, ISBN 978-0-12-802999-2. URL consultato il 26 ottobre 2025.
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- ^ Milas, N. A. "Fumaric Acid" Organic Synthesis 1943, Collective Volume 2, page 302. Online version (PDF).
- ^ British Patent No. 775,912, publicated on the May 29, 1957, by Monsanto Chemical Company.
- ^ a b Franco Anglana, Trattato di patologia vulvare. Con competenze ginecologiche, dermatologiche e psicologiche, SEE Editrice Firenze, 2003, ISBN 978-88-8465-092-4. URL consultato il 26 ottobre 2025.
- ^ a b Linda A. Felton, A Review of: “Handbook of Pharmaceutical Excipients, 5th edition”, in Drug Development and Industrial Pharmacy, vol. 32, n. 8, 2006-01, pp. 1003–1003, DOI:10.1080/03639040600599897. URL consultato il 26 ottobre 2025.
- ^ Active Ingredients Used in Cosmetics: Safety Survey, Council of Europe. Committee of Experts on Cosmetic Products
- ^ T3DB: Fumaric acid, su www.t3db.ca. URL consultato il 26 ottobre 2025 (archiviato dall'url originale il 26 febbraio 2025).
- ^ Current EU approved additives and their E Numbers, su food.gov.uk.
- ^ Guido Fatucchi, Enologia teorica e pratica - Volume I: Tecniche moderne di vinificazione e preparazione del vino al consumo. Parte Prima: L’uva - La cantina - Le vinificazioni, Dario Flaccovio Editore, 14 giugno 2024, ISBN 978-88-579-1686-6. URL consultato il 26 ottobre 2025.
- ^ (EN) Fouad Sabry, Polimerizzazione interfacciale: Tecniche avanzate per nanostrutture su misura nei sistemi di somministrazione di farmaci, Un Miliardo Di Ben Informato [Italian], 11 marzo 2025. URL consultato il 26 ottobre 2025.
- ^ (EN) Pascal G. Yot, Louis Vanduyfhuys e Elsa Alvarez, Mechanical energy storage performance of an aluminum fumarate metal–organic framework, in Chem. Sci., vol. 7, n. 1, 17 dicembre 2015, pp. 446-450, DOI:10.1039/c5sc02794b. URL consultato il 30 giugno 2016.
- ^ CIR Portal Ingredient Status Report · Starter Portal, su cir-reports.cir-safety.org. URL consultato il 26 ottobre 2025.
Voci correlate
[modifica | modifica wikitesto]Altri progetti
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Collegamenti esterni
[modifica | modifica wikitesto]- (EN) fumaric acid / fumarate, su Enciclopedia Britannica, Encyclopædia Britannica, Inc.
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