1,2-dicloro-1,2-difluoroetene

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1,2-dicloro-1,2-difluoroetene
Nome IUPAC
(E+Z) 1,2-dicloro-1,2-difluoroetene
Nomi alternativi
Freon 1112 1,2-difluoro-1,2-dicloroetilene R-1112
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare	CFCl=CFCl
Massa molecolare (u)	132,92
Aspetto	gas compresso liquefatto
Numero CAS	79-35-6
Numero EINECS	201-198-3
PubChem	6592
SMILES	`C(=C(Cl)Cl)(F)F`
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/cm³, in c.s.)	1,5 (0 °C)
Temperatura di ebollizione	21 °C
Indicazioni di sicurezza
Simboli di rischio chimico

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(Z)-1,2-dicloro-1,2-difluoroetene

Nome IUPAC
(Z)-1,2-dicloro-1,2-difluoroetene
Nomi alternativi
Freon 1112c cis-1,2-difluoro-1,2-dicloroetilene R-1112c
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare	C₂Cl₂F₂
Numero CAS	311-81-9
Numero EINECS	201-198-3
PubChem	6592
SMILES	`C(=C(Cl)Cl)(F)F`
Proprietà chimico-fisiche
Temperatura di fusione	-119,6 °C^[1]
Indicazioni di sicurezza
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(E)-1,2-dicloro-1,2-difluoroetene

Nome IUPAC
(E)-1,2-dicloro-1,2-difluoroetene
Nomi alternativi
Freon 1112t trans-1,2-difluoro-1,2-dicloroetilene R-1112t
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare	C₂Cl₂F₂
Numero CAS	381-71-5
Numero EINECS	201-198-3
PubChem	6592
SMILES	`C(=C(Cl)Cl)(F)F`
Proprietà chimico-fisiche
Temperatura di fusione	-93.3 °C^[1]
Indicazioni di sicurezza
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L'1,2-dicloro-1,2-difluoroetene, o freon 1112, è un alchene cloro-fluorurato avente formula C₂F₂Cl₂.

Applicazioni

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L'1,2-dicloro-1,2-difluoroetene è un gas compresso liquefatto appartenente alla classe delle olefine cloro-fluorurate. La presenza del doppio legame all'interno della molecola la rende instabile in atmosfera ovvero non è in grado di distruggere lo strato di ozono.

Trova applicazione come:

Solvente bassobollente per molecole apolari;
Fluido refrigerante;
Schiumogeno per poliuretani^[2] in sostituzione dell'HCFC-141b;
Reagente chimico per la produzione di eteri alogenati^[3], diossolani alogenati^[4], freon 114 (1,2-dicloro-1,1,2,2-tetrafluoroetano) o 1,2-dibromo-1,2-dicloro-1,2-difluoroetano.

Viene normalmente prodotto e usato come miscela di isomeri cis e trans.^[5] Una via di sintesi chimica praticabile in laboratorio consiste nella declorurazione selettiva del freon 112 (1,1,2,2-tetracloro-1,2-difluoro-etano) con zinco in etanolo a riflusso.^[5]

Note

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^ ^a ^b Norman C. Craig e Evans, David A., Infrared and Raman spectra of cis- and trans-1,2-dichloro-1,2-difluoroethylene, in Journal of the American Chemical Society, vol. 87, n. 19, ACS Publications, 5 ottobre 1965, pp. 4223–4230, DOI:10.1021/ja00947a001.
^ WO2015035710A1
^ EP0348980A2
^ US5296617A
^ ^a ^b Nantong Baokai Chemical Co., Ltd (Hangzhou Baokai Bio-Chemicals Co.,Ltd.)

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