| Alazepam | |
|---|---|
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| Nome IUPAC | |
| 7-chloro-5-phenyl-1-(2,2,2-trifluoroethyl)-3H-1,4-benzodiazepin-2-one | |
| Nomi alternativi | |
| Paxipam, Pacinone, Sch 12041, Alapryl | |
| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C17H12ClF3N2O |
| Massa molecolare (u) | 352.740 g/mol |
| Peso formula (u) | 352.738 |
| Numero CAS | |
| Numero EINECS | 245-425-4 |
| Codice ATC | N05 |
| PubChem | 31640 |
| DrugBank | DBDB00801 |
| SMILES | C1C(=O)N(C2=C(C=C(C=C2)Cl)C(=N1)C3=CC=CC=C3)CC(F)(F)F |
| Proprietà chimico-fisiche | |
| Solubilità in acqua | 1.70e-03 g/L |
| Coefficiente di ripartizione 1-ottanolo/acqua | 3.97 |
| Temperatura di fusione | 165°C |
| Dati farmacocinetici | |
| Legame proteico | 98% |
| Metabolismo | Epatico |
| Emivita | 14/100 ore |
| Escrezione | renale |
| Indicazioni di sicurezza | |
| Simboli di rischio chimico | |
 
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| Frasi H | H315, H317, H319, H411, H412 |
| Consigli P | P261, P264, P264+P265, P272, P273, P280, P302+P352, P305+P351+P338, P321, P332+P317, P333+P317, P337+P317, P362+P364, P391, P501 |
L'alazepam è un composto organico appartenente alla classe delle 1,4-benzodiazepine contenente un anello aromatico legato all'1,4-azepina (C17H12ClF3N2O), utilizzato come farmaco per trattare l'ansia.[1] Strutturalmente simile al clordiazepossido e al diazepam[2] non risulta più commercializzato negli Stati Uniti.[3]
Caratteristiche strutturali e fisiche
[modifica | modifica wikitesto]Si tratta di un composto achirale la cui massa monoisotopica è pari a 352.059025338 Da e contiene 5 accettori di legami a idrogeno. L'area superficiale accessibile risulta pari a 32.7 Ų, mentre la collision cross section è pari a 170.9 Ų [M+H]+. Il numero di atomi pesanti è pari a 24 e presenta una singola unità legata attraverso legame covalente.
A temperatura ambiente si presenta in forma solida e l'indice di ritenzione di Kovaz è il seguente:[4]
| Standard apolare | Semistandard apolare |
|---|---|
| 2292, 2292, 2314, 2335, 2335, 2314, 2335, 2298.6 | 2337.1, 2314, 2276.5 |
Biochimica
[modifica | modifica wikitesto]Si lega in maniera non specifica ai recettori delle benzodiazepina BNZ1, che regola il sonno, e BNZ2, che interviene sul rilassamento muscolare, l'attività anticonvulsivante, la coordinazione motoria e la memoria. Dato che i recettori per le benzodiazepine sono associati ai recettori del GABA, è in grado di aumentare l'effetto dell'acido γ-amminobutirrico aumentandone l'affinità con il recettore. Il legame del GABA con il recettore apre il canale anionico selettivo, con conseguente iperpolarizzazione della membrana cellulare che previene un ulteriore eccitamento cellulare.[1]
Farmacologia e tossicologia
[modifica | modifica wikitesto]Farmacocinetica
[modifica | modifica wikitesto]Il composto viene metabolizzato a livello epatico ed eliminato tramite le urine.[4][5]
Effetti del composto e usi clinici
[modifica | modifica wikitesto]Il farmaco rientra nella categoria dei farmaci beta2-agonisti o beta2-stimolanti, o ancora farmaci simpaticomimetici.[4] Studi clinici dimostrano che l'alazepam rduce i sintomi depressivi e ha un effetto terapeutico nei pazienti affetti da epilessia.[2]
Tossicologia
[modifica | modifica wikitesto]La sostanza non viene classificata come cancerogena per l'uomo, ma può dare dipendenza fisica e psicologica. Effetti dell'astinenza dal farmaco includono: ansia, convulsioni e in alcuni casi la morte.[4]
Controindicazioni ed effetti collaterali
[modifica | modifica wikitesto]Può causare: biascicamento, disorientamento, atassia e comportamento simile all'abuso di alcool.[4] Tra gli effetti collaterali più comuni troviamo: ipotensione, nausea, xerostomia, confusione, sonnolenza e cefalea.[3]
Applicazioni
[modifica | modifica wikitesto]L'alazepam viene utilizzato come:[2][6]
Note
[modifica | modifica wikitesto]- ^ a b (EN) Halazepam, su go.drugbank.com. URL consultato il 22 maggio 2024.
- ^ a b c (EN) William E. Fann, Wesley M. Pitts e Jeanine C. Wheless, Pharmacology, Efficacy, and Adverse Effects of Halazepam, A New Benzodiazepine, in Pharmacotherapy: The Journal of Human Pharmacology and Drug Therapy, vol. 2, n. 2, 4 marzo 1982, pp. 72–79, DOI:10.1002/j.1875-9114.1982.tb03177.x. URL consultato il 22 maggio 2024.
- ^ a b (EN) NCATS Inxight Drugs — HALAZEPAM, su drugs.ncats.io. URL consultato il 22 maggio 2024.
- ^ a b c d e (EN) PubChem, Halazepam, su pubchem.ncbi.nlm.nih.gov. URL consultato il 22 maggio 2024.
- ^ Human Metabolome Database: Showing metabocard for Halazepam (HMDB0014939), su hmdb.ca. URL consultato il 22 maggio 2024.
- ^ (EN) Bethan L Richards, Samuel L Whittle e Rachelle Buchbinder, Muscle relaxants for pain management in rheumatoid arthritis, in Cochrane Musculoskeletal Group (a cura di), Cochrane Database of Systematic Reviews, 18 gennaio 2012, DOI:10.1002/14651858.CD008922.pub2. URL consultato il 22 maggio 2024.
Voci correlate
[modifica | modifica wikitesto]Altri progetti
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