| Adinazolam | |
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| Nome IUPAC | |
| 1-(8-Cloro-6-fenil-4H-[1,2,4]triazolo[4,5-a][1,4]benzodiazepin-1-il)-N,N-dimetilmetanamina | |
| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C19H18ClN5 |
| Massa molecolare (u) | 351,8 g/mol |
| Aspetto | solido |
| Numero CAS | |
| Codice ATC | N05 |
| PubChem | 37632 |
| DrugBank | DBDB00546 |
| SMILES | CN(C)CC1=NN=C2N1C3=C(C=C(C=C3)Cl)C(=NC2)C4=CC=CC=C4 |
| Proprietà chimico-fisiche | |
| Solubilità in acqua | 6.72 e-02 g/L |
| Coefficiente di ripartizione 1-ottanolo/acqua | 1,6 |
| Dati farmacologici | |
| Categoria farmacoterapeutica | ansiolitico sedativo anticonvulsivante antidepressivo |
| Dati farmacocinetici | |
| Metabolismo | Epatico |
| Emivita | < 3 ore |
| Escrezione | renale |
| Indicazioni di sicurezza | |
L'adinazolam è un composto chimico di formula C19H18ClN5 che in condizioni normali si presenta in forma solida.[1]
Storia
[modifica | modifica wikitesto]È stato sintetizzato dal Dr. Jackson B. Hester, che lo inventò mentre stava cercando di migliorare le proprietà antidepressive dell'alprazolam,[2] ma non è mai stato approvato dalla FDA per uso clinico.[3]
Struttura e caratteristiche fisiche
[modifica | modifica wikitesto]Si tratta di una triazolo[4,3-a][1,4]benzodiazepina con un gruppo dimetilaminometilico in posizione 1, un gruppo fenilico in posizione 6 e un sostituente Cl in posizione 8.[4] Il composto presenta le seguenti caratteristiche:[1]
- 4 accettori di legami a idrogeno
- 3 legami ruotabili
- massa monoisotopica = 351,1250733 g/mol
- superficie polare = 46.3 Ų
- 25 atomi pesanti
Reattività e caratteristiche chimiche
[modifica | modifica wikitesto]L'indice diritenzione di Kovats standard apolare è pari a 3.060.[5]
Spettri analitici
[modifica | modifica wikitesto]Sono disponibili i seguenti spettri analitici del composto:
- spettro GC-MS: cinque picchi a 308, 310, 309, 307 e 311 m/z[6]
- spettro FTIR: tre picchi principali a 1490, 1450 e 1530 cm-1[7]
- spettro ATR-IR: picco principale tra 690 e 700 cm-1[8]
- spettro Raman: picco principale a 175 cm-1[9]
Farmacologia e tossicologia
[modifica | modifica wikitesto]Farmacocinetica
[modifica | modifica wikitesto]Il farmaco viene metabolizzato principalmente a livello epatico e i suoi metaboliti principali sono l'N-desmetiladinazolam, l'α-idrossialprazolam e l'estazolam. Ha un'emivita pari a circa 3 ore.[3]
Farmacodinamica
[modifica | modifica wikitesto]L'adinazolam si lega con alta affinità al complesso recettoriale delle benzodiazepine GABA. Prove considerevoli suggeriscono che le azioni farmacologiche/terapeutiche centrali di alprazolam sono mediate tramite l'interazione con questo complesso recettoriale.[3]
Effetti del composto e usi clinici
[modifica | modifica wikitesto]Il farmaco possiede proprietà ansiolitiche, anticonvulsivanti, sedative e antidepressive e viene utilizzato per il trattamento dell'ansia e dello stato epilettico, per indurre la sedazione e l'amnesia anterograda.[3]
Controndicazioni ed effetti collaterali
[modifica | modifica wikitesto]Tra gli effetti collateriali dell'adinazolam sono inclusi debolezza muscolare, atassia, disartria e in particolare nei bambini eccitazione paradossale, così come riflessi ridotti; confusione e coma possono verificarsi nei casi più gravi.
Note
[modifica | modifica wikitesto]- ^ a b (EN) PubChem, Adinazolam, su pubchem.ncbi.nlm.nih.gov. URL consultato il 18 giugno 2024.
- ^ Pharmaceutical Research and Manufacturers of America, Discovers award 2004 (PDF). URL consultato il 18 giugno 2024 (archiviato dall'url originale il 24 agosto 2006).
- ^ a b c d (EN) Adinazolam, su go.drugbank.com. URL consultato il 18 giugno 2024.
- ^ adinazolam (CHEBI:251412), su www.ebi.ac.uk. URL consultato il 18 giugno 2024.
- ^ (EN) NIST Standard Reference Database 1A, in NIST, 19 giugno 2014. URL consultato il 18 giugno 2024.
- ^ Adinazolam GC-MS spectra, su spectrabase.com.
- ^ Adinazolam FTIR spectra, su spectrabase.com.
- ^ Adinazolam ATR-IR spectra, su spectrabase.com.
- ^ Adinazolam Raman spectra, su spectrabase.com.
Voci correlate
[modifica | modifica wikitesto]Altri progetti
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