| Cinazepam | |
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| Nome IUPAC | |
| 1-[7-Bromo-5-(2-clorofenil)-2,3-diidro-2-ossoo-1H-1,4-benzodiazepin-3-il] butanedioato | |
| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C19H14BrClN2O5 |
| Massa molecolare (u) | 465,68 g/mol |
| Numero CAS | |
| PubChem | 629281 |
| DrugBank | DBDB14715 |
| SMILES | C1=CC=C(C(=C1)C2=NC(C(=O)NC3=C2C=C(C=C3)Br)OC(=O)CCC(=O)O)Cl |
| Proprietà chimico-fisiche | |
| Densità (g/cm3, in c.s.) | 1,7 ± 0,1 g/ml |
| Indice di rifrazione | 1,679 |
| Solubilità in acqua | 0,3417 mg/l a 25°C |
| Coefficiente di ripartizione 1-ottanolo/acqua | 3,12 |
| Temperatura di fusione | 272,68 °C |
| Temperatura di ebollizione | 658,4 ± 55.0 °C a 760 mmHg |
| Indicazioni di sicurezza | |
| Punto di fiamma | 352,0 ± 31,5 °C |
Il cinazepam è un composto chimico di formula che a temperatura ambiente si trova in forma solida.[1][2]
Caratteristiche strutturali e fisiche
[modifica | modifica wikitesto]Il composto presenta le seguenti caratteristiche:[3]
- 7 accettori di legami a idrogeno
- 2 donatori di legami a idrogeno
- 6 legami ruotabili
- superficie polare = 105 Å2
- volume molare = 279,7 ± 7,0 cm3
- pressione di vapore = 0,0 ± 2,1 mmHg a 25°C
- entalpia di vaporizzazione = 101,8 ± 3,0 kJ/mol
- tensione superficiale = 59,7 ± 7,0 dyne/cm
- rifrattività molare = 105,5 ± 0,5 cm3
- polarizzabilità = 41,8 ± 0,5 x 10-24 cm3
- costante della legge di Henry = 9,29e-016 atm-m3/mole
Reattività e caratteristiche chimiche
[modifica | modifica wikitesto]Il composto risulta solubile in:[2]
- N,N-dimetilformammide (15 mg/ml)
- dimetilsolfossido (10 mg/ml)
- etanolo (0,2 mg/ml)
Presenta un indice di ritenzione di Kovats stimato pari a 3515.[3]
Farmacologia e tossicologia
[modifica | modifica wikitesto]Farmacodinamica
[modifica | modifica wikitesto]Il composto agisce come agonista parziale del recettore GABA A. Nel sito presinaptico, 100 e 200 µM di cinazepam facilitano l'assorbimento del trasportatore sinaptico [3H]GABA aumentando sia il tasso iniziale che quello di accumulazione e riducendone i livelli ambientali.[4] Il composto iperpolarizza la membana plasmatica a livello della sinapsi e aumenta l'acidificazione delle vesicole.[4]
Effetti del composto e usi clinici
[modifica | modifica wikitesto]Si tratta di uno psicofarmaco della categoria delle benzodiazepine con proprietà ipnotiche, sedative, e ansiolitiche con effetti miorilassanti minimi.[2]
Impatto ambientale
[modifica | modifica wikitesto]Il composto presenta un tasso d'idrolisi atmosferica pari a 94,5878e-12 cm3/molecole-sec con un'emivita di 1,357 ore ed un tasso d'idrolisi in ambiente acquatico pari a 6,634e-002 l/mol-sec con un'emivita di 120.916 giorni (pH 8) o 3.310 anni (pH 7). Il coefficiente di assorbimento nel suolo (Koc) è pari a 3215, mentre quello di bioaccumulo è 0,5.[3]
Note
[modifica | modifica wikitesto]- ^ (EN) PubChem, Cinazepam, su pubchem.ncbi.nlm.nih.gov. URL consultato il 22 giugno 2024.
- ^ a b c (EN) Cayman Chemicals, Cinazepam - Safety Data Sheet (PDF), 23 marzo 2023.
- ^ a b c Cinazepam | C19H14BrClN2O5 | ChemSpider, su www.chemspider.com. URL consultato il 22 giugno 2024.
- ^ a b (EN) Tatiana Borisova, Natalia Pozdnyakova e Marina Dudarenko, GABAA receptor agonist cinazepam and its active metabolite 3-hydroxyphenazepam act differently at the presynaptic site, in European Neuropsychopharmacology, vol. 45, 2021-04, pp. 39–51, DOI:10.1016/j.euroneuro.2021.03.013. URL consultato il 22 giugno 2024.
