Benzil cloroformiato
| Benzil cloroformiato | |
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| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C8H7ClO2 |
| Massa molecolare (u) | 170,59 g/mol |
| Numero CAS | |
| Numero EINECS | 207-925-0 |
| PubChem | 10387 |
| SMILES | C1=CC=C(C=C1)COC(=O)Cl |
| Proprietà chimico-fisiche | |
| Densità (g/cm3, in c.s.) | 1.195 g/mL |
| Temperatura di ebollizione | 103 °C |
| Indicazioni di sicurezza | |
| Punto di fiamma | 80 °C |
| Frasi R | R34, R50/53 |
| Frasi S | (S1/2), S26, S45, S60, S61 |
Il benzil cloroformiato (detto anche cloroformiato di benzile o clorometanoato di benzile) è l'estere benzilico dell'acido cloroformico. È noto anche come benzil clorocarbonato ed è un liquido oleoso il cui colore è da giallo ad incolore ed ha un odore pungente. Quando riscaldato, il benzil cloroformiato si decompone in fosgene e se viene a contatto con l'acqua produce fumi tossici e corrosivi.
Preparazione
[modifica | modifica wikitesto]Si prepara in laboratorio facendo gocciolare l'alcool benzilico in fosgene liquido a -20 °C. Il fosgene viene utilizzato in eccesso per minimizzare la produzione di carbonato.[1]
Usi
[modifica | modifica wikitesto]Viene utilizzato nella sintesi organica per l'introduzione del gruppo protettivo amminico carbobenzilossi (abbreviato Cbz o Z):
Per rimuovere questo gruppo protettivo si usano condizioni riducenti, ad esempio in atmosfera di idrogeno con un catalizzatore di palladio.
Note
[modifica | modifica wikitesto]- ^ (EN) L. Hough e J. E. Priddle, 621. Carbonate derivatives of methyl α-D-mannopyranoside and ofD-mannose, in J. Chem. Soc., vol. 0, n. 0, 1º gennaio 1961, pp. 3178–3181, DOI:10.1039/jr9610003178. URL consultato il 21 gennaio 2017.
Altri progetti
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