Acrilato di metile
Nome IUPAC
2-propenoato di metile
Nomi alternativi
metil acrilato metilacrilato
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare	C4H6O2
Massa molecolare (u)	86,09 g/mol
Aspetto	liquido incolore
Numero CAS	96-33-3
Numero EINECS	202-500-6
PubChem	7294
SMILES	COC(=O)C=C
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/cm3, in c.s.)	0,95
Indice di rifrazione	1,4021 (20 °C, 589 nm)
Solubilità in acqua	52 g/l (20 °C)
Temperatura di fusione	−74 °C (199 K)
Temperatura di ebollizione	80 °C (353 K)
Indicazioni di sicurezza
Punto di fiamma	−3 °C (270 K)
Limiti di esplosione	2,8 - 18,6 Vol%
Temperatura di autoignizione	415 °C (688 K)
Simboli di rischio chimico
pericolo
Frasi H	225 - 302+312+332 - 319 - 315 - 317 - 335
Consigli P	210 - 280 - 302+352 - 304+340 - 305+351+338 [1]
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L'acrilato di metile, o metil acrilato, nome sistematico 2-propenoato di metile, è l'estere metilico dell'acido acrilico, avente formula molecolare CH₂=CH−CO−O−CH₃.

A temperatura e pressione ambiente è un liquido incolore facilmente infiammabile e nocivo per inalazione, ingestione e contatto, contraddistinto da un odore caratteristico e sgradevole, percepibile anche in quantità minime.

Una delle sue principali applicazioni è la produzione del corrispondente polimero, il poliacrilato di metile, formato per addizione ricorsiva delle molecole di acrilato di metile le une alle altre attraverso l'apertura del doppio legame C=C.

Data l'elevata tendenza a polimerizzare, l'acrilato di metile viene commercializzato e stoccato in forma stabilizzata per addizione di un inibitore della formazione di radicali, spesso tale additivo è il monometiletere dell'idrochinone (HQME).

Oltre alla polimerizzazione, l'acrilato di metile è un intermedio usato nella sintesi di numerosi composti organici; non ultima è la sua capacità di reagire come dienofilo nelle reazioni di Diels-Alder, a dare esteri metilici di acidi carbossilici ciclici.

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