Dimetilsolfato

Dimetilsolfato
	Struttura del dimetilsolfato
	Struttura 3D del dimetilsolfato
Nomi alternativi
	solfato dimetilico; DMS; dimetil monosolfato
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare	C2H6O4S
Massa molecolare (u)	126,13
Aspetto	liquido oleoso incolore
Numero CAS	77-78-1
Numero EINECS	201-058-1
PubChem	6497
SMILES	COS(=O)(=O)OC
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/cm3, in c.s.)	1,33
Solubilità in acqua	28 g/L (18 °C)
Temperatura di fusione	−31,8 °C (241,35 K)
Temperatura di ebollizione	188,5 °C (461,65 K)
Tensione di vapore (Pa) a 293,15 K	65
Indicazioni di sicurezza
Punto di fiamma	83 °C (356,15 K)
Limiti di esplosione	3,6-23,2 %V
Temperatura di autoignizione	470 °C (743,15 K)
Simboli di rischio chimico
	pericolo
Frasi H	301 - 314 - 317 - 330 - 341 - 350
Consigli P	202 - 281 - 303+361+353 - 305+351+338 - 310
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Il dimetilsolfato, chiamato anche solfato dimetilico, è un composto chimico con formula (CH₃O)₂SO₂. Rappresenta l'estere dimetilico dell'acido solforico ed è principalmente utilizzato come agente alchilante in sintesi organica. Viene spesso indicato anche con la formula (CH₃)₂SO₄, che mette in evidenza il gruppo solfato, e con l'abbreviazione Me₂SO₄.

In condizioni standard si presenta come liquido oleoso dal leggero odore di cipolla. Come tutti i forti agenti alchilanti è altamente tossico ed è anche un probabile cancerogeno.

Produzione

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Il dimetilsolfato può essere sintetizzato in molti modi differenti,^[2] il più semplice dei quali è l'esterificazione dell'acido solforico con metanolo:

{\ce {2 CH3OH + H2SO4 -> (CH3)2SO4 + 2 H2O}}

Un altro metodo di sintesi sfrutta la distillazione dell'idrogenosolfato di metile:^[3]

{\ce {2 CH3HSO4 -> H2SO4 + (CH3)2SO4}}

Anche il nitrito di metile e il clorosolfonato di metile producono il dimetilsolfato:^[3]

{\ce {CH3ONO + (CH3)OSO2Cl -> (CH3)2SO4 + NOCl}}

Negli Stati Uniti il dimetilsolfato è stato prodotto commercialmente sin dagli anni 1920. Un processo comune è la reazione continua dell'etere dimetilico con triossido di zolfo:^[4]

{\ce {(CH3)2O + SO3 -> (CH3)2SO4}}

Usi

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Il dimetilsolfato è meglio conosciuto come reagente per la metilazione di fenoli, ammine e tioli. Tipicamente, un gruppo metilico è trasferito più rapidamente rispetto al secondo. Il trasferimento del metile avviene solitamente attraverso una reazione S_N2. In confronto ad altri agenti metilanti, il dimetilsolfato viene preferito dall'industria a causa del suo basso costo ed elevata reattività. Uno dei principali svantaggi è però l'elevata tossicità.

Il dimetilsolfato è in grado di scindere la guanina nel DNA rompendo gli anelli di imidazolo presenti nella guanina.^[5] Questo processo può essere utilizzato per il sequenziamento delle basi azotate, la rottura della catena del DNA e per altre applicazioni. Il dimetilsolfato metila anche l'adenina, caratteristica sfruttata per l'analisi delle interazioni proteine-DNA.

Note

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^ (EN) Scheda IFA-GESTIS Archiviato il 16 ottobre 2019 in Internet Archive.
^ Shirley, D. A. Organic Chemistry. Holt, Rinehart and Winston. 1966. p. 253
^ ^a ^b Suter, C. M. The Organic Chemistry of Sulfur Tetracovalent Sulfur Compounds John Wiley & Sons, Inc. 1944. p 49-53
^ Substance Profiles - Dimethyl Sulfate (PDF), in 11th Report on Carcinogens, Department of Health and Human Services. URL consultato il 1º febbraio 2011 (archiviato dall'url originale il 31 gennaio 2009).
^ Streitwieser, A., Heathcock, C. H., Kosower, E. M. Introduction to Organic Chemistry. Prentice-Hall Inc. 1992. p.1169