| Romandolide | |
|---|---|
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| Nome IUPAC | |
| (1S,1'R)-[1-(3',3'-Dimetil-1'-cicloesil)etossicarbonil]metil propanoato | |
| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C15H26O4 |
| Massa molecolare (u) | 270,36 |
| Aspetto | liquido[1] |
| Numero CAS | |
| Numero EINECS | 431-700-8 |
| PubChem | 21933618 |
| SMILES | CCC(=O)OCC(=O)OC(C)C1CCCC(C)(C)C1 |
| Indicazioni di sicurezza | |
| Punto di fiamma | 152 ºC[1] |
| Frasi H | 411 [2] |
Romandolide è il nome commerciale di un muschio sintetico aliciclico, caratterizzato da un distinto odore muschiato, talcato, terroso. Rispetto al simile Helvetolide risulta meno fruttato e ambretta. Viene utilizzato come fragranza in prodotti da bagno, detersivi, cosmetici e profumi.[1] In profumeria è uno dei componenti di molti profumi famosi; alcuni esempi sono Absolu (Rochas, 2002), Murmure (Van Cleef & Arpels, 2002) e Valentina Pink (Valentino, 2015).[3][4]
Sintesi e proprietà
[modifica | modifica wikitesto]Romandolide è stato sintetizzato per la prima volta da Alvin Williams nel 1998 nei laboratori della Firmenich sostituendo il gruppo gem-dimetile di Helvetolide con un gruppo carbonile.[5] In questo modo la molecola è più semplice da sintetizzare; lo schema di sintesi è rappresentato nella figura seguente.[6] La molecola di Romandolide in soluzione tende ad assumere una conformazione che si avvicina a quella di un macrociclo, analogamente al simile Helvetolide. La soglia olfattiva di Romandolide è 0,40 ng/L in aria, mentre quella di Helvetolide è 1,7 ng/L.[7]
Note
[modifica | modifica wikitesto]Bibliografia
[modifica | modifica wikitesto]- (EN) N. Armanino, J. Charpentier, F. Flachsmann, A. Goeke e et al., What's Hot, What's Not: The Trends of the Past 20 Years in the Chemistry of Odorants, in Angew. Chem. Int. Ed., vol. 59, n. 39, 2020, pp. 16310–16344, DOI:10.1002/anie.202005719.
- Firmenich, ROMANDOLIDE®, su firmenich.com, 2021. URL consultato il 19 febbraio 2024.
- GESTIS, (1S,1'R)-[1-(3',3'-Dimethyl-1'-cyclohexyl)ethoxycarbonyl]methyl propanoate, su gestis.dguv.de. URL consultato il 19 febbraio 2024. Pagina del composto nel data base GESTIS.
- (EN) P. Kraft, ‘Brain Aided’ Musk Design, in Chemistry & Biodiversity, vol. 1, n. 12, 2004, pp. 1957-1974, DOI:10.1002/cbdv.200490150.
- (EN) J. Liu, Y. Zou, W. Fan, J. Mao e altri, Synthesis and Olfactory Properties of Silicon-Containing Analogs of Rosamusk, Romandolide, and Applelide: Insights into the Structural Parameters of Linear Alicyclic Musks, in Eur. J. Org. Chem., vol. 2016, n. 5, 2016, pp. 976–982, DOI:10.1002/ejoc.201501338.
- (EN) G. Sagorin, E. Cazeils, J.-F. Basset e M. Reiter, From Pine to Perfume, in Chimia, vol. 75, n. 9, 2021, pp. 780-787, DOI:10.2533/chimia.2021.780.
- (EN) A.S. Williams, Esters with musky odor and their use in perfumery, Patent No. WO2000014051A1 (2000).
