Acido meta-cloroperossibenzoico
Acido meta-cloroperossibenzoico | |
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Nome IUPAC | |
acido 3-cloroperossibenzoico | |
Nomi alternativi | |
acido meta-cloroperbenzoico acido m-cloroperbenzoico mCPBA | |
Caratteristiche generali | |
Formula bruta o molecolare | C7H5ClO3 |
Massa molecolare (u) | 172,57 g/mol |
Aspetto | solido bianco |
Numero CAS | |
Numero EINECS | 213-322-3 |
PubChem | 70297 |
SMILES | C1=CC(=CC(=C1)Cl)C(=O)OO |
Proprietà chimico-fisiche | |
Costante di dissociazione acida a 298 K | pKa: 7,57 |
Temperatura di fusione | 92-94 °C (365-367 K) |
Indicazioni di sicurezza | |
Simboli di rischio chimico | |
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Frasi H | 242 - 302 - 314 [1] |
Consigli P | 301+330+331 - 280 - 305+351+338 - 301+312 [1] |
L'acido meta-cloroperossibenzoico, meglio noto con il nome di mCPBA, è un perossiacido organico. È un reagente molto utilizzato in chimica organica come ossidante, e viene preferito ad altri perossiacidi per la facilità di utilizzo. Le principali reazioni di questo composto sono la conversione di chetoni in esteri, tramite la reazione di Baeyer-Villiger, l'epossidazione di alcheni e l'ossidazione delle ammine. Essendo un forte agente ossidante può innescare un incendio se messo a contatto con materiale infiammabile.
Esempio di epossidazione
[modifica | modifica wikitesto]![](http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/a/a7/Reaction_of_cyclohexene_with_mCPBA.png/400px-Reaction_of_cyclohexene_with_mCPBA.png)
Il meccanismo della reazione prevede il mantenimento della geometria cis o trans dell'alchene iniziale.
Note
[modifica | modifica wikitesto]- ^ a b (EN) Institute for Occupational Safety and Health of the German Social Accident Insurance, 3-Chloroperbenzoic acid, su gestis-en.itrust.de. URL consultato l'11 maggio 2017 (archiviato dall'url originale il 20 gennaio 2012).
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