Acido eicosapentaenoico
| Acido eicosapentaenoico | |
|---|---|
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| Nome IUPAC | |
| acido (5Z,8Z,11Z,14Z,17Z)-icosa- 5,8,11,14,17-pentenoico | |
| Abbreviazioni | |
| EPA ; 20:5n-3 ; 20:5Δ5c,8c,11c,14c,17c. | |
| Nomi alternativi | |
| acido cis-5,8,11,14,17-eicosapentaenoico; acido timnodonico | |
| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C20H30O2 |
| Massa molecolare (u) | 302,451 g/mol |
| Numero CAS | |
| Numero EINECS | 600-528-7 |
| PubChem | 446284 |
| DrugBank | DBDB00159 |
| SMILES | CCC=CCC=CCC=CCC=CCC=CCCCC(=O)O |
| Indicazioni di sicurezza | |
| Simboli di rischio chimico | |
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| pericolo | |
| Frasi H | 314 |
| Consigli P | 280 - 305+351+338 - 310 [1] |
L'acido eicosapentaenoico (EPA), detto anche acido icosapentaenoico, è un acido grasso omega-3. Il suo nome in letteratura è 20:5(n-3), mentre il suo nome volgare è acido timnodonico. La sua struttura molecolare è quella di un acido carbossilico con una catena di 20 atomi di carbonio e cinque doppi legami in cis; il primo doppio legame è localizzato sul terzo carbonio dall'estremità opposta al gruppo carbossilico, omega.
L'EPA è un acido grasso polinsaturo (PUFA) che agisce come precursore della prostaglandina 3 (la quale inibisce l'aggregazione piastrinica), trombossano 3 e i gruppi di leucotrieni 5 (tutti eicosanoidi).
Fonti
[modifica | modifica wikitesto]L'EPA viene assunto con la dieta mediante l'ingestione di alcuni pesci, come merluzzi, aringhe, sgombri, salmoni e sardine. Si trova anche nel latte materno umano.
L'EPA che si trova nei pesci, comunque, non viene prodotto naturalmente da essi, ma assunto a sua volta dalle alghe di cui si cibano.[2] I vegetariani possono trovarlo in alcune fonti non-animali, come le microalghe.[3] L'EPA solitamente non si trova nelle piante superiori, anche se è stata riportata una sua presenza in basse concentrazioni (<1%) nei semi di alcune varietà di quercia negli oli di cartamo e di Oenothera paradoxa oltre che nella portulaca oleracea .[4][5]
Il corpo umano può anche ricavare l'EPA dalla trasformazione dell'acido α-linolenico (ALA), questa conversione è molto meno efficiente rispetto all'assorbimento di EPA dalla dieta; inoltre, l'ALA è esso stesso un acido grasso essenziale, per cui l'organismo deve esserne costantemente rifornito. L'EPA è anche un precursore dell'acido docosaesaenoico (DHA), per cui avere livelli sufficienti di EPA in una dieta priva sia di EPA che di DHA è molto difficile, sia per il lavoro metabolico in più richiesto per sintetizzare l'EPA che per l'uso di EPA per sintetizzare DHA. Alcune patologie, come il diabete o certe allergie, possono limitare considerevolmente la capacità dell'organismo di metabolizzare l'ALA ad EPA.
Importanza clinica
[modifica | modifica wikitesto]Il National Institutes of Health degli Stati Uniti elenca le condizioni mediche per cui è certo o supposto un effetto benefico dell'EPA (da solo o in associazione con altre fonti di ω-3).[6] La maggior parte di queste si basa sulla sua capacità di diminuire l'infiammazione.
Tra gli acidi grassi omega-3, si suppone che l'EPA in particolare possegga un potenziale benefico nei confronti di patologie mentali, come la schizofrenia.[7][8] Diversi studi riportano una diminuzione dei sintomi nelle scale di gravità abitualmente usate per queste patologie quando viene assunto un quantitativo extra di EPA.
Alcuni studi recenti hanno suggerito che l'EPA potrebbe influenzare la depressione e il comportamento suicida. Uno di questi[9] raccolse campioni di sangue da 100 pazienti che avevano tentato il suicidio e li confrontò con un gruppo di controllo, scoprendo che i livelli di acido eicosapentaenoico erano significativamente più bassi nelle emazie dei pazienti del primo gruppo.
L'EPA ha un effetto inibitorio sui citocromi CYP2C9 e CYP2C19. Ad alte dosi, può anche inibire l'attività di CYP2D6 e CYP3A4, importanti enzimi coinvolti nel metabolismo dei farmaci.[10]
Alcune ricerche suggeriscono che l'EPA potrebbe migliorare la risposta dei pazienti alla chemioterapia, probabilmente modulando la produzione di eicosanoidi.[11] Potrebbe anche ridurre il rischio di sviluppare alcuni tipi di tumore, come il mieloma multiplo.[12]
Note
[modifica | modifica wikitesto]- ^ Sigma Aldrich; rev. del 31.12.2013
- ^ Yvonne Bishop-Weston, Plant based sources of vegan & vegetarian Docosahexaenoic acid - DHA and Eicosapentaenoic acid EPA & Essential Fats, su vegetarian-dha-epa.co.uk. URL consultato il 5 agosto 2008 (archiviato dall'url originale il 22 maggio 2013).
- ^ Jess Halliday, Water 4 to introduce algae DHA/EPA as food ingredient, su nutraingredients.com, 12 gennaio 2007. URL consultato il 9 febbraio 2007.
- ^ Piante dove è stato individuato l'acido eicosapentaenoico [collegamento interrotto], su sofa.mri.bund.de. URL consultato il 13 dicembre 2019.
- ^ Simopoulos, Artemis P, Omega-3 fatty acids in wild plants, nuts and seeds (PDF), in Asia Pacific Journal of Clinical Nutrition, vol. 11, Suppl 2, 2002, pp. S163–73, DOI:10.1046/j.1440-6047.11.s.6.5.x (archiviato dall'url originale il 17 dicembre 2008).
- ^ NIH Medline Plus, MedlinePlus Herbs and Supplements: Omega-3 fatty acids, fish oil, alpha-linolenic acid, su nlm.nih.gov. URL consultato il 14 febbraio 2006 (archiviato dall'url originale il 18 maggio 2008).
- ^ Peet M, Brind J, Ramchand CN, Shah S, Vankar GK, Two double-blind placebo-controlled pilot studies of eicosapentaenoic acid in the treatment of schizophrenia (PDF), in Schizophrenia Research, vol. 49, n. 3, 2001, pp. 243–51, DOI:10.1016/S0920-9964(00)00083-9, PMID 11356585 (archiviato dall'url originale il 21 agosto 2010).
- ^ Song C, Zhao S, Omega-3 fatty acid eicosapentaenoic acid. A new treatment for psychiatric and neurodegenerative diseases: a review of clinical investigations, in Expert Opin Investig Drugs, vol. 16, n. 10, ottobre 2007, pp. 1627–38, DOI:10.1517/13543784.16.10.1627, PMID 17922626.
- ^ Huan M, Hamazaki K, Sun Y, Itomura M, Liu H, Kang W, Watanabe S, Terasawa K, Hamazaki T., Suicide attempt and n-3 fatty acid levels in red blood cells: a case control study in China (abstract), in Biological psychiatry, vol. 56, n. 7, 2004, pp. 490–6, DOI:10.1016/j.biopsych.2004.06.028, PMID 1540784.
- ^ Yao HT, Chang YW, Lan SJ, Chen CT, Hsu JT, Yeh TK, The inhibitory effect of polyunsaturated fatty acids on human CYP enzymes, in Life Sci., vol. 79, n. 26, 2006, pp. 2432–40, DOI:10.1016/j.lfs.2006.08.016, PMID 16978661.
- ^ Hardman,W Elaine, (n-3)Fatty Acids and Cancer Therapy, in Journal of Nutrition, vol. 134, n. 12, 2004, pp. 3427S, PMID 15570049.
- ^ Esteve Fernandez, Liliane Chatenoud, Carlo La Vecchia, Eva Negri, and Silvia Franceschi, Fish consumption and cancer risk (PDF), su thedcasite.com, 1999. URL consultato il 5 ottobre 2009.
Altri progetti
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Collegamenti esterni
[modifica | modifica wikitesto]- (EN) eicosapentaenoic acid, su Enciclopedia Britannica, Encyclopædia Britannica, Inc.
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