Acido vanillico
| Acido vanillico | |
|---|---|
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| Nome IUPAC | |
| Acido 4-idrossi-3-metossibenzoico | |
| Nomi alternativi | |
| Vanillato, acido 4-idrossi-m-anisico | |
| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C8H8O4 |
| Massa molecolare (u) | 168,148 |
| Aspetto | Polvere o cristalli aghiformi con un colore tra il bianco e il giallo chiaro |
| Numero CAS | |
| Numero EINECS | 204-466-8 |
| PubChem | 8468 |
| SMILES | COC1=C(C=CC(=C1)C(=O)O)O |
| Proprietà chimico-fisiche | |
| Solubilità in acqua | 1,5g/l a 14 °C |
| Temperatura di fusione | 210-213 °C |
| Indicazioni di sicurezza | |
| Simboli di rischio chimico | |
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| Frasi H | 315 - 319 - 335 |
| Consigli P | 261 - 264 - 271 - 280 - 302+352 - 304+340 - 305+351+338 - 312 - 321 - 332+313 - 337+313 - 362 - 403+233 - 405 [1] |
L'acido vanillico con nome sistematico acido 4-idrossi-3-metossibenzoico, è un acido fenolico presente in natura.
La struttura è costituita da quella dell'acido 4-idrossibenzoico, cioè da un anello benzenico con un gruppo carbossilico e un gruppo idrossilico come sostituente in posizione 4 dell'anello benzenico, con un gruppo metossile sostituente in posizione 3. È un solido cristallino bianco poco solubile in acqua.
È classificato con numero 959 dal JECFA[2] come aroma e fragranza e produce un caratteristico sapore e odore gradevole e cremoso.[3] Il suo utilizzo è ammesso anche dal regolamento UE delle sostanze aromatizzanti per uso alimentare.[4] L'acido vanillico, che è considerato uno degli acidi clorogenici[5], è una forma ossidata della vanillina.
Metabolismo
[modifica | modifica wikitesto]L'ossidazione enzimatica della vanillina avviene rapidamente per l'azione dell'aldeide ossidasi[6] con scarso contributo dalla xantina ossidasi o dall'aldeide deidrogenasi.[7] L'acido vanillico è il prodotto intermedio nella bioconversione in due fasi dell'acido ferulico in vanillina.[8][9][10] È un sottoprodotto metabolico dell'acido caffeico e si trova spesso nelle urine degli esseri umani che hanno consumato caffè, cioccolato, tè e dolciumi aromatizzati alla vaniglia.[11] L'acido vanillico inibisce selettivamente e specificamente l'attività della 5-nucleotidasi comportandosi come antidoto del veleno della naja naja.[12] L'acido vanillico è un metabolita microbico presente in Amycolatopsis, Delftia e Pseudomonas.[13][14][15][16][17]
La vanillato demetilasi[18] nell'Acinetobacter e nei Pseudomonas catalizza l'ossidazione dell'acido vanillico ad acido protocatecuico in presenza di NADH.
Occorrenza in natura
[modifica | modifica wikitesto]L'acido vanillico è stato isolato in molti vegetali, non necessariamente assieme alla vanillina. Quelli dove è stato rilevato a più alte concentrazioni sono Picrorhiza kurrooa, Coriandolo (Coriandrum sativum) , Cipolla (Allium cepa), Salvia, Panax ginseng, Solidago gigantea, Armoracia rusticana, Angelica sinensis.[19][20][21] Alcuni estratti da queste piante con alto tenore di acido vanillico (Picrorhiza kurrooa, Panax ginseng, Angelica sinensis) sono considerati medicine erbali.[22][23][24][25]
Occorrenza negli alimenti
[modifica | modifica wikitesto]La presenza in tanti vegetali comporta la presenza anche nelle loro parti o derivati edibili.
| Concentrazione (mg/100g) di acido vanillico[26] | |
|---|---|
| Olio di Açaí Euterpe oleracea[27] | 161,6 |
| Coriandolo Coriandrum sativum | 41,667 |
| Vino bianco | 12,39 |
| Cipolla Allium cepa | 8,923 |
| Basilico dolce Ocimum basilicum | 7 |
| Oliva | 6,317 |
| Origano comune Origanum vulgare | 6 |
| Rafano Armoracia rusticana | 4,5 |
| Arachidi | 4,3 |
| Polvere di cacao | 3,7 |
| bietola Beta vulgaris var. cicla | 3,65 |
| Fagiolo Phaseolus vulgaris | 2,854 |
| Salvia comune Salvia officinalis | 2,707 |
| Cetriolo Cucumis sativus | 2,516 |
| Mirtillo rosso americano Vaccinium macrocarpon | 2,367 |
| Rosmarino Rosmarinus officinalis | 2,044 |
| Timo comune Thimus vulgaris | 2,033 |
| Broccoli Brassica oleracea var. italica | 1,833 |
| Carota Daucus carota | 1,805 |
| Dragoncello Artemisia dracunculus | 1,8 |
| Datteri Phoenix dactylifera | 1,662 |
| Grano tenero Triticum aestivum | 1,658 |
| Pane di segale | 1,535 |
| Segale Secale cereale | 1,521 |
| Pastinaca Pastinaca sativa | 1,426 |
| Peperone verde Capsicum annuum | 1,21 |
| Peperone rosso dolce italiano | 1,166 |
| Lattuga romana Lactuca sativa var. longifolia | 1,024 |
Produzione
[modifica | modifica wikitesto]L'acido vanillico può essere prodotto per ossidazione con ossido di argento (resa 83–95%)[28] della vanillina o della coniferina e acetileugenolo.[29] Può essere ottenuto attraverso l'ossidazione della lignina, anche con processi biologici di fermentazione.[30][31][32]
Utilizzo
[modifica | modifica wikitesto]Oltre alle note proprietà aromatizzanti, l'acido vanillico ha proprietà antimicrobiche e antielmintiche.
Alcuni studi concludono che abbia anche proprietà antinfiammatorie.[33][34][35]
Può essere utilizzato come substrato nella sintesi di alcuni farmaci: Etamivan[36], Modecainide, Vanitiolide, ecc...
L'acido vanillico viene acetilato e convertito nel suo cloruro acido; l'ammidazione mediata dalla base forte con bromexina dà brovanexina.[37]
Note
[modifica | modifica wikitesto]- ^ scheda dell'acido vanillico su PubChem
- ^ Food safety and quality: details, su fao.org. URL consultato il 21 marzo 2021.
- ^ 4-HYDROXY-3-METHOXYBENZOIC ACID | FEMA, su femaflavor.org. URL consultato il 21 marzo 2021.
- ^ REGOLAMENTO DI ESECUZIONE (UE) N. 872/2012 DELLA COMMISSIONE del 1 ottobre 2012 che adotta l'elenco di sostanze aromatizzanti di cui al regolamento (CE) n. 2232/96, su eur-lex.europa.eu.
- ^ (EN) M. N. Clifford, 5: Chlorogenic Acids, in Coffee: Volume 1: Chemistry, Springer Netherlands, 1985, pp. 153-202, DOI:10.1007/978-94-009-4948-5_5#citeas, ISBN 978-94-009-4948-5. URL consultato il 21 marzo 2021.
- ^ KEGG ORTHOLOGY: K00157, su genome.jp. URL consultato il 22 marzo 2021.
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- ^ L. Lesage-Meessen, M. Delattre e M. Haon, A two-step bioconversion process for vanillin production from ferulic acid combining Aspergillus niger and Pycnoporus cinnabarinus, in Journal of Biotechnology, vol. 50, n. 2-3, 1º ottobre 1996, pp. 107-113, DOI:10.1016/0168-1656(96)01552-0. URL consultato il 21 marzo 2021.
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- ^ Bioconversion of ferulic acid into vanillic acid by means of a vanillate-negative mutant of Pseudomonas fluorescens strain BF13, in Appl. Environ. Microbiol., vol. 66, n. 6, June 2000, pp. 2311-2317, DOI:10.1128/AEM.66.6.2311-2317.2000, PMID 10831404.
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- ^ Kvasnicka Erich, Kratzl Karl (EN) US2641612, United States Patent and Trademark Office, Stati Uniti d'America. (1952 to Chemie Linz AG).
- ^ GB1432904A
Voci correlate
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