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Tiaprofene
Nome IUPAC
acido (RS)-2-(5-benzoiltiofen-2-il)propanoico
Nomi alternativi
acido 5-benzoil-α-metil-2-tiofeneacetico
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare	C14H12O3S
Massa molecolare (u)	260.309 g/mol
Numero CAS	33005-95-7
Numero EINECS	251-329-3
Codice ATC	M01AE11
PubChem	5468
DrugBank	DBDB01600
SMILES	CC(C1=CC=C(S1)C(=O)C2=CC=CC=C2)C(=O)O
Dati farmacologici
Teratogenicità	Farmaco di fascia C
Modalità di somministrazione	Orale ed intramuscolare
Dati farmacocinetici
Biodisponibilità	90%
Metabolismo	Epatico 10%
Emivita	1-2 ore
Escrezione	Renale
Indicazioni di sicurezza
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Il tiaprofene o acido tiaprofenico è un farmaco anti-infiammatorio non steroideo (FANS) derivato dell'acido propionico.

Il farmaco è rapidamente metabolizzato dagli enzimi epatici in due principali metaboliti inattivi. Ciononostante, la maggior parte del farmaco viene escreto immodificato nelle urine. La rapidità e l'efficienza di tali sistemi di clearance comporta un'emivita plasmatica di circa 1-2 ore nel giovane e 2-4 ore nell'anziano. L'emivita viene drasticamente aumentata nei pazienti con insufficienza renale.

Lo stesso argomento in dettaglio: FANS.

Come tutti i FANS, l'acido tiaprofenico esplica il suo effetto farmacologico attraverso l'inibizione della ciclossigenasi (COX). Come gli altri derivati dell'acido propionico (ibuprofene), l'inibizione delle COX operata dal tioprofene è reversibile. L'acido tiaprofenico possiede inoltre la precipua capacità di inibire il riassorbimento tubulare di acido urico ed esplica perciò un effetto uricosurico.

Il tiaprofene provoca rapido sollievo in corso di cefalea e artralgie. Può essere altresì utilizzato nella sindrome dismenorroica e nei dolori di origine muscolare. In virtù dell'effetto uricosurico può trovare impiego razionale nella terapia del dolore della gotta e degli episodi gottosi.

Gli effetti collaterali sono simili a quelli degli altri FANS e comprendono tossicità gastrointestinale, nefrotossicità e raramente alcune gravi forme di cistite.

• Crawford MLA, Waller PC, Wood SM. Severe cystitis associated with tiaprofenic acid. British Journal of Urology 1997; 79(4): 578-584.
• Brunton, Lazo, Parker, Goodman & Gilman - Le basi farmacologiche della terapia 11/ed, McGraw Hill, 2006, ISBN 978-88-386-3911-1.
• Bertram G. Katzung, Farmacologia generale e clinica, Padova, Piccin, 2006, ISBN 88-299-1804-0.
• British National Formulary, Guida all’uso dei farmaci 4 edizione, Lavis, Agenzia Italiana del Farmaco, 2007.

• FANS
• Ibuprofene
• Acido propionico

• Wikimedia Commons contiene immagini o altri file su tiaprofene

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