Tiaprofene | |
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Nome IUPAC | |
acido (RS)-2-(5-benzoiltiofen-2-il)propanoico | |
Nomi alternativi | |
acido 5-benzoil-α-metil-2-tiofeneacetico | |
Caratteristiche generali | |
Formula bruta o molecolare | C14H12O3S |
Massa molecolare (u) | 260.309 g/mol |
Numero CAS | |
Numero EINECS | 251-329-3 |
Codice ATC | M01 |
PubChem | 5468 |
DrugBank | DBDB01600 |
SMILES | CC(C1=CC=C(S1)C(=O)C2=CC=CC=C2)C(=O)O |
Dati farmacologici | |
Teratogenicità | Farmaco di fascia C |
Modalità di somministrazione | Orale ed intramuscolare |
Dati farmacocinetici | |
Biodisponibilità | 90% |
Metabolismo | Epatico 10% |
Emivita | 1-2 ore |
Escrezione | Renale |
Indicazioni di sicurezza | |
Il tiaprofene o acido tiaprofenico è un farmaco anti-infiammatorio non steroideo (FANS) derivato dell'acido propionico.
Farmacocinetica
[modifica | modifica wikitesto]Il farmaco è rapidamente metabolizzato dagli enzimi epatici in due principali metaboliti inattivi. Ciononostante, la maggior parte del farmaco viene escreto immodificato nelle urine. La rapidità e l'efficienza di tali sistemi di clearance comporta un'emivita plasmatica di circa 1-2 ore nel giovane e 2-4 ore nell'anziano. L'emivita viene drasticamente aumentata nei pazienti con insufficienza renale.
Farmacodinamica
[modifica | modifica wikitesto]Come tutti i FANS, l'acido tiaprofenico esplica il suo effetto farmacologico attraverso l'inibizione della ciclossigenasi (COX). Come gli altri derivati dell'acido propionico (ibuprofene), l'inibizione delle COX operata dal tioprofene è reversibile. L'acido tiaprofenico possiede inoltre la precipua capacità di inibire il riassorbimento tubulare di acido urico ed esplica perciò un effetto uricosurico.
Impiego clinico
[modifica | modifica wikitesto]Il tiaprofene provoca rapido sollievo in corso di cefalea e artralgie. Può essere altresì utilizzato nella sindrome dismenorroica e nei dolori di origine muscolare. In virtù dell'effetto uricosurico può trovare impiego razionale nella terapia del dolore della gotta e degli episodi gottosi.
Effetti avversi
[modifica | modifica wikitesto]Gli effetti collaterali sono simili a quelli degli altri FANS e comprendono tossicità gastrointestinale, nefrotossicità e raramente alcune gravi forme di cistite.
Bibliografia
[modifica | modifica wikitesto]- Crawford MLA, Waller PC, Wood SM. Severe cystitis associated with tiaprofenic acid. British Journal of Urology 1997; 79(4): 578-584.
- Brunton, Lazo, Parker, Goodman & Gilman - Le basi farmacologiche della terapia 11/ed, McGraw Hill, 2006, ISBN 978-88-386-3911-1.
- Bertram G. Katzung, Farmacologia generale e clinica, Padova, Piccin, 2006, ISBN 88-299-1804-0.
- British National Formulary, Guida all’uso dei farmaci 4 edizione, Lavis, Agenzia Italiana del Farmaco, 2007.
Voci correlate
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