Acido esanoico | |
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Nome IUPAC | |
acido esanoico | |
Nomi alternativi | |
acido caproico, acido capronico[1] | |
Caratteristiche generali | |
Formula bruta o molecolare | C6H12O2 |
Massa molecolare (u) | 116,16 |
Aspetto | liquido incolore e oleoso |
Numero CAS | |
Numero EINECS | 205-550-7 |
PubChem | 8892 |
SMILES | CCCCCC(=O)O |
Proprietà chimico-fisiche | |
Costante di dissociazione acida (pKa) a 298 K | 4,9 |
Temperatura di ebollizione | 205 °C |
Indicazioni di sicurezza | |
Simboli di rischio chimico | |
pericolo | |
Frasi H | 302 - 311+331 - 314 |
Consigli P | 261 - 280 - 305+351+338 - 310 [2] |
L'acido esanoico (conosciuto anche come acido caproico o acido capronico) è un acido grasso saturo con sei atomi di carbonio.
Fonti
[modifica | modifica wikitesto]Questo acido si trova nel burro come trigliceride e nei grassi del latte, sia esterificato che come acido libero (in quantità molto minori)[3]. Appartenendo alla categoria degli acidi organici, contiene un gruppo carbossilico, e a temperatura ambiente si presenta come un liquido incolore con uno sgradevole odore caprino (da cui il nome)[4].
Rispetto ai suoi omologhi inferiori (propionico e butirrico), la sua solubilità in acqua è leggermente inferiore a causa del crescere della lunghezza della catena alchilica (più idrofoba): esso infatti appartiene alla famiglia degli acidi grassi a catena media (in inglese "Medium Chain Fatty Acids")[5]. I suoi sali con i metalli alcalini (sale sodico o potassico), comunque, sono molto idrosolubili.
È stato isolato come componente volatile nell'aroma di aceto e di papaya. Il suo derivato amminico sul carbonio terminale (acido ε-amminocaproico), è un noto farmaco anti-emorragico (fibrinolitico) conosciuto sotto il brand commerciale di Caprolisin[6].
Note
[modifica | modifica wikitesto]- ^ Capronico, su treccani.it. URL consultato il 28 marzo 2019.
- ^ Sigma Aldrich; rev. del 12.05.2014
- ^ NCI Thesaurus "Caproic Acid (Code C68330)", su ncit.nci.nih.gov. URL consultato il 14 maggio 2017.
- ^ (EN) TOXNET HAS MOVED, su toxnet.nlm.nih.gov. URL consultato il 20 novembre 2021.
- ^ Human Metabolome Database: Showing metabocard for Caproic acid (HMDB00535), su hmdb.ca. URL consultato il 14 maggio 2017.
- ^ Caprolisin | Scheda Tecnica del Farmaco, in Torrinomedica. URL consultato il 14 maggio 2017.
Bibliografia
[modifica | modifica wikitesto]- Qian K et al. (2013) J. Econ. Entomol. 106(2): 979-87.
- Idstein H et al. (1985) Z. Lebensm Unters Forsch. 180(5): 394-97.
- Longo, Fauci, Kasper, hauser, Jameson, LoScalzo. Harrison, Principi di Medicina Interna, Ed. 18 (2012).
Altri progetti
[modifica | modifica wikitesto]- Wikimedia Commons contiene immagini o altri file su acido esanoico
Collegamenti esterni
[modifica | modifica wikitesto]- (EN) caproic acid, su Enciclopedia Britannica, Encyclopædia Britannica, Inc.
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