Azadiractina
| Azadiractina | |
|---|---|
 | |
| Nome IUPAC | |
| dimetil (2aR,3S,4S,4aR,5S,7aS,8S,10R,10aS,10bR)-10-acetossil- 3,5-diidrossi-4-[(1aR,2S,3aS,6aS,7S,7aS)- 6a-idrossi-7a-metil-3a,6a,7,7a-tetraidro- 2,7-metanofuro[2,3-b]ossireno[e]ossepin- 1a(2H)-il]-4-metil-8- {[(2E)-2-metilbut-2-enoil]ossi}octaidro- 1H-nafto[1,8a-c:4,5-b'c']difuran- 5,10a(8H)-dicarbossilato | |
| Nomi alternativi | |
| Azadiractina Azadirachtin A | |
| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C35H44O16 |
| Massa molecolare (u) | 720,72 |
| Numero CAS | |
| Numero EINECS | 601-089-4 |
| PubChem | 5281303 |
| SMILES | CC=C(C)C(=O)OC1CC(C2(COC3C2C14COC(C4C(C3O)(C)C56C7CC(C5(O6)C)C8(C=COC8O7)O)(C(=O)OC)O)C(=O)OC)OC(=O)C |
| Proprietà chimico-fisiche | |
| Temperatura di fusione | 165 °C |
| Indicazioni di sicurezza | |
| Frasi H | --- |
| Consigli P | --- [1] |
L'azadiractina o azadirachtin A è un limonoide estratto dai semi dell'albero di Neem (Azadirachta indica), impiegato in agricoltura come insetticida, acaricida e nematocida ad utilizzo biologico.
Proprietà fitosanitarie
[modifica | modifica wikitesto]L'azadiractina agisce per ingestione e secondariamente per contatto, provocando due diversi effetti:
- Interferenza con lo sviluppo postembrionale come regolatore della crescita: l'azadiractina agisce sia come sostanza juvenoide inibendo la metamorfosi (azione esercitata normalmente dall'ormone giovanile, la neotenina), sia come inibitore della muta, bloccando la sintesi dell'ecdisone.
- Fagorepellente: riduce lo stimolo alla nutrizione e, indirettamente influisce negativamente sulla fecondità degli adulti e sulla fertilità delle uova.
Sulle piante ha un'azione translaminare, perciò penetra all'interno dei tessuti vegetali, e, se assorbito per via radicale ha proprietà moderatamente sistemiche.
Ambiti d'impiego
[modifica | modifica wikitesto]Il suo spettro d'azione è molto ampio: è efficace su un elevato numero di fitofagi, appartenenti a tutte le categorie sistematiche, ad apparato boccale sia pungente-succhiatore sia masticatore, e agisce inoltre su Acari e Nematodi galligeni. Manifesterebbe anche un'azione anticrittogamica contro funghi e batteri, tuttavia questa proprietà non è adeguatamente accertata. Può essere impiegato su un'ampia gamma di colture.[senza fonte]
Per le sue proprietà e per il basso impatto, sia sulla salute sia sull'ambiente, si è rivelato uno dei più interessanti principi attivi da impiegare nella lotta biotecnica e nell'agricoltura biologica. L'utilizzazione deve essere comprovata dalla valutazione della necessità e richiede pertanto l'autorizzazione degli organismi competenti (osservatori fitosanitari).
I formulati in commercio sono etichettati, secondo il prodotto, come irritante oppure irritante e pericoloso per l'ambiente oppure non classificato.
Il principio attivo è ammesso in Endoterapia.
Tossicità e impatto ambientale
[modifica | modifica wikitesto]La tossicità è molto bassa al punto da ritenere questo composto innocuo per l'uomo e per i vertebrati, compresi i pesci. La LD50 orale accertata nei ratti è superiore a 5000 mg/kg e quella dermale accertata sui conigli è superiore a 2000 mg/kg.
L'impatto ambientale è anch'esso molto basso: manifesta una notevole selettività nei confronti dell'entomofauna utile, comprese le api, pertanto è compatibile anche con la lotta biologica. Nel terreno viene degradato in pochi giorni.
Sintesi chimica
[modifica | modifica wikitesto]L'azadiractina ha una struttura molecolare molto complessa; presenta gruppi idrossilici secondari e terziari e un etere tipo tetraidrofurano nella sua struttura molecolare, assieme a 16 centri stereogenici, di cui 7 tetrasostituiti. Queste caratteristiche spiegano la grande difficoltà incontrata nella preparazione di questo composto da semplici precursori, utilizzando metodi di chimica organica sintetica.
La prima sintesi totale è stata pubblicata oltre 22 anni dopo la scoperta del composto, effettuata dal gruppo di ricerca di Steven Ley presso l'Università di Cambridge nel 2007.[2][3] La sintesi descritta è un "approccio relay", con l'intermedio decalinico fortemente funzionalizzato fatto per sintesi totale su piccola scala, ma ottenuto dalla fonte naturale per procedere poi con gli ultimi step necessari a completare la sintesi sulla scala dei grammi.
Note
[modifica | modifica wikitesto]- ^ Sigma Aldrich; rev. del 18.09.2012
- ^ Gemma E. Veitch, Edith Beckmann e Brenda J. Burke, Synthesis of azadirachtin: a long but successful journey, in Angewandte Chemie (International Ed. in English), vol. 46, n. 40, 1º gennaio 2007, pp. 7629–7632, DOI:10.1002/anie.200703027. URL consultato il 20 dicembre 2016.
- ^ Katharine Sanderson, Chemists synthesize a natural-born killer, in Nature, vol. 448, n. 7154, 9 agosto 2007, pp. 630–631, DOI:10.1038/448630a. URL consultato il 20 dicembre 2016.
Altri progetti
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Collegamenti esterni
[modifica | modifica wikitesto]- Istituto Sperimentale per la Patologia Vegetale. Prodotti fitosanitari impiegabili in agricoltura biologica: azadiractina, su ispave.it. URL consultato il 7 maggio 2007 (archiviato dall'url originale il 30 settembre 2007).
- (EN) PAN Pesticides Database. Chemicals: Azadirachtin, su pesticideinfo.org.
- (EN) EXTOXNET. Extension Toxicology Network: Azadirachtin, su pesticideinfo.org.
- Cerrus: scheda tecnica dell'Azactiva (formulato commerciale a base di azadiractina) (Sito commerciale)
- Informazioni sull'olio di neem (azadiracthta indica)[collegamento interrotto] (Sito commerciale)
