Acido nonadecilico
| acido nonadecilico | |
|---|---|
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| Nome IUPAC | |
| acido nonadecanoico | |
| Abbreviazioni | |
| 19:0; C19:0 | |
| Nomi alternativi | |
| acido nonadecanoico | |
| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C19H38O2 |
| Numero CAS | |
| Numero EINECS | 211-472-4 |
| PubChem | 12591 |
| SMILES | CCCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)O |
| Indicazioni di sicurezza | |
| Simboli di rischio chimico | |
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| Frasi H | 315 - 319 - 335 ECHA: nonadecanoic acid |
L'acido nonadecilico o nonadecanoico è un acido grasso saturo composto da 19 atomi di carbonio, notazione delta: 19:0 e formula di struttura: CH3-(CH2)17-COOH.
Descrizione
[modifica | modifica wikitesto]Come la maggior parte degli acidi grassi lineari con un numero dispari di atomi carbonio, l'acido nonadecanoico si presenta raramente in natura.
È stato inizialmente isolato nel grasso della capsula renale dei bovini[1] per poi essere rilevato come metabolita in batteri , alghe e funghi.[2][3][4]
Varie analisi, con scarse conferme, lo hanno rilevato negli oli vegetali di Abies alba (≈4,9%)[5], Brassica rapa L. (≈3,2%)[6], Pinus koraiensis (≈2,6%)[7] e negli oli vegetali di altre piante a concentrazioni tipicamente inferiori allo 2%.[8]
È anche usato da alcuni insetti come un feromone.[9]
È stato dimostrato che inibisce la proliferazione delle cellule tumorali HL-60 con un valore IC 50 di 68 μM.[4]
L'acido nonadecanoico è un intermedio nella biodegradazione del eicosano, da cui può essere prodotto ossidandolo con permanganato di potassio.[10]
Note
[modifica | modifica wikitesto]- ^ (EN) R. P. Hansen, F. B. Shorland e N. June Cooke, Occurrence of n -Nonadecanoic Acid in Ox Perinephric Fat, in Nature, vol. 176, n. 4488, 1955-11, pp. 882–882, DOI:10.1038/176882a0. URL consultato il 9 febbraio 2020.
- ^ J.Y. Hwang, N.P.K. Hanh e J.C. Yoo, The Biosynthetic Gene cluster for a Polyether Antibiotic, Laidlomycin, from Streptomyces sp. KCTC 10631BP, in Journal of Biotechnology, vol. 150, 2010-11, pp. 374–374, DOI:10.1016/j.jbiotec.2010.09.454. URL consultato il 9 febbraio 2020.
- ^ S. Afaq-Husain, Mustafa Shameel e K. Usmanghani, Brominated sesquiterpene metabolites of Hypnea pannosa (Gigartinales, Rhodophyta), in Journal of Applied Phycology, vol. 3, n. 2, 1991-06, pp. 111–113, DOI:10.1007/bf00003692. URL consultato il 9 febbraio 2020.
- ^ a b Masataka Fukuzawa, Rie Yamaguchi e Izumi Hide, Possible Involvement of Long Chain Fatty Acids in the Spores of Ganoderma lucidum (Reishi Houshi) to Its Anti-tumor Activity, in Biological & Pharmaceutical Bulletin, vol. 31, n. 10, 2008, pp. 1933–1937, DOI:10.1248/bpb.31.1933. URL consultato il 9 febbraio 2020.
- ^ (RU) Michail Ivanovič Gorjaev e Natal'ja Arkad'evna Evdakova, Spravočnik po gazožidkostnoj chromatografii organičeskich kislot, Izd. Nauka Kazach. SSR, 1977, OCLC 251726573. URL consultato il 9 febbraio 2020.
- ^ Extraction of Coriander Seed Oil by Supercritical Carbon Dioxide Fluid--《Journal of the Chinese Cereals and Oils Association》2008年04期 [collegamento interrotto], su en.cnki.com.cn. URL consultato il 9 febbraio 2020.
- ^ THE COMPREHENSIVE UTILIZATION OF PINUS KORAIENSIS (SIEB. ET ZUCC.) SEED I. ANALYSIS OF THE COMPOSITION OF KERNEL OIL--《Journal of Nanjing Forestry University》1986年04期 [collegamento interrotto], su en.cnki.com.cn. URL consultato il 9 febbraio 2020.
- ^ SOFA: oli di semi con acido nonadecilico [collegamento interrotto], su sofa.mri.bund.de.
- ^ Murray S. Blum, Tappey H. Jones e Dennis F. Howard, Biochemistry of termite defenses: Coptotermes, rhinotermes and Cornitermes species, in Comparative Biochemistry and Physiology Part B: Comparative Biochemistry, vol. 71, n. 4, 1982-01, pp. 731–733, DOI:10.1016/0305-0491(82)90489-8. URL consultato il 9 febbraio 2020.
- ^ Donald G. Lee, Shannon E. Lamb e Victor S. Chang, Carboxylic Acids from the Oxidation of Terminal Alkenes by Permanganate: Nonadecanoic Acid, in Organic Syntheses, John Wiley & Sons, Inc., 28 aprile 2003, pp. 11–11. URL consultato il 9 febbraio 2020.
Voci correlate
[modifica | modifica wikitesto]Altri progetti
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