| Acido vulpinico | |
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| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C19H14O5 |
| Massa molecolare (u) | 322,31 |
| Numero CAS | |
| Numero EINECS | 208-314-1 |
| PubChem | 54690323 |
| SMILES | O=C1OC(C(O)=C1C=2C=CC=CC2)=C(C(=O)OC)C=3C=CC=CC3 |
| Indicazioni di sicurezza | |
L'acido vulpinico è un derivato naturale dell'acido pulvinico trovato in diverse specie di licheni. È stato isolato nel 1925.[1] È giallo brillante, e relativamente tossico.
Caratteristiche chimiche
[modifica | modifica wikitesto]L'acido vulpinico deriva biosinteticamente dall'esterificazione dall'acido pulvinico;[2] il pulvinato stesso deriva dagli aminoacidi aromatici fenilalanina e tirosina, tramite dimerizzazione e scissione ossidativa degli acidi arilpiruvici, un processo che produce anche i relativi pulvinoni.[3]
Sono state segnalate diverse sintesi chimiche per l'acido vulpinico. In uno, i butenolidi sono stati funzionalizzati in modo efficiente dalle reazioni di condensazione di Suzuki tramite i corrispondenti triflati enolici.[4]
Presenza nei licheni
[modifica | modifica wikitesto]L'acido pulvinico si trova in diverse specie di licheni, nonché in alcuni funghi non lichenizzati.[5] È un metabolita secondario del partner fungino nella simbiosi del lichene. È stato trovato nel fungo bolete Pulveroboletus ravenelii.[6][3] Nel 2016, un nuovo gruppo di basidiomiceti distinto dal noto partner fungino del lichene è stato coinvolto nella produzione di acido vulpinico.[7]
Bioattività
[modifica | modifica wikitesto]L'acido vulpinico è relativamente tossico per i mammiferi che mangiano carne, nonché per insetti e molluschi. Tuttavia, non è tossico per conigli e topi. Una funzione biologica dell'acido vulpinico può essere il repellente che i licheni hanno sviluppato per scoraggiare il pascolo da parte degli erbivori.[8] I licheni possono anche sfruttare le proprietà di blocco degli ultravioletti della molecola, proteggendo i fotobionti sottostanti.[9] Ad esempio, si ritiene che l'acido vulpinico funzioni come uno schermo a luce blu nella Letharia vulpina.[10] In precedenza era stato dimostrato che potesse proteggere le cellule della pelle umana nella coltura dei tessuti dai danni indotti dalla radiazione ultravioletta B.[11]
Gli umani hanno sfruttato la sua tossicità per i mammiferi, usando licheni contenenti elevate quantità di tale sostanza chimica (ad esempio Letharia vulpina) per avvelenare i lupi in Scandinavia, aggiungendo talvolta ad esche contenenti sangue di renna e vetro.[12]
L'acido vulpinico ha una certa attività antibatterica contro i batteri Gram-positivi e ha dimostrato di interrompere la divisione cellulare nell'MRSA.[13][14]
Note
[modifica | modifica wikitesto]- ^ Mazza, Franc. Paolo, Constitution and physical properties of vulpinic acid, in Rend. Accad. Sci. Napoli, vol. 31, 1925, pp. 182-190.
- ^ Crout, D.H.G., The Biosynthesis of Carbocyclic Compounds, in Lloyd, D. (a cura di), Carbocyclic Chemistry, Volume One, Springer Science & Business Media, 2012, pp. 63–198, esp. 147, ISBN 978-1-4684-8270-6. URL consultato il 3 gennaio 2020.
- ^ a b Gill, M. & Steglich, W., Pigments of Fungi (Macromycetes), in Fortschr. Chem. Org. Naturst. [Prog. Chem. Org. Nat. Prod.], Fortschritte der Chemie organischer Naturstoffe / Progress in the Chemistry of Organic Natural Products, vol. 51, 1987, pp. 1-297, DOI:10.1007/978-3-7091-6971-1_1, ISBN 978-3-7091-7456-2, PMID 3315906.
- ^ Zafar Ahmed e Peter Langer, Suzuki cross-coupling reactions of γ-alkylidenebutenolides: application to the synthesis of vulpinic acid, in Journal of Organic Chemistry, vol. 69, n. 11, 2004, pp. 3753-3757, DOI:10.1021/jo049780a.
- ^ Franc Paolo Mazza, Constitution and physical properties of vulpinic acid, in Rendiconto dell'Accademia delle Scienze Napoli, vol. 31, 1925, pp. 182-190.
- ^ Christine J.G. Duncan, Muriel Cuendet, Frank R. Fronczek, John M. Pezzuto, Rajendra G. Mehta, Mark T. Hamann e Samir A. Ross, Chemical and biological investigation of the fungus Pulveroboletus ravenelii, in Journal of Natural Products, vol. 66, n. 1, 2003, pp. 103-107, DOI:10.1021/np0203990, PMC 4969011.
- ^ Spribille T, Tuovinen V, Resl P, Vanderpool D, Wolinski H, Aime MC, Schneider K, Stabentheiner E, Toome-Heller M, Thor G, Mayrhofer H, Johannesson H, McCutcheon JP, Basidiomycete yeasts in the cortex of ascomycete macrolichens, in Science, vol. 353, n. 6298, 2016, pp. 488-492, Bibcode:2016Sci...353..488S, DOI:10.1126/science.aaf8287, PMC 5793994, PMID 27445309.
- ^ Thomas H. Nash, Lichen Biology, Cambridge University Press, 1996, p. 179, ISBN 978-0-521-45974-7.
- ^ Béatrice Legouin, Françoise Lohézic-Le Dévéhat, Solenn Ferron, Isabelle Rouaud, Pierre Le Pogam, Laurence Cornevin, Michel Bertrand e Joël Boustie, Specialized metabolites of the lichen Vulpicida pinastri act as photoprotective agents, in Molecules, vol. 22, n. 7, 2017, p. 1162, DOI:10.3390/molecules22071162, PMC 6152234, PMID 28704942.
- ^ Nathan H. Phinney, Yngvar Gauslaa e Knut Asbjørn Solhaug, Why chartreuse? The pigment vulpinic acid screens blue light in the lichen Letharia vulpina, in Planta, vol. 249, n. 3, 2018, pp. 709-718, DOI:10.1007/s00425-018-3034-3.
- ^ Mehmet Varol, Ayşen Türk, Mehmet Candan, Turgay Tay e Ayşe Tansu Koparal, Photoprotective activity of vulpinic and gyrophoric acids toward ultraviolet B-induced damage in human keratinocytes, in Phytotherapy Research, vol. 30, n. 1, 2016, pp. 9-15, DOI:10.1002/ptr.5493, PMID 26463741.
- ^ Irwin M. Brodo, Sylvia Duran Sharnoff e Stephen Sharnoff, Lichens of North America, Yale University Press, 2001, p. 83, ISBN 978-0-300-08249-4.
- ^ Bačkor M, Hudá J, Repčák M, Ziegler W, Bačkorová M, The Influence of pH and Lichen Metabolites (Vulpinic Acid and (+)-Usnic Acid) on the Growth of the Lichen Photobiont Trebouxia irregularis, in The Lichenologist, vol. 30, n. 6, 1998, pp. 577-582, DOI:10.1017/S0024282992000574.
- ^ Shrestha G, Thompson A, Robison R, St Clair LL, Letharia vulpina, a vulpinic acid containing lichen, targets cell membrane and cell division processes in methicillin-resistant Staphylococcus aureus, in Pharmaceutical Biology, vol. 54, n. 3, 28 aprile 2015, pp. 413-8, DOI:10.3109/13880209.2015.1038754, PMID 25919857.
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