Bromometano
Nome IUPAC
bromometano
Nomi alternativi
bromuro di metile metile bromuro
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare	CH3Br
Massa molecolare (u)	94,9
Aspetto	Gas incolore
Numero CAS	74-83-9
Numero EINECS	200-813-2
PubChem	6323
SMILES	CBr
Proprietà chimico-fisiche
Densità (kg·m−3, in c.s.)	3,974
Solubilità in acqua	15,22 g/l
Temperatura di fusione	−93,66 °C (179,49 K)
Temperatura di ebollizione	3,56 °C (276,71 K)
Tensione di vapore (Pa) a 298,15 K	227000
Indicazioni di sicurezza
Simboli di rischio chimico
pericolo
Frasi H	280 - 301 - 341 - 331 - 373 - 315 - 319 - 335 - 400 - 420
Consigli P	261 - 273 - 281 - 301+310 - 305+351+338 - 311 [1][2]
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Il bromuro di metile o bromometano, è un alogenuro alchilico derivato dalla sostituzione di un atomo di idrogeno con uno di bromo nella molecola del metano. Da un altro punto di vista è anche l'estere metilico dell'acido bromidrico, la cui formula molecolare è CH₃–Br.

A temperatura ambiente un gas incolore, dal tenue odore dolce che ricorda il cloroformio;^[3] è un gas combustibile, ma molto difficilmente infiammabile.^[4] Le sue proprietà chimiche sono abbastanza simili a quelle del cloruro di metile.

Il bromuro di metile è presente sia in natura sia come prodotto di sintesi. Si forma spontaneamente nell'oceano, probabilmente prodotto dalle alghe e sulle terre emerse come prodotto di alcune piante, come ad esempio alcune specie della famiglia delle Crucifere. Nell'industria chimica è ottenuto per reazione dell'acido bromidrico con il metanolo ed ha impieghi in industria e in agricoltura.

Prima di essere bandito dal Protocollo di Montréal, il bromuro di metile è stato largamente impiegato come fumigante per la geodisinfestazione, soprattutto nelle colture protette, nel vivaismo e nella produzione di sementi. In questi ambiti, i cicli colturali intensivi e il ritorno frequente della stessa specie agraria sulla medesima superficie, senza un adeguato avvicendamento, causano l'accumulo di fitofagi e parassiti di difficile controllo (funghi agenti di marciumi basali e tracheomicosi, nematodi, insetti terricoli, ecc.). Nella produzione sementiera è inoltre fondamentale evitare l'inquinamento genetico delle sementi prodotte. Il trattamento con bromuro di metile, malgrado la sua pericolosità, ha sempre rappresentato una soluzione efficace e di facile adozione. La sua perdita, sia per l'industria sementiera, sia per altri settori in cui veniva impiegato, ha costretto a modificare le pratiche colturali con l'introduzione di tecniche più impegnative (lavorazioni del terreno, sterilizzazione a vapore, solarizzazione, ecc.).

Il bromuro di metile è stato impiegato anche per scopi generali come fumigante, ad esempio per la disinfestazione delle derrate alimentari, per le derattizzazioni, per la disinfestazione delle partite di legname. È inoltre un precursore per la produzione industriale di altri composti organici ed è stato usato come solvente per l'estrazione dell'olio dai semi e per lo sgrassamento della lana.

Mentre il Protocollo di Montreal imponeva accordi restrittivi per l'uso del bromuro di metile su scala internazionale, gli Stati Uniti d'America peroravano per la deroga delle bromurazioni: nel 2004, l'ultimo anno da cui è possibile ottenere dati ufficiali, sono stati distribuiti oltre 3000 tonnellate di bromuro di metile nei terreni della California, secondo le statistiche ufficiali del California Department of Pesticide Regulation.

Il bromuro di metile fa parte dei prodotti banditi dal protocollo di Montréal come responsabili dell'assottigliamento dello strato di ozono dell'atmosfera. Dato che il bromo è 60 volte più distruttivo del cloro^[5], anche il rilascio di modesti quantitativi di bromuro di metile è causa di danni considerevoli allo strato dell'ozono. Attualmente è ancora consentito l'uso in deroga al protocollo di Montreal.

Il bromuro di metile si usava anche per la gestione dei tappeti erbosi nei campi di golf. Malgrado gli allarmi e le finalità del protocollo di Montreal, il governo degli Stati Uniti d'America ha permesso usi in deroga anche nel settore del golf, dal momento che il fumigante si rivela efficace nella cura dei tappeti della gramigna rossa nei campi dell'Alabama.

L'inalazione in alte concentrazioni per tempi brevissimi produce cefalee, vertigini, nausea, vomito e debolezza; a questi sintomi possono fare seguito stati intensi di eccitazione nervosa, convulsioni, ecc. Un'esposizione più prolungata a basse concentrazioni causa affezioni ai bronchi e ai polmoni^[6].

Allo stato liquido il bromuro di metile è caustico per la pelle, provoca prurito e arrossamento e, dopo diverse ore, la comparsa di bolle. Sia il liquido sia il gas sono particolarmente dannosi agli occhi.

I limiti letali per l'uomo variano da 1600 a 65000 ppm, in funzione dei tempi di esposizione.

Le affezioni respiratorie, renali e neurologiche colpiscono la maggior parte delle persone. Sull'uomo non sono stati riscontrati casi di affezioni gravi a carico del sistema nervoso da esposizioni di lunga durata a bassi livelli, tuttavia test condotti su conigli e scimmie hanno messo in evidenza la comparsa di lesioni classificabili da moderate a gravi.

Fonti di bromuro di metile sono le produzioni oceaniche, la combustione di biomasse e di carburanti al piombo, le emissioni da parte di piante e paludi e le fumigazioni praticate per la sterilizzazione dei terreni, delle derrate, delle strutture.

Il principale fattore di degradazione è la decomposizione fotochimica nell'atmosfera (per reazioni con radicali ossidrilici, OH, e reazioni di fotolisi ad altitudini elevate). A questo si aggiungono le perdite nel terreno, la degradazione chimica e biologica negli oceani e l'assorbimento biologico da parte delle piante.

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• Wikimedia Commons contiene immagini o altri file su bromometano

• (EN) methyl bromide, su Enciclopedia Britannica, Encyclopædia Britannica, Inc.
• Ministero dell'ambiente e della Tutela del Territorio e del Mare. Verso l'eliminazione del bromuro di metile, su minambiente.it.
• Istituto Nazionale di Fisica Nucleare, sezione di Firenze. Schede per l'uso in sicurezza dei gas: Bromuro di metile, su fi.infn.it. URL consultato il 23 aprile 2007 (archiviato dall'url originale il 30 giugno 2007).
• International Centre for Pesticides and Health Risk Prevention. Bromuro di metile: un caso senza soluzioni?, su icps.it. URL consultato il 23 aprile 2007 (archiviato dall'url originale il 28 settembre 2007).
• (EN) International Chemical Safety Card 0109, su ilo.org.
• (EN) National Institute for Occupational Safety and Health. Pocket Guide to Chemical Hazards 0400, su cdc.gov.
• (EN) European Chemicals Bureau, su ecb.jrc.it. URL consultato il 22 luglio 2011 (archiviato dall'url originale il 22 luglio 2011).
• (EN) The Scientist: The banned pesticide in our soil, su the-scientist.com.
• (EN) Safety MSDS data: Safety data for methyl bromide, su ptcl.chem.ox.ac.uk. URL consultato il 23 aprile 2007 (archiviato dall'url originale l'11 ottobre 2007).
• (EN) Agency for toxic substances and Diseases Registry, US Public Health Service: Toxicological profile for bromomethane (PDF), su atsdr.cdc.gov.

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