1,1,2-tricloroetano

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1,1,2-tricloroetano
Formula di struttura del tricloroetano
Formula di struttura del tricloroetano
Struttura 3D a sfere e stecche
Struttura 3D a sfere e stecche
Struttura 3D van der Waals
Struttura 3D van der Waals
Nome IUPAC
1,1,2-tricloroetano[1][2][3]
Abbreviazioni
1,1,2-TCA
Nomi alternativi
tricloruro di vinile, beta-tricloroetano
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC2H3Cl3
Massa molecolare (u)133.40[4]
Aspettoliquido incolore, odore dolce, simile al cloroformio
Numero CAS79-00-5
Immagine_3d
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Numero EINECS201-166-9
PubChem6574
SMILES
ClCC(Cl)Cl
C(C(Cl)Cl)Cl
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/cm3, in c.s.)1.435
Solubilità in acqua0.4% (20 °C)[5]
Temperatura di fusione-37 °C
Temperatura di ebollizione110-115 °C
Tensione di vapore (Pa) a 295 K19 mmHg (20 °C)[5]
Indicazioni di sicurezza
Simboli di rischio chimico
tossicità acuta tossico a lungo termine
pericolo
Frasi H302+312 - 331 - 351 - 412 - EUH066
Consigli P201 - 273 - 280 - 302+352+312 - 304+340+311 - 308+313

L'1,1,2-tricloroetano, o tricloruro di vinile, è un solvente organocloruro con formula molecolare C2H3Cl3. Appartiene alla classe dei composti organici detti alogenuri alchilici. Uno dei 9 cloroetani, cioè derivati dell'etano in cui tre dei sei idrogeni sono sostituiti da cloro.

È un liquido trasparente, profumato che non dissolve in acqua, ma è solubile in molti solventi organici.

È usato come solvente e come intermedio nella sintesi dell'1,1-dicloroetano.

1,1,2-TCA è un depressivo per il sistema nervoso centrale e l'inalazione dei vapori può causare vertigini, sonnolenza, mal di testa, nausea, mancanza di respiro, incoscienza, o tumore.[6]

L'1,1,2-tricloroetano può essere prodotto da clorurazione dell'1,2-dicloroetano.

CH2ClCH2Cl + Cl2 → CHCl2CH2Cl + HCl

Il tricloroetano può essere nocivo per inalazione, ingestione e contatto con la pelle. È un irritante per le vie respiratorie e per gli occhi. Sebbene attualmente non esistano studi definitivi, il tricloroetano dovrebbe essere trattato come un potenziale carcinogeno in quanto prove di laboratorio suggeriscono che gli idrocarburi clorurati a basso peso molecolare possono essere cancerogenici.[6]

L'OSHA e la NIOSH hanno imposto un limite nell'ambiente di lavoro di esposizione al tricloroetano pari a 10 ppm su una media ponderata nel tempo di otto ore.[5] Oltre questi limiti viene considerato il rischio potenziale di essere cancerogeno.

Riportiamo i 6 cloroetani e i 3 isomeri di struttura

  1. ^ (EN) Favre Henri A. e Powell Warren H. (a cura di), Nomenclature of Organic Chemistry: IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013, IUPAC Chemical Nomenclature and Structure Representation Division, Londra, IUPAC/RSC, 2013, ISBN 978-0-85404-182-4.
  2. ^ (EN) PubChem Compound, 1,1,2-Trichloroethane - Compound Summary, su pubchem.ncbi.nlm.nih.gov, National Center for Biotechnology Information, 27 Marzo 2005. URL consultato il 9 Maggio 2021.
  3. ^ (EN) Chemical Entities of Biological Interest, CHEBI:36018 - 1,1,2-trichloroethane, su ebi.ac.uk, EBI (UK), 28-07-2014. URL consultato il 09-05-2021.
  4. ^ (EN) IUPAC Commission on Isotopic Abundances and Atomic Weights., Atomic weights of the elements 2017, su Queen Mary University of London.
  5. ^ a b c (EN) NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards, 1,1,2-Trichloroethane, su cdc.gov, NIOSH.
  6. ^ a b (EN) Safety (MSDS) data for 1,1,2-trichloroethane (PDF), su spectrumchemical.com, TCI AMERICA. URL consultato il 09-05-2021.

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