Nella stagione 1989-1990 la Pro Sesto ha disputato il girone B del campionato di Serie C2, piazzandosi in seconda posizione in classifica con 44 punti, uno in meno del Varese che ha vinto il torneo. Entrambe le squadre sono state promosse in Serie C1. Nella terza stagione tra i professionisti la Pro Sesto ottiene quindi la promozione in Serie C1. Nonostante l'ottimo lavoro svolto da Giancarlo Danova nelle scorse stagioni, la società sestese punta per questa annata sul tecnico Gianfranco Motta reduce dall'aver ottenuto brillanti risultati con la Pro Lissone e l'Oltrepò. Per ripianare il bilancio vengono ceduti i più promettenti, tra questi Giancarlo Filippini per 400 milioni passa al Venezia, mentre dal Varese arriva il centrocampista Giuliano Melosi, dal mercato ottobrino arriva dal Pavia Luca Campistri, che segna 6 reti. Nessuno alla vigilia avrebbe pensato alla promozione, quanto piuttosto a disputare un buon campionato. E invece arriva una insperata promozione proprio all'ultima giornata espugnando (0-1) il campo del Cittadella con una rete di Campistri ad un minuto dal termine, ma è questa la tredicesima vittoria a fronte di sole tre sconfitte e diciotto pareggi, insomma per la Pro Sesto una memorabile stagione. Nella Coppa Italia di Serie C i biancocelesti si piazzano al quarto posto nel girone B di qualificazione a sette squadre, che promuove ai sedicesimi il Novara.
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