Nella stagione 1949-50 la Pro Sesto ha disputato il campionato di Serie B, con 13 punti in classifica si è piazzata in ventiduesima ed ultima posizione, retrocedendo in Serie C con Alessandria, Empoli, Taranto e Prato. Il torneo è stato vinto dal Napoli con 61 punti davanti all'Udinese con 60 punti, entrambe promosse in Serie A, al terzo posto il Legnano con 57 punti.
L'inizio della nuova stagione ripresenta il problema della crisi finanziaria, per cercare una soluzione il sindaco Oldrini convoca gli industriali di Sesto ma non viene ottenuto nulla. Si dimette il presidente Luigi Merati, il primo settembre l'assemblea dei soci elegge presidente provvisorio Carlo Dubini e vicepresidenti Valentini e Brioschi. Viene deciso di affidare a Osvaldo Ferrini l'incarico di giocatore-allenatore e di iniziare il campionato con quel che resta dello smembramento della squadra. Perché sono molte le defezioni, Giosuè Sanvito passa al Milan, Ernesto Corno e Araldo Pirola al Monza, Costantino Galbiati al Pavia, Enrico Pirovano e Alberto Meroni al Seregno. Marcello Castoldi al Pisa, Arpad Fekete rientra al Como che lo cederà alla Spal. L'unico acquisto è quello di Mario Vergani dalla Falck, rientano all'ovile Mario Cordioli e Guerrino Dal Miglio e vengono promossi in prima squadra molti giovani. Prima dell'inizio del campionato se ne vanno anche Lodovico De Filippis alla Marzoli Pro Palazzolo e Battista Anreoni al Pavia. Al termine del torneo arriva una retrocessione ampiamente annunciata, la Serie B a girone unico si è dimostrata non adatta alle potenzialità economiche della società sestese.
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