Tiofenolo
| Tiofenolo | |
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| Nome IUPAC | |
| Benzentiolo | |
| Abbreviazioni | |
| Ph-SH | |
| Nomi alternativi | |
| Mercaptobenzene fenilmercaptano | |
| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C6H6S |
| Massa molecolare (u) | 110,17684 |
| Aspetto | liquido incolore |
| Numero CAS | |
| Numero EINECS | 203-635-3 |
| PubChem | 7969 |
| SMILES | C1=CC=C(C=C1)S |
| Proprietà chimico-fisiche | |
| Densità (g/cm3, in c.s.) | 1,0775 a 20 °C |
| Indice di rifrazione | 1,5893 a 20 °C |
| Costante di dissociazione acida (pKa) a K | 6,62 |
| Solubilità in acqua | 835 mg/L a 25 °C |
| Coefficiente di ripartizione 1-ottanolo/acqua | 2,52 |
| Temperatura di fusione | −14,87 °C |
| Temperatura di ebollizione | 169,1 °C |
| Proprietà tossicologiche | |
| DL50 (mg/kg) | 267 mg/Kg, topo, o.s. 46,2 mg/Kg, ratto, o.s. |
| Indicazioni di sicurezza | |
| Punto di fiamma | 50 °C (vaso chiuso) |
| Simboli di rischio chimico | |
    
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| pericolo | |
| Frasi H | 226 - 300+310+330 - 318 - 335 - 361 - 371 - 373 - 410 |
| Consigli P | 210 - 260 - 280 - 301+310+330 - 302+352+310 - 304+340+310 - 305+351+338+310 - 403+233 [1] |
Il tiofenolo, o benzentiolo, o ancora mercaptobenzene, è un composto aromatico derivato dal benzene dove un atomo di idrogeno è stato sostituito con un gruppo solfidrilico -SH. Analogo strutturale ed isostero del fenolo, il tiofenolo rappresenta il tiolo aromatico strutturalmente più semplice, ed in quanto tale dà il nome alla classe dei tiofenoli, di cui è il capostipite[2]. Il composto a temperatura ambiente appare come un liquido denso, incolore e dall'odore caratteristico, poco solubile in acqua e tetraclorometano ma ben miscibile con etanolo, dietiletere, benzene e disolfuro di carbonio. Viene utilizzato a livello industriale come intermedio di reazione nelle sintesi organiche[3].
Sintesi
[modifica | modifica wikitesto]Il tiofenolo può essere ottenuto trattando il clorobenzene con acido solfidrico[3]:
Il tiofenolo può essere inoltre sintetizzato per riduzione del cloruro di benzensolfonile con polvere di zinco in ambiente acquoso acidificato con acido solforico[4]:
- Ph-SO2Cl → Ph-SH
Reattività
[modifica | modifica wikitesto]Soluzioni a base di tiofenolo presentano un pH debolmente acido a causa dell'instaurarsi dell'equilibrio di dissociazione che vede la liberazione di un protone acido H+:
- Ph-SH ⇄ Ph-S− + H+
Facendo reagire il tiofenolo con una base forte (ad esempio con l'idrossido di sodio) è possibile stabilizzare l'anione tiofenolato Ph-S− ed ottenere così i sali basici corrispondenti[3]:
Utilizzo
[modifica | modifica wikitesto]Il tiofenolo trova impiegato come intermedio di reazione nella sintesi di molecole organiche come coloranti, farmaci e pesticidi[3].
Note
[modifica | modifica wikitesto]- ^ Benzentiolo - scheda di dati di sicurezza (PDF), su Sigma-Aldrich. URL consultato l'8 agosto 2015.
- ^ (EN) Illustrated Glossary of Organic Chemistry - Thiophenol, su UCLA Chemistry and Biochemistry, Università della California, Los Angeles. URL consultato l'8 agosto 2015.
- ^ a b c d (EN) Thiophenol, su Hazardous Substances Data Bank, National Institutes of Health. URL consultato l'8 agosto 2015.
- ^ (EN) Roger Adams e C. S. Marvel, Thiophenol, in Organic Syntheses, vol. 1, n. 71, Organic Syntheses, Inc., 1921, DOI:10.15227/orgsyn.001.0071, ISSN 0078-6209. URL consultato l'8 agosto 2015.
Altri progetti
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Collegamenti esterni
[modifica | modifica wikitesto]- (EN) thiophenol, su Enciclopedia Britannica, Encyclopædia Britannica, Inc.
| Controllo di autorità | GND (DE) 4469249-3 |
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