1-otten-3-olo

1-otten-3-olo
	Formula di struttura
Nome IUPAC
	ott-1-en-3-olo
Nomi alternativi
	1-caprilen-3-olo, 3-idrossi-1-ottene, alcool fungino, aroma fungino, alcool di Matsutake
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare	C8H16O
Massa molecolare (u)	128,22
Numero CAS	3391-86-4
Numero EINECS	222-226-0
PubChem	18827
SMILES	CCCCCC(C=C)O
Proprietà tossicologiche
DL50 (mg/kg)	340 mg/kg
Indicazioni di sicurezza
Simboli di rischio chimico
	pericolo
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L'1-otten-3-olo, detto anche aroma fungino^[1], è un alcol secondario derivato dall'1-ottene di formula CH₃(CH₂)₄CH(OH)CH=CH₂. Trattasi di un catabolita ossidativo dell'acido linoleico^[2] prodotto principalmente da piante e funghi, in particolare dai funghi commestibili e dalla melissa. È uno dei composti responsabili per il sentore di tappo che conferisce ai vini chiusi coi tappi di sughero un odore-sapore fungino sgradevole. La sostanza è presente anche in minute concentrazioni nel sudore e nell'alito degli esseri umani.

Nomenclatura

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Essendo il carbonio ossidrilico stereogenico, l'1-otten-3-olo può esistere in due forme enantiomeriche: (R)-(–)-1-otten-3-olo (CAS: 3687-48-7:) e (S)-(+)-1-otten-3-olo (CAS: 24587-53-9).

Usi

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Viene introdotto nei profumi e negli alimenti come additivo^[3].

Talvolta assieme all'Anidride carbonica, viene utilizzato come attrattore nelle trappole per insetti^[4].

Note

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^ 1-Octen-3-ol,Mushruum alcohol, 3-Octenol ^{[collegamento interrotto]}, su 67.210.99.134.
^ Chemical properties and attractants, su nri.org (archiviato dall'url originale il 27 aprile 2009).
^ US FDA/CFSAN - EAFUS List, su vm.cfsan.fda.gov (archiviato dall'url originale il 21 febbraio 2008).
^ EPA fact sheet 1-Octen-3-ol, su epa.gov.

Voci correlate

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2-eptanolo (un altro composto dall'odore-sapore fungino)
Aroma
Alcoli

Altri progetti

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[1] 1-Octen-3-ol,Mushruum alcohol, 3-Octenol ^{[collegamento interrotto]}, su 67.210.99.134.

[2] Chemical properties and attractants, su nri.org (archiviato dall'url originale il 27 aprile 2009).

[3] US FDA/CFSAN - EAFUS List, su vm.cfsan.fda.gov (archiviato dall'url originale il 21 febbraio 2008).

[4] EPA fact sheet 1-Octen-3-ol, su epa.gov.

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