1,1,1-tricloroetano

1,1,1-tricloroetano
Nomi alternativi
metilcloroformio clorotene
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare	C2H3Cl3
Massa molecolare (u)	133,40 g/mol
Aspetto	liquido incolore
Numero CAS	71-55-6
Numero EINECS	200-756-3
PubChem	6278
SMILES	CC(Cl)(Cl)Cl
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/cm3, in c.s.)	1,34 (20 °C)
Solubilità in acqua	4,4 g/l (20 °C)
Temperatura di fusione	−33 °C (240 K)
Temperatura di ebollizione	74 °C (347 K) (1013 hPa)
Indicazioni di sicurezza
Limiti di esplosione	8,0 - 15,5 Vol%
Temperatura di autoignizione	490 °C (763 K)
Simboli di rischio chimico
attenzione
Frasi H	315 - 319 - 332 - 420
Consigli P	261 - 273 - 280 - 305+351+338 - 337+313 - 403+233 - 502 [1][2]
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L'1,1,1-tricloroetano o R-140a è un alogenuro alchilico diformula CH₃CCl₃ scoperto nel 1840 dal chimico francese Henri Victor Regnault. Molto usato nella seconda metà del XX secolo come solvente industriale, prodotto dal 1950 al 1995 e dal 1996 bandito dal Protocollo di Montréal. Fra i nomi commerciali con cui era maggiormente conosciuto si ricordano Genklene (ICI), metilcloroformio, Solvente 111.

A temperatura ambiente si presenta come un liquido incolore dall'odore dolciastro. È un composto nocivo, pericoloso per l'ambiente.

Prodotto dal cloruro di vinile attraverso due passaggi. Nel primo stadio il cloruro di vinile viene fatto reagire a 250 °C con acido cloridrico in presenza di catalizzatore quali tricloruro di alluminio, ferro (III), cloruro di zinco

CH₂=CHCl + HCl → CH₃CHCl₂

Il prodotto ottenuto, l'1,1-dicloroetano reagisce con cloro sotto irraggiamento ultravioletto per dare con rese dall'80 al 90% di 1,1,1-tricloroetano e come sottoprodotto il 1,1,2-tricloroetano.

CH₃CHCl₂ + Cl₂ → CH₃CCl₃ + HCl

Il prodotto è purificato per distillazione e l'acido cloridrico ottenuto è riutilizzato nel primo stadio. Una piccola quantità di 1,1,1-tricloroetano si ottiene già dal primo stadio se viene impiegato come catalizzatore ferro (III).

È stato impiegato come solvente per composti organici, molto efficiente in quanto la sua bassa polarità permette di sciogliere moltissimi composti senza però miscelarsi con i solventi apolari, permettendo in questo modo di funzionare da solvente selettivo ed estrattore.

Nell'industria metalmeccanica ha trovato impiego come pulitore e sgrassante, anche nel rimuovere residui di PVC da metalli quali argento e rame.

Nell'industria elettronica come solvente fotoresistente. Nell'industria delle vernici, degli inchiostri, delle colle e degli adesivi come solvente.

Nell'industria fotografica e della cinematografia come solvente per pulizia e restauro di pellicole fotografiche.

Nell'industria della cancelleria come solvente per correttori universali come ad esempio il Bianchetto.

Come propellente per aerosol.

Bandito dal Protocollo di Montréal in quanto come solvente organico clorurato ritenuto responsabile dell'allargamento del buco dell'ozono, è mortale per insetti e specie dell'ambiente acquatico.

Sull'uomo agisce colpendo il sistema nervoso centrale dando sintomi classici dell'intossicazione quali vomito, confusione mentale, incoscienza e nei casi più gravi procurando la morte. Sospetto teratogeno.

Riportiamo i 6 cloroetani e i 3 isomeri di struttura

• Cloroetano
• 1,1-dicloroetano
• 1,2-dicloroetano (isomero)
• 1,1,1-tricloroetano
• 1,1,2-tricloroetano (isomero)
• 1,1,1,2-tetracloroetano
• 1,1,2,2-tetracloroetano (isomero)
• Pentacloroetano
• Esacloroetano

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