Anidride maleica

Anidride maleica
Nome IUPAC
2-ossolen-1,4-dione
Nomi alternativi
anidride cis-butendioica anidride toxilica diidro-2,5-diossofurano
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare	C4H2O3
Massa molecolare (u)	98.06
Aspetto	cristalli bianchi
Numero CAS	108-31-6
Numero EINECS	203-571-6
PubChem	7923
SMILES	C1=CC(=O)OC1=O
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/cm3, in c.s.)	1.314
Solubilità in acqua	572g/l a 20 °C
Temperatura di fusione	53 °C (326 K)
Temperatura di ebollizione	202 °C (475 K)
Tensione di vapore (Pa) a 44 °C K	1,33 hPa
Indicazioni di sicurezza
Punto di fiamma	vaso aperto: 110 °C (383 K) vaso chiuso: ca. 102 °C (375 K)
Limiti di esplosione	7,1%-1,4%
Simboli di rischio chimico
pericolo
Frasi H	302 - 314 - 334 - 317
Consigli P	280 - 301+330+331 - 305+351+338 - 304+340 - 302+352 - 309+310 [1]
Modifica dati su Wikidata · Manuale

L'anidride maleica (nota che come "anidride cis-butendioica", "anidride toxilica", "diidro-2,5-diossofurano") è un composto organico con formula bruta C₄H₂O₃, che, quando puro, si presenta come un solido incolore o bianco con un odore acre.

L'anidride maleica viene prodotta per ossidazione dal benzene o dal n-butano. La produzione dal benzene è una tecnologia vecchia e utilizza reattori tubolari a letto fisso e data la classificazione H350 della materia prima in Europa è utilizzata solo in pochi e per lo più piccoli impianti. La produzione da butano utilizza reattori a letto fluido, con la stechiometria di reazione riportata qui di seguito:

CH₃CH₂CH₂CH₃ + 3.5 O₂ → C₂H₂(CO)₂O + 4 H₂O

L'anidride maleica ha una reattività molto interessante in quanto può reagire sia al doppio legame che al gruppo anidridico.

Le reazioni di addizione al doppio legame tipiche della maleica sono:

• Reazione di Diels-Alder, essendo l'anidride maleica un forte dienofilo.
• Idratazione con produzione di acido malico HOOCCH₂-CHOH-COOH e come sottoprodotto l'acido fumarico.

Le reazioni del gruppo anidridico della maleica sono:

• idrolisi con produzione di acido maleico, cis-HO₂CCH=CHCO₂H
• Esterificazione con la produzione del mono o di-estere, per es. cis-HO₂CCH=CHCO₂CH₃

• (EN) Klaus Weissermel, Hans-Jürgen Arpe, Charlet R. Lindley, Industrial organic chemistry, 4ª ed., Wiley-VCH, 2003, pp. 367-375, ISBN 3-527-30578-5.

• Wikimedia Commons contiene immagini o altri file su anidride maleica

• (EN) maleic anhydride, su Enciclopedia Britannica, Encyclopædia Britannica, Inc.

Portale Chimica: il portale della scienza della composizione, delle proprietà e delle trasformazioni della materia