Tiofenolo

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Tiofenolo
Nome IUPAC
Benzentiolo
Abbreviazioni
Ph-SH
Nomi alternativi
Mercaptobenzene
fenilmercaptano
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC6H6S
Massa molecolare (u)110,17684
Aspettoliquido incolore
Numero CAS108-98-5
Numero EINECS203-635-3
PubChem7969
SMILES
C1=CC=C(C=C1)S
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/cm3, in c.s.)1,0775 a 20 °C
Indice di rifrazione1,5893 a 20 °C
Costante di dissociazione acida (pKa) a K6,62
Solubilità in acqua835 mg/L a 25 °C
Coefficiente di ripartizione 1-ottanolo/acqua2,52
Temperatura di fusione−14,87 °C
Temperatura di ebollizione169,1 °C
Proprietà tossicologiche
DL50 (mg/kg)267 mg/Kg, topo, o.s.
46,2 mg/Kg, ratto, o.s.
Indicazioni di sicurezza
Punto di fiamma50 °C (vaso chiuso)
Simboli di rischio chimico
infiammabile tossicità acuta tossico a lungo termine corrosivo pericoloso per l'ambiente
pericolo
Frasi H226 - 300+310+330 - 318 - 335 - 361 - 371 - 373 - 410
Consigli P210 - 260 - 280 - 301+310+330 - 302+352+310 - 304+340+310 - 305+351+338+310 - 403+233 [1]

Il tiofenolo, o benzentiolo, o ancora mercaptobenzene, è un composto aromatico derivato dal benzene dove un atomo di idrogeno è stato sostituito con un gruppo solfidrilico -SH. Analogo strutturale ed isostero del fenolo, il tiofenolo rappresenta il tiolo aromatico strutturalmente più semplice, ed in quanto tale dà il nome alla classe dei tiofenoli, di cui è il capostipite[2]. Il composto a temperatura ambiente appare come un liquido denso, incolore e dall'odore caratteristico, poco solubile in acqua e tetraclorometano ma ben miscibile con etanolo, dietiletere, benzene e disolfuro di carbonio. Viene utilizzato a livello industriale come intermedio di reazione nelle sintesi organiche[3].

Il tiofenolo può essere ottenuto trattando il clorobenzene con acido solfidrico[3]:

Ph-Cl + H2S → Ph-SH + HCl

Il tiofenolo può essere inoltre sintetizzato per riduzione del cloruro di benzensolfonile con polvere di zinco in ambiente acquoso acidificato con acido solforico[4]:

Ph-SO2Cl → Ph-SH

Soluzioni a base di tiofenolo presentano un pH debolmente acido a causa dell'instaurarsi dell'equilibrio di dissociazione che vede la liberazione di un protone acido H+:

Ph-SH ⇄ Ph-S + H+

Facendo reagire il tiofenolo con una base forte (ad esempio con l'idrossido di sodio) è possibile stabilizzare l'anione tiofenolato Ph-S ed ottenere così i sali basici corrispondenti[3]:

Ph-SH + NaOHPh-SNa + H2O

Il tiofenolo trova impiegato come intermedio di reazione nella sintesi di molecole organiche come coloranti, farmaci e pesticidi[3].

  1. ^ Benzentiolo - scheda di dati di sicurezza (PDF), su Sigma-Aldrich. URL consultato l'8 agosto 2015.
  2. ^ (EN) Illustrated Glossary of Organic Chemistry - Thiophenol, su UCLA Chemistry and Biochemistry, Università della California, Los Angeles. URL consultato l'8 agosto 2015.
  3. ^ a b c d (EN) Thiophenol, su Hazardous Substances Data Bank, National Institutes of Health. URL consultato l'8 agosto 2015.
  4. ^ (EN) Roger Adams e C. S. Marvel, Thiophenol, in Organic Syntheses, vol. 1, n. 71, Organic Syntheses, Inc., 1921, DOI:10.15227/orgsyn.001.0071, ISSN 0078-6209 (WC · ACNP). URL consultato l'8 agosto 2015.

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