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Ciclododecatriene
Ciclododecatriene | |
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Nome IUPAC | |
cis,trans,trans-1,5,9-ciclododecatriene | |
Nomi alternativi | |
CDT | |
Caratteristiche generali | |
Formula bruta o molecolare | C12H18 |
Massa molecolare (u) | 162,27 |
Aspetto | liquido incolore dal caratteristico aroma |
Numero CAS | |
Numero EINECS | 225-533-8 |
PubChem | 12668 |
SMILES | C1=CCCC=CCCC=CCC1 |
Proprietà chimico-fisiche | |
Densità (g/cm3, in c.s.) | 0,89 |
Solubilità in acqua | 5 mg/l a 293,15K |
Temperatura di fusione | −17 °C (256,15 K) |
Temperatura di ebollizione | 236,5 °C (509,65 K) |
Tensione di vapore (Pa) a 293,15 K | 0,09 mmHg |
Indicazioni di sicurezza | |
Punto di fiamma | 73 °C (200,15 K) |
Temperatura di autoignizione | 244 °C (517,15 K) |
Simboli di rischio chimico | |
pericolo | |
Frasi H | 304 - 410 |
Consigli P | 273 - 301+310 - 331 - 405 [1] |
Il ciclododecatriene C12H18 è un cicloalchene contenente tre gruppi alchenici. Gli isomeri 1,3,5-trans-trans-cis hanno una certa importanza industriale e sono ottenuti per ciclotrimerizzazione del butadiene in presenza di tetracloruro di titanio e un organoalluminio come catalizzatori:
Il ciclododecatriene trova impiego nella sintesi di ritardanti di fiamma bromurati per materie plastiche e nell'industria dei profumi per preparare fragranze e aromi.
Questo composto viene utilizzato anche per la produzione di acido 1,12-dodecandioico attraverso idrogenazione a ciclododecano seguita da ossidazione in aria ad alta temperatura in presenza di acido borico; si ottiene, in tale modo, una miscela contenente un alcol e un chetone. La miscela viene, infine, ulteriormente ossidata da acido nitrico e si ottiene il prodotto finale:
L'acido è principalmente usato per produrre poliammidi ma si usa anche per produrre poliesteri e, nella forma del suo diestere, come lubrificante.
Note
[modifica | modifica wikitesto]- ^ scheda del cis,trans,trans-1,5,9-ciclododecatriene su IFA-GESTIS
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