| 1,3-cicloesadiene | |
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| Nome IUPAC | |
| Cicloesa-1,3-diene | |
| Nomi alternativi | |
| 1,2-diidrobenzene | |
| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C6H8 |
| Massa molecolare (u) | 80,13 |
| Aspetto | liquido incolore |
| Numero CAS | |
| Numero EINECS | 209-764-1 |
| PubChem | 11605 |
| SMILES | C1CC=CC=C1 |
| Proprietà chimico-fisiche | |
| Densità (g/cm3, in c.s.) | 0,8616[1] |
| Solubilità in acqua | praticamente insolubile |
| Temperatura di fusione | –98 °C[1] |
| Temperatura di ebollizione | 80 °C[1] |
| Proprietà termochimiche | |
| ΔfH0 (kJ·mol−1) | 71,41[2] |
| S0m(J·K−1mol−1) | 197,28[2] |
| C0p,m(J·K−1mol−1) | 141,3[2] |
| ΔcombH0 (kJ·mol−1) | -3575,79[2] |
| Indicazioni di sicurezza | |
| Punto di fiamma | 6 °C[1] |
| Simboli di rischio chimico | |
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| pericolo | |
| Frasi H | 225 - 335 [1] |
| Consigli P | 210 - 241 - 261 - 303+361+353 - 405 - 501 [1] |
Il 1,3-cicloesadiene è un diene ciclico coniugato con formula (CH2)2(CH)4. È un liquido incolore infiammabile di odore sgradevole, praticamente insolubile in acqua.[1] L'anello del 1,3-cicloesadiene è presente nell'α-terpinene, un composto di origine naturale presente nell'olio essenziale di pino. Esiste anche il composto isomero non coniugato 1,4-cicloesadiene.
Sintesi
[modifica | modifica wikitesto]Sono noti molti modi per sintetizzare il 1,3-cicloesadiene. Uno dei più convenienti è schematizzato nella figura seguente. Trattando cicloesene con bromo si ottiene il trans-1,2-dibromocicloesano; la deidrobromurazione di quest'ultimo porta quindi a 1,3-cicloesadiene.[3]
Il 1,3-cicloesadiene si può ottenere anche da 1,3,5-esatriene per ciclizzazione fotochimica o per via termica al di sopra di 110 °C.[4]
Tossicità / Indicazioni di sicurezza
[modifica | modifica wikitesto]Il 1,3-cicloesadiene è disponibile in commercio. È un liquido facilmente infiammabile; va tenuto lontano da fonti di calore, fiamme e scintille. Non è considerato pericoloso per le acque. Non risultano dati su eventuali effetti cancerogeni.[1][5]
Note
[modifica | modifica wikitesto]- ^ a b c d e f g h GESTIS.
- ^ a b c d US National Institute of Standards and Technology
- ^ Schaefer e Endres 1967
- ^ Coldham 1995, p. 419.
- ^ Sigma-Aldrich
Bibliografia
[modifica | modifica wikitesto]- (EN) I. Coldham, One or More CH and/or CC Bond(s) Formed by Rearrangement, in S. Roberts (a cura di), Comprehensive Organic Functional Group Transformations: Synthesis: Carbon with No Attached Heteroatoms, Oxford, UK, Elsevier Science Ltd., 1995, ISBN 0-08-042322-1.
- GESTIS, 1,3-Cyclohexadiene, su gestis-en.itrust.de. URL consultato il 24 settembre 2015. Pagina del 1,3-Cicloesadiene nel data base GESTIS.
- (EN) J. P. Schaefer e L. Endres, 1,3-CYCLOHEXADIENE, in Org. Synth., vol. 47, 1967, p. 31, DOI:10.15227/orgsyn.047.0031.
- Sigma-Aldrich, Scheda di dati di sicurezza del 1,3-cicloesadiene, su sigmaaldrich.com, 2014. URL consultato il 26 settembre 2015.
- US National Institute of Standards and Technology, 1,3-Cyclohexadiene, in NIST Chemistry WebBook, 2011. URL consultato il 25 settembre 2015.
Altri progetti
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