1,3-cicloesadiene

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1,3-cicloesadiene
Formula di struttura del 1,3-cicloesadiene
Formula di struttura del 1,3-cicloesadiene
Modello ball-and-stick del 1,3-cicloesadiene
Modello ball-and-stick del 1,3-cicloesadiene
Nome IUPAC
Cicloesa-1,3-diene
Nomi alternativi
1,2-diidrobenzene
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC6H8
Massa molecolare (u)80,13
Aspettoliquido incolore
Numero CAS592-57-4
Numero EINECS209-764-1
PubChem11605
SMILES
C1CC=CC=C1
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/cm3, in c.s.)0,8616[1]
Solubilità in acquapraticamente insolubile
Temperatura di fusione–98 °C[1]
Temperatura di ebollizione80 °C[1]
Proprietà termochimiche
ΔfH0 (kJ·mol−1)71,41[2]
S0m(J·K−1mol−1)197,28[2]
C0p,m(J·K−1mol−1)141,3[2]
ΔcombH0 (kJ·mol−1)-3575,79[2]
Indicazioni di sicurezza
Punto di fiamma6 °C[1]
Simboli di rischio chimico
facilmente infiammabile
pericolo
Frasi H225 - 335 [1]
Consigli P210 - 241 - 261 - 303+361+353 - 405 - 501 [1]
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Il 1,3-cicloesadiene è un diene ciclico coniugato con formula (CH2)2(CH)4. È un liquido incolore infiammabile di odore sgradevole, praticamente insolubile in acqua.[1] L'anello del 1,3-cicloesadiene è presente nell'α-terpinene, un composto di origine naturale presente nell'olio essenziale di pino. Esiste anche il composto isomero non coniugato 1,4-cicloesadiene.

Sintesi

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Sono noti molti modi per sintetizzare il 1,3-cicloesadiene. Uno dei più convenienti è schematizzato nella figura seguente. Trattando cicloesene con bromo si ottiene il trans-1,2-dibromocicloesano; la deidrobromurazione di quest'ultimo porta quindi a 1,3-cicloesadiene.[3]

Sintesi di 1,3-cicloesadiene a partire dal cicloesene
Sintesi di 1,3-cicloesadiene a partire dal cicloesene

Il 1,3-cicloesadiene si può ottenere anche da 1,3,5-esatriene per ciclizzazione fotochimica o per via termica al di sopra di 110 °C.[4]

Tossicità / Indicazioni di sicurezza

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Il 1,3-cicloesadiene è disponibile in commercio. È un liquido facilmente infiammabile; va tenuto lontano da fonti di calore, fiamme e scintille. Non è considerato pericoloso per le acque. Non risultano dati su eventuali effetti cancerogeni.[1][5]

Note

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  1. ^ a b c d e f g h GESTIS.
  2. ^ a b c d US National Institute of Standards and Technology
  3. ^ Schaefer e Endres 1967
  4. ^ Coldham 1995, p. 419.
  5. ^ Sigma-Aldrich

Bibliografia

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  • (EN) I. Coldham, One or More CH and/or CC Bond(s) Formed by Rearrangement, in S. Roberts (a cura di), Comprehensive Organic Functional Group Transformations: Synthesis: Carbon with No Attached Heteroatoms, Oxford, UK, Elsevier Science Ltd., 1995, ISBN 0-08-042322-1.
  • GESTIS, 1,3-Cyclohexadiene, su gestis-en.itrust.de. URL consultato il 24 settembre 2015. Pagina del 1,3-Cicloesadiene nel data base GESTIS.
  • (EN) J. P. Schaefer e L. Endres, 1,3-CYCLOHEXADIENE, in Org. Synth., vol. 47, 1967, p. 31, DOI:10.15227/orgsyn.047.0031.
  • Sigma-Aldrich, Scheda di dati di sicurezza del 1,3-cicloesadiene, su sigmaaldrich.com, 2014. URL consultato il 26 settembre 2015.
  • US National Institute of Standards and Technology, 1,3-Cyclohexadiene, in NIST Chemistry WebBook, 2011. URL consultato il 25 settembre 2015.

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