| Trimetilammina | |
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| Nome IUPAC | |
| N,N-dimetilmetanammina | |
| Abbreviazioni | |
| TMA, NMe3 | |
| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C3H9N |
| Massa molecolare (u) | 59.11 |
| Aspetto | Gas incolore |
| Numero CAS | |
| Numero EINECS | 200-875-0 |
| PubChem | 1146 |
| SMILES | CN(C)C |
| Proprietà chimico-fisiche | |
| Densità (g/l, in c.s.) | 0.67 |
| Costante di dissociazione acida (pKa) a 298 K | 9,8 |
| Costante di dissociazione basica a K | 7,41×10−5 |
| Solubilità in acqua | solubile |
| Temperatura di fusione | 156 K |
| Temperatura di ebollizione | 276 K |
| Indicazioni di sicurezza | |
| Simboli di rischio chimico | |
   
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| pericolo | |
| Frasi H | 220 - 280 - 315 - 318 - 332 - 335 |
| Consigli P | 210 - 261 - 280 - 305+351+338 - 410+403 [1] |
La trimetilammina è un'ammina terziaria di formula molecolare N(CH3)3. Nella molecola di questa sostanza un atomo di azoto si trova al centro di un tetraedro distorto trigonalmente (simmetria molecolare C3v):[2] tre vertici sono occupati da un gruppo funzionale metilico (-CH3) ed il quarto da una coppia elettronica solitaria, che contribuisce alla basicità alla sostanza stessa.
La trimetilammina è un prodotto della decomposizione di piante ed animali, in particolare del pesce, al quale conferisce il caratteristico odore.
Caratteristiche
[modifica | modifica wikitesto]La trimetilammina è un composto incolore, igroscopico ed infiammabile, dal caratteristico odore "di pesce". In concentrazioni elevate l'odore è invece più simile a quello dell'ammoniaca. A temperatura ambiente si trova allo stato gassoso e viene comunemente commercializzata in bombola o in soluzione acquosa al 40%.
La trimetilammina è una base di Lewis e può reagire con l'acqua o con un altro donatore di ioni idrogeno (H+), formando lo ione trimetilammonio. Dalla reazione con acido cloridrico anidro si ottiene cloruro di trimetilammonio, un composto solido di colore bianco. Dalla reazione con acido cloridrico in soluzione acquosa si ottiene cloridrato di trimetilammina.
Sintesi
[modifica | modifica wikitesto]La trimetilammina può essere sintetizzata tramite una reazione catalitica tra ammoniaca e metanolo[3] a circa 300 °C utilizzando come catalizzatore ossido di alluminio:[4]
Questa reazione produce anche dimetilammina (CH3)2NH e metilammina CH3NH2. Un'altra reazione di sintesi è quella tra cloruro di ammonio e formaldeide:[5]
Usi
[modifica | modifica wikitesto]La trimetilammina è impiegata nella sintesi della colina e dell'idrossido di tetrametilammonio. Si impiega anche nella produzione di fattori di regolazione della crescita delle piante, di alcune resine a scambio ionico e nella sintesi organica per la produzione di agenti acceleranti per gomme sintetiche.
Trimetilaminuria
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La trimetilaminuria è una malattia genetica che comporta l'incapacità dell'organismo di metabolizzare la trimetilammina assunta per via alimentare. Nei soggetti affetti si riscontra il tipico odore di pesce nel sudore, nell'alito e nelle urine a seguito della consumazione di cibi ricchi di metilammine. Responsabile di questa malattia è il difetto di un gene recessivo presente in un autosoma, che comporta una carenza di enzima trimetilammina ossidasi.
Note
[modifica | modifica wikitesto]- ^ Sigma Aldrich; rev. del 03.12.2012
- ^ Experimental data for N(CH3)3 (Trimethylamine), su Computational Chemistry Comparison and Benchmark DataBase.
- ^ A. B. van Gysel, W. Musin "Methylamines" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim. DOI: 10.1002/14356007.a16 535
- ^ Trimetil nell'Enciclopedia Treccani
- ^ su orgsyn.org
Altri progetti
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