La reazione di Reformatskij^[1] è una reazione di chimica organica utile per sintetizzare β-idrossiesteri.^[2][3] A tal scopo si tratta un estere α-alogenato con polvere di zinco e con un'aldeide o un chetone. La reazione prende il nome dal chimico russo Sergej Nikolaevič Reformatskij, che la scoprì nel 1887.^[4][5]

Un chetone o un'aldeide (se R¹ = H o R² = H) viene condensato con un estere α-alogenato, che in precedenza era stato trattato con zinco metallico. Si forma un composto organozinco che viene poi idrolizzato a β-idrossi estere. La reazione di Reformatskij è simile a quella ottenibile con i reattivi di Grignard.

Il reattivo di Reformatskij è un composto zincoorganico analogo ai reattivi di Grignard, e si ottiene da un estere α-alogenato con zinco in polvere.

Questo reagisce poi con l'aggiunta del composto carbonilico, chetone o aldeide. Il reattivo di Reformatsky è nucleofilo e si addiziona al carbonile formando un alcossido. Quest'ultimo fornisce il desiderato ß-idrossiestere per trattamento con acqua.

Rispetto ai reattivi di Grignard, la reazione di Reformatskij avviene solo con chetoni e aldeidi, e non con il gruppo carbonile di esteri.

• M. W. Rathke, The Reformatsky Reaction, in Organic Reactions, vol. 22, 1975, pp. 423–460, DOI:10.1002/0471264180.or022.04. URL consultato il 30 settembre 2013.
• S. Reformatsky, Neue Synthese zweiatomiger einbasischer Säuren aus den Ketonen, in Ber. Dtsch. Chem. Ges., vol. 20, n. 1, 1887, pp. 1210–1211, DOI:10.1002/cber.188702001268. URL consultato il 30 settembre 2013.
• S. Reformatsky, Action of zinc and ethyl chloroacetate on ketones and aldehydes, in J. Russ. Phys. Chem. Soc., vol. 22, 1890, pp. 44-64.
• R. L. Shriner, The Reformatsky Reaction, in Organic Reactions, vol. 1, 1942, pp. 1–37, DOI:10.1002/0471264180.or001.01. URL consultato il 30 settembre 2013.

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