1,2-dimetossietano
Nome IUPAC
1,2-dimetossietano
Nomi alternativi
dimetossietano DME glicol dimetilico
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare	C4H10O2
Massa molecolare (u)	90,12
Aspetto	liquido incolore
Numero CAS	110-71-4
Numero EINECS	203-794-9
PubChem	8071
DrugBank	DBDB01749
SMILES	COCCOC
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/cm3, in c.s.)	0,87
Solubilità in acqua	miscibile
Temperatura di fusione	−58 °C (215,15 K)
Temperatura di ebollizione	85 °C (358,15 K)
Tensione di vapore (Pa) a 293,15 K	7.800
Indicazioni di sicurezza
Punto di fiamma	−2 °C (271,15 K)
Limiti di esplosione	1,6% - 10,4%
Temperatura di autoignizione	200 °C (473,15 K)
Simboli di rischio chimico
pericolo
Frasi H	225 - 332 - 360 - EUH019
Consigli P	201 - 210 - 308+313 [1]
Modifica dati su Wikidata · Manuale

1,2-dimetossietano, spesso noto più semplicemente come DME o come dimetossietano, è un etere liquido incolore utilizzato come solvente aprotico.

Il dimetossietano può essere prodotto tramite diversi metodi:^[2]

• tramite reazione di Williamson, facendo reagire il sale sodico del 2-metossietanolo con clorometano:

2 CH₃OCH₂CH₂OH + 2 Na → 2 CH₃OCH₂CH₂ONa + H₂↑

CH₃OCH₂CH₂ONa + CH₃Cl → CH₃OCH₂CH₂OCH₃ + NaCl;

• tramite alchilazione del 2-metossietanolo con dimetilsolfato;
• attraverso la scissione dell'ossido di etilene in presenza di etere dimetilico. Questa reazione è catalizzata da acidi di Lewis (per esempio trifluoruro di boro o il suo complesso con etere dimetilico). Questo metodo non è particolarmente selettivo e produce dei sottoprodotti. La miscela di reazione è separata tramite distillazione.

Il dimetossietano è spesso utilizzato come alternativa a maggior punto di ebollizione rispetto ad altri solventi quali l'etere dietilico e il tetraidrofurano. Forma chelati con i cationi e si comporta da ligando bidentato. Viene utilizzato spesso in chimica organica per le sostituzioni nucleofile e in chimica metallorganica in reazioni come quelle con i reattivi di Grignard, riduzioni con idruro, e reazioni catalizzate da palladio come la condensazione di Suzuki e la reazione di Stille. Il dimetossietano è anche un buon solvente per oligo e polisaccaridi.

È utilizzato come componente a bassa viscosità nelle batterie al litio.

• 1,2-difenossietano

• Wikimedia Commons contiene immagini o altri file su 1,2-dimetossietano

Portale Chimica: il portale della scienza della composizione, delle proprietà e delle trasformazioni della materia