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Serina
Nome IUPAC
acido 2(S)-ammino-3-idrossipropanoico
Abbreviazioni
S SER
Nomi alternativi
L-serina 3-idrossi-L-alanina
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare	C3H7NO3
Massa molecolare (u)	105,09
Aspetto	solido cristallino biancastro
Numero CAS	56-45-1
Numero EINECS	200-274-3
PubChem	5951 e 6857581
DrugBank	DBDB00133
SMILES	C(C(C(=O)O)N)O
Proprietà chimico-fisiche
Costante di dissociazione acida a 293 K	pK1: 2,19 pK2: 9,21
Punto isoelettrico	5,68
Solubilità in acqua	364 g/l a 293 K
Temperatura di fusione	215 °C (488 K)
Proprietà termochimiche
ΔfH0 (kJ·mol−1)	−732,7
Indicazioni di sicurezza
Frasi H	---
Consigli P	---[1]
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La serina è un amminoacido polare. La sua molecola è chirale.

L'enantiomero L è uno dei 20 amminoacidi ordinari, il suo gruppo laterale reca un gruppo idrossile.

Negli esseri umani non è un amminoacido essenziale, ovvero l'organismo umano è in grado di sintetizzarlo.

Il suo gruppo laterale può subire reazione di O-glicosilazione, cioè l'addizione di una molecola di glucosio; questo la coinvolge nella catena di reazioni biochimiche che spiegano alcuni gravi effetti del diabete. La serina (come la tirosina e la treonina) può anche subire a livello della sua catena laterale una reazione di fosforilazione con la formazione di fosfoserina.

La serina può essere destinata alla produzione di energia metabolica, sotto forma di ATP. Per farlo deve essere prima deidratata in una reazione catalizzata dall'enzima serina deidratasi, che rimuove una molecola d'acqua sotto forma di un gruppo idrossilico e di un atomo di idrogeno dal C_α. L'intermedio che si forma subisce una reazione di transamminazione: cede il suo gruppo amminico all'α chetoglutarato e si trasforma in piruvato.

Il piruvato può essere decarbossilato ossidativamente in acetilCOA dal complesso della piruvato deidrogenasi, oppure può essere carbossilato in ossalacetato da parte dell'enzima piruvato carbossilasi (prima tappa della gluconeogenesi) e trasformarsi in glucosio.

La serina, in una reazione catalizzata dalla serina metiltransferasi, SHMT, si trasforma in glicina trasferendo un atomo di carbonio al tetraidrofolato che si trasforma in metilentetraidrofolato la forma più versatile dei "folati" nella cellula.

• Wikimedia Commons contiene immagini o altri file su Serina

• (EN) serine, su Enciclopedia Britannica, Encyclopædia Britannica, Inc.

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