Alchile

Esempi di gruppi alchilici

Formula del sostituente etile

Formula del sostituente isopropile

Formula del sostituente sec-butile

Alchile (o gruppo alchilico), in chimica organica, indica il gruppo funzionale monovalente che deriva da un alcano per privazione di un atomo di idrogeno,^[1]^[2] per cui la sua formula chimica generale è –C_nH_2n+1. Il termine «alchile» deriva dall'unione di «alc(ano)» con il suffisso «-ile»,^[3] cioè il suffisso generico per i gruppi funzionali o i sostituenti. Il primo dei gruppi alchilici è il metile, –CH₃.^[4]

Descrizione

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La natura chimica di questa struttura molecolare è radicalica poiché l'atomo di idrogeno perduto lascia il carbonio a cui era legato con un elettrone spaiato.

La seguente reazione vede il metano formare metile (il corrispettivo gruppo alchilico) e idrogeno radicalico. Entrambi i prodotti, in quanto radicali, sono instabili e tendono a reagire velocemente con le molecole limitrofe.

${\ce {CH4 -> CH3* + H*}}$

Nomenclatura

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La IUPAC ha stilato alcune semplici regole per nominare i numerosi gruppi alchilici esistenti:

A seconda del numero di atomi di carbonio, la molecola viene nominata come accade per gli alcani, ma il suffisso corrispondente è modificato da -ano a -ile;
Se per un certo numero di atomi di carbonio corrispondono più strutture molecolari, si nominano gli isomeri con alcuni prefissi (come iso-, sec- o ter-).

Gli alchili formano delle serie omologhe, ovverosia dei gruppi di molecole in cui, all'aumentare del numero di atomi di carbonio, aumentano in proporzione anche quelli di idrogeno. La serie omologa più semplice è quella formata da alchili lineari e ramificati, i quali hanno formula generale C_nH_2n+1. Tale serie si compone nelle sue molecole più semplici da:

Formula	Strutture lineari	Isomeri ramificati
CH₃•	Metile	-
C₂H₅•	Etile	-
C₃H₇•	Propile	Isopropile
C₄H₉•	Butile	Isobutile
		Sec-butile
		Terz-butile
C₅H₁₁•	Pentile	Numerosi isomeri
C₆H₁₃•	Esile	Numerosi isomeri
C₇H₁₅•	Eptile	Numerosi isomeri
C₈H₁₇•	Ottile	Numerosi isomeri

Un'altra serie è formata dai cicloalchili, che hanno formula generale C_nH_2n−1. I più semplici alchili di questa serie sono ciclopropile, ciclobutile, ciclopentile e cicloesile.^[5]

Sostituente −R

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Quando la struttura di una molecola risulta essere troppo complessa o ingombrante da rappresentare bidimensionalmente, la forma che assumono i vari gruppi alchilici è −R. Il sostituente −R è dunque un'abbreviazione che indica che il resto della molecola ha natura alchilica o inizia con una porzione alchilica.

La lettera R è l'iniziale della parola radicale, che è appunto la natura chimica del gruppo alchilico.^[3]

Stabilità

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L'atomo di carbonio che ospita l'elettrone spaiato ha ibridazione sp², cioè lega gli altri 3 atomi disponendoli nella maniera più lontana possibile: su un piano. L'orbitale che ospita l'elettrone spaiato è un orbitale p perpendicolare al piano della molecola, dunque è accessibile dalle altre molecole. Questa proprietà è alla base della reattività che hanno gli alchili in natura e del fatto che esistano praticamente solo come porzioni di altre molecole e non come molecole a sé.

Si possono comunque classificare i radicali come:

Primari, come ad esempio il metile, l'etile o il propile che si presentano nella forma R−CH₂•;
Secondari, come ad esempio l'isopropile o il sec-butile, che si presentano nella forma R₂−CH•;
Terziari, come il terz-butile, che si presentano nella forma R₃−C•.

Il carattere primario, secondario o terziario influisce sulla stabilità e sulla reattività sia dei radicali che dei composti da loro derivati. A causa dell'effetto induttivo stabilizzante esercitato dai gruppi R vicini, l'ordine di stabilità dei radicali alchilici è:

Terziario > Secondario > Primario

Note

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^ John McMurry, Organic chemistry, 8e, Brooks/Cole, Cengage Learning, 2012, p. 84, ISBN 978-0-8400-5444-9.
^ The International Union of Pure and Applied Chemistry (IUPAC), IUPAC - alkyl groups (A00228), su goldbook.iupac.org. URL consultato il 20 giugno 2023.
^ ^a ^b alchile in Vocabolario - Treccani, su treccani.it. URL consultato il 26 aprile 2022.
^ Daniel R. Bloch, Organic Chemistry Demystified, McGraw-Hill, 2006, p. 67, ISBN 0-07-148710-7.
^ The International Union of Pure and Applied Chemistry (IUPAC), IUPAC - cycloalkyl groups (C01498), su goldbook.iupac.org. URL consultato il 26 aprile 2022.