1-propantiolo
| 1-propantiolo | |
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| Nome IUPAC | |
| 1-propantiolo | |
| Abbreviazioni | |
| 1-PrSH | |
| Nomi alternativi | |
| propantiolo n-propantiolo 1-propilmercaptano | |
| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C3H8S |
| Massa molecolare (u) | 76,16 |
| Aspetto | liquido incolore |
| Numero CAS | |
| Numero EINECS | 203-455-5 |
| PubChem | 7848 |
| SMILES | CCCS |
| Proprietà chimico-fisiche | |
| Densità (g/cm3, in c.s.) | 0,843 a 20 °C |
| Indice di rifrazione | 1,4380 a 20 °C |
| Solubilità in acqua | 1,90 g/L a 25 °C |
| Coefficiente di ripartizione 1-ottanolo/acqua | 1,81 |
| Temperatura di fusione | −113,3 °C |
| ΔfusH0 (kJ·mol−1) | 5,48 |
| ΔfusS0 (J·K−1mol−1) | 34,23 |
| Temperatura di ebollizione | 67,8 °C |
| ΔebH0 (kJ·mol−1) | 32,05 |
| Punto triplo | −113,17 °C |
| Punto critico | 257 °C 45,3 atm |
| Tensione di vapore (Pa) a 293,15 K | 1,63×104 |
| Proprietà termochimiche | |
| ΔcombH0 (kJ·mol−1) | −372×105 J/kg |
| Proprietà tossicologiche | |
| DL50 (mg/kg) | 1790 mg/kg , ratto, o.s. |
| Indicazioni di sicurezza | |
| Punto di fiamma | −20 °C (vaso chiuso) |
| Simboli di rischio chimico | |
  
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| Frasi H | 225 - 302 - 315 - 318 - 335 |
| Consigli P | 210 - 261 - 280 - 305+351+338 [1] |
L'1-propantiolo, o 1-propilmercaptano è un composto organico di formula CH3CH2CH2SH appartenente alla categoria dei tioli. In condizioni standard appare come un liquido incolore facilmente infiammabile, dal forte odore caratterisstico che può ricordare quello del cavolo, poco solubile in acqua ma ben miscibile in etanolo, dietiletere, acetone, glicole propilenico e benzene. Trova impiego come erbicida e fungicida e come reagente nelle sintesi industriali[2].
È un liquido incolore con un odore forte e sgradevole. È moderatamente tossico ed è meno denso dell'acqua e leggermente solubile in acqua. È usato come materia prima per insetticidi. È altamente infiammabile ed emette fumi (o gas) irritanti o tossici in caso di incendio. Il riscaldamento provocherà un aumento della pressione con rischio di scoppio.
Sintesi
[modifica | modifica wikitesto]Il propantiolo può essere sintetizzato in diversi modi, tendenzialmente per reazione del n-propanolo o di un suo derivato con un composto inorganico contenente zolfo. Di seguito i metodi più comuni:[2]
Può anche essere preparato mediante reazione di idrosolfuro di sodio con 1-cloropropano.
Reattività
[modifica | modifica wikitesto]L'1-propantiolo ha carattere debolmente acido e può quindi dare reazioni acido-base:
L'1-propantiolo può dare inoltre reazioni di ossidazione con la formazione di un legame disolfuro tra due molecole di propantiolo:[3]
Applicazioni
[modifica | modifica wikitesto]L'1-propantiolo viene utilizzato come erbicida, fungicida e come reagente di sintesi. Trova altresì impiego come agente aromatizzante sintetico, perlopiù in miscela con gas tossici per facilitarne l'identificazione tramite olfatto.[2]
Note
[modifica | modifica wikitesto]- ^ 1-Propantiolo - scheda di dati di sicurezza (PDF), su sigma-aldrich.com, Sigma-Aldrich. URL consultato il 17 luglio 2018.
- ^ a b c (EN) Propyl mercaptan, su Hazardous Substances Data Bank, National Institutes of Health. URL consultato il 16 luglio 2018.
- ^ (EN) Propyl mercaptan, su NIST Chemistry WebBook, NIST. URL consultato il 17 luglio 2018.
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