Benztropina

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Benztropina
Nome IUPAC
(3-endo)-3-(Difenilmethossi)-8-metil-8-azabicyclo[3.2.1]octane
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC21H25NO
Massa molecolare (u)307,429 g/mol
Numero CAS86-13-5
Codice ATCN04AC01
PubChem1201549
DrugBankDBDB00245
SMILES
CN1C2CCC1CC(C2)OC(C3=CC=CC=C3)C4=CC=CC=C4
Dati farmacologici
Modalità di
somministrazione		Orale, intramuscolare, endovenosa
Dati farmacocinetici
Metabolismoepatico
Emivita12-24 ore
Escrezioneurine
Indicazioni di sicurezza
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Benztropina, nota anche come benzatropina è una molecola dotata di attività anticolinergica, commercializzata nella forma di sale mesilato, che viene utilizzata nel trattamento della malattia di Parkinson, del parkinsonismo e della distonia. È stata usata con successo anche in uno studio[1] sui topi come terapia contro la sclerosi multipla.

Chimica

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Benztropina può essere sintetizzata tramite una reazione fra tropina e difenildiazometano.[2]

Farmacodinamica

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Gli studi clinici hanno dimostrato che benztropina mesilato possiede sia azione di tipo anticolinergico (antagonizza i recettori dell'acetilcolina a livello del corpo striato) che di tipo antistaminico. L'azione è la risultante dalla combinazione della porzione tropinica della molecola e della porzione benzidrilica della difenidramina. Studi sperimentali nelle cavie hanno evidenziato che l'attività anticolinergica di questo molecola è circa pari a quella di atropina. Analoghi studi nei gatti suggeriscono che la sua potenza sia pari a circa la metà dell'atropina. La sua attività antistaminica sarebbe invece simile a quella della mepiramina. Gli effetti anticolinergici della molecola sono stati ritenuti terapeuticamente significativi nella gestione del parkinsonismo. Benzatropina infatti antagonizza l'effetto dell'acetilcolina, riducendo lo squilibrio tra il neurotrasmettitori acetilcolina e la dopamina, potendo così migliorare i sintomi della malattia di Parkinson in fase iniziale. Benzatropina è anche un inibitore della ricaptazione della dopamina. Per questa sua proprietà è molto utile nei soggetti con sintomi extrapiramidali che assumono antipsicotici. Benzatropina agisce anche come un inibitore funzionale dell'acido sfingomielinasi (FIASMA).[3]

Usi clinici

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Viene utilizzato come farmaco coadiuvante nella terapia di tutte le forme di parkinsonismo. Può essere impiegato anche nel controllo dei disturbi extrapiramidali di origine iatrogena (generalmente causata da farmaci neurolettici, ad esempio dalle fenotiazine).[4][5] Benzatropina è considerata un farmaco di seconda linea nel trattamento del morbo di Parkinson.[6] Infatti è in grado di migliorare il tremore, ma non la rigidità e la bradicinesia.[7] Benzatropina è talvolta utilizzata per il trattamento della distonia,[8][9] una malattia rara che provoca contrazioni muscolari anomale, con posizioni innaturali e torsioni degli arti, del tronco o del viso.

Effetti collaterali ed indesiderati

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Tra gli effetti avversi in corso di trattamento quelli che si verificano con maggiore frequenza sono quelli di tipo anticolinergico:

  • Secchezza della bocca
  • Offuscamento della vista
  • Alterazioni cognitive
  • Stipsi
  • Ritenzione urinaria
  • Tachicardia
  • Anoressia
  • Psicosi

Alcuni studi clinici suggeriscono che l'uso di anticolinergici aumenta il rischio di discinesia tardiva (un effetto collaterale a lungo termine proprio di molti antipsicotici).[10][11] Altri studi non hanno invece verificato una associazione tra questo tipo di trattamento ed il rischio di sviluppare discinesia tardiva,[12] anche se i sintomi possono comunque essere peggiorati dall'anticolinergico stesso.[13]

Controindicazioni

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Il farmaco è controindicato nei soggetti con ipersensibilità nota al principio attivo oppure ad uno qualsiasi degli eccipienti della formulazione farmaceutica. È inoltre controindicato nei pazienti affetti da glaucoma ad angolo chiuso, miastenia grave, ostruzione pilorica o duodenale, ulcera peptica stenosante, ipertrofia prostatica, megacolon e discinesia tardiva. Non deve essere somministrato nei bambini con meno di 3 anni di età.

Dosi terapeutiche

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Nei soggetti adulti con parkinsonismo il dosaggio raccomandato è pari a 1–2 mg al giorno, per via orale. Il dosaggio varia, da soggetto a soggetto, da un minimo di 0,5 fino ad un massimo di 6 mg. Il dosaggio pertanto deve essere attentamente individualizzato. Nei soggetti adulti con disturbi extrapiramidali indotti da farmaci la dose consigliata è generalmente di 1–4 mg al giorno.

Note

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  1. ^ New Strategy to Treat Multiple Sclerosis Shows Promise in Mice
  2. ^ R.F. Phillips, N.J. Westfield, Template:US Patent (1952)
  3. ^ J. Kornhuber, M. Muehlbacher; S. Trapp; S. Pechmann; A. Friedl; M. Reichel; C. Mühle; L. Terfloth; TW. Groemer; GM. Spitzer; KR. Liedl, Identification of novel functional inhibitors of acid sphingomyelinase., in PLoS One, vol. 6, n. 8, 2011, pp. e23852, DOI:10.1371/journal.pone.0023852, PMID 21909365.
  4. ^ G. Chouinard, L. Annable; A. Ross-Chouinard; ML. Kropsky, Ethopropazine and benztropine in neuroleptic-induced parkinsonism., in J Clin Psychiatry, vol. 40, n. 3, marzo 1979, pp. 147-52, PMID 33969.
  5. ^ JT. Kelly, RL. Zimmermann; FS. Abuzzahab; BC. Schiele, A double-blind study of amantadine hydrochloride versus benztropine mesylate in drug-induced parkinsonism., in Pharmacology, vol. 12, n. 2, 1974, pp. 65-73, PMID 4610599.
  6. ^ A. Lees, Alternatives to levodopa in the initial treatment of early Parkinson's disease., in Drugs Aging, vol. 22, n. 9, 2005, pp. 731-40, PMID 16156677.
  7. ^ JH. Friedman, WC. Koller; MC. Lannon; K. Busenbark; E. Swanson-Hyland; D. Smith, Benztropine versus clozapine for the treatment of tremor in Parkinson's disease., in Neurology, vol. 48, n. 4, aprile 1997, pp. 1077-81, PMID 9109903.
  8. ^ TA. Stern, WH. Anderson, Benztropine prophylaxis of dystonic reactions., in Psychopharmacology (Berl), vol. 61, n. 3, marzo 1979, pp. 261-2, PMID 36644.
  9. ^ RS. Winslow, V. Stillner; DJ. Coons; MW. Robison; MW. Robinson, Prevention of acute dystonic reactions in patients beginning high-potency neuroleptics., in Am J Psychiatry, vol. 143, n. 6, giugno 1986, pp. 706-10, PMID 2872822.
  10. ^ JM. Kane, JM. Smith, Tardive dyskinesia: prevalence and risk factors, 1959 to 1979., in Arch Gen Psychiatry, vol. 39, n. 4, aprile 1982, pp. 473-81, PMID 6121548.
  11. ^ BA. Wszola, KM. Newell; RL. Sprague, Risk factors for tardive dyskinesia in a large population of youths and adults., in Exp Clin Psychopharmacol, vol. 9, n. 3, agosto 2001, pp. 285-96, PMID 11534539.
  12. ^ PN. van Harten, HW. Hoek; GE. Matroos; M. Koeter; RS. Kahn, Intermittent neuroleptic treatment and risk for tardive dyskinesia: Curaçao Extrapyramidal Syndromes Study III., in Am J Psychiatry, vol. 155, n. 4, aprile 1998, pp. 565-7, PMID 9546009.
  13. ^ R. Yassa, Tardive dyskinesia and anticholinergic drugs. A critical review of the literature., in Encephale, 14 Spec No, settembre 1988, pp. 233-9, PMID 3063514.

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