Propile

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In chimica organica, il propile è il nome cumulativo di due gruppi funzionali isomeri derivanti dal propano per rimozione di un atomo di idrogeno.^[1] È quindi un gruppo alchilico la cui formula chimica è –C₃H₇. È un gruppo con tre atomi di carbonio ed è quindi il terzo alchile dopo il metile e l'etile. Il suo simbolo è Pr.^[2]

A seconda della posizione nella catena da cui si rimuove l'idrogeno, del generico propile esistono due differenti isomeri:^[3]

1-propile (normal propile o n-propile, simbolo: n-Pr), se l'atomo di idrogeno è rimosso da un carbonio terminale della catena (–CH₂-CH₂-CH₃);
2-propile (o iso-propile, simbolo: i-Pr), se l'idrogeno è rimosso dal carbonio centrale (–CH(CH₃)₂).

L'n-propile, è un alchile primario, dato che si congiunge al resto della molecola con un C primario, dando luogo ad esempio all'n-propanolo unendosi con un ossidrile; per motivo analogo, l'isopropile è un alchile secondario e con l'ossidrile dà luogo all'isopropanolo.

Struttura elettronica

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La differenza di energia tra il propano ed il n-propile (1-propile) è di circa 98 kCal/mol, mentre quella tra il propano ed l'iso-propile (2-propile) è di circa 94,5 kCal/mol. Ciò significa che l'iso-propile è più stabile del n-propile.
Infatti, analizzando la struttura elettronica, nel n-propile, l'elettrone subisce un'interazione con il protone del carbonio centrale (iperconiugazione) che stabilizza la molecola. Tuttavia nell'iso-propile (che presenta l'elettrone spaiato sul carbonio centrale) le interazioni di iperconiugazione sono due e cioè con due protoni dei due carboni esterni, le due interazioni stabilizzando maggiormente la molecola rispetto al n-propile.

Nomenclatura

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Una molecola a cui è legato il gruppo propile assume il prefisso di propil-, come indicato dalla nomenclatura IUPAC per gli alchili.

Ad esempio, l'acetato di propile rappresentato a destra è un estere. Il gruppo propile è rappresentato a sinistra, legato ad un gruppo acetato.

Note

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^ T. W. Graham Solomons, Craig B. Fryhle e S. A. Snyder, Organic chemistry, 11th edition, Wiley, 2013, p. 65, ISBN 978-1-118-13357-6.
^ (EN) 3.3: Alkyl Groups, su Chemistry LibreTexts, 3 maggio 2015. URL consultato il 13 ottobre 2024.
^ Daniel R. Bloch, Organic Chemistry Demystified, McGraw-Hill, 2006, p. 67, ISBN 0-07-148710-7.