Acido ammidosolfonico
| Acido ammidosolfonico | |
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| Nomi alternativi | |
| acido amminosolfonico acido ammidosolforico acido solfammico acido solfammidico | |
| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | H2NSO3H |
| Massa molecolare (u) | 97,09 g/mol |
| Aspetto | solido bianco |
| Numero CAS | |
| Numero EINECS | 226-218-8 |
| PubChem | 5987, 19366655 e 134939864 |
| SMILES | NS(=O)(=O)O |
| Proprietà chimico-fisiche | |
| Densità (g/cm3, in c.s.) | 2,13 (25 °C) |
| Costante di dissociazione acida a 25 °C K | 1,01 x 10-1 |
| Solubilità in acqua | 213 g/L (20 °C) |
| Temperatura di fusione | 205 °C (478 K) (decomposizione) |
| Indicazioni di sicurezza | |
| Simboli di rischio chimico | |
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| attenzione | |
| Frasi H | 319 - 315 - 412 |
| Consigli P | 273 - 305+351+338 - 302+352 [1] |
L'acido ammidosolfonico o acido solfammico è un acido monoprotico con formula H2NSO3H che rappresenta formalmente la monoammide dell'acido solforico. Una volta deprotonato forma l'anione solfammato H2NSO3-.
A temperatura ambiente si presenta come un solido bianco inodore. È un composto irritante, pericoloso per l'ambiente.
Allo stato solido il composto esiste in forma stabile zwitterionica, in soluzione acquosa subisce lentamente idrolisi formando bisolfato d'ammonio (NH4)HSO4.
Sintesi
[modifica | modifica wikitesto]A livello industriale, l'acido ammidosolfonico viene prodotto facendo reagire l'urea con l'oleum (miscela di triossido di zolfo e acido solforico).[2] La sintesi avviene nei seguenti due stadi:
- OC(NH2)2 + SO3 → OC(NH2)(NHSO3H)
- OC(NH2)(NHSO3H) + H2SO4 → CO2 + 2 H2NSO3H
Usi
[modifica | modifica wikitesto]L'acido ammidosolfonico viene impiegato come standard primario (previo riscaldamento in stufa) per standardizzare soluzioni di composti basici quali l'idrossido di sodio da utilizzare poi in titolazioni acidimetriche.
Questo composto è anche il precursore dei dolcificanti ciclamato e acesulfame K; inoltre è pure un importante precursore di una serie di farmaci tra cui una classe di antibiotici, antivirali usati nella terapia dell'HIV, antineoplastici, antiepilettici e farmaci utilizzati per il dimagrimento.[3]
Tra gli altri suoi utilizzi figurano quelli come agente pulente per metalli e ceramiche, come catalizzatore per l'esterificazione, ed è usato anche per la produzione di vernici e pigmenti, erbicidi, resine urea-formaldeide, e di solfammato d'ammonio impiegato come ritardante di fiamma. Facendo reagire l'acido ammidosolfonico con acido nitrico è possibile sintetizzare il protossido d'azoto (N2O).
Note
[modifica | modifica wikitesto]- ^ scheda dell'acido amminosolfonico su IFA-GESTIS (archiviato dall'url originale il 16 ottobre 2019).
- ^ A. Metzger, Sulfamic Acid in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2012, Wily-VCH, Weinheim. DOI: 10.1002/14356007.a25_439
- ^ J.Y. Winum, A. Scozzafava; J.L. Montero; C.T. Supuran, Sulfamates and their therapeutic potential, in Medicinal Research Reviews, vol. 25, n. 2, pp. 186–228, DOI:10.1002/med.20021, PMID 15478125.
Altri progetti
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