Arile

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Formula di struttura del fenile, gruppo arilico derivante dal benzene.

Un arile (o gruppo arilico) propriamente detto è un gruppo funzionale monovalente che deriva da un idrocarburo aromatico (arene)[1] privato un atomo di idrogeno direttamente legato all'anello aromatico.[2][3] Il termine «arile» deriva dall'unione di «ar(omatico)» e «-ile»,[4] il suffisso generico per i gruppi funzionali o i sostituenti.[5]

Il simbolo del gruppo arilico è Ar,[6] da non confondere con il simbolo dell'argon (che di norma non entra nelle rappresentazioni di molecole organiche).

Nella definizione di arile vengono a volte assimilati anche i gruppi derivanti, alla stessa maniera, da composti aromatici eterociclici (eteroareni),[7] che nel caso specifico prendono il nome di eteroarili.[8] Mentre quando si parla in generale di arili, in essi possono essere compresi gli eteroarili, quando invece si parla di eteroarili non sono compresi gli arili.

Primi arili ed etimologie

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Il più semplice degli arili è quello che deriva dal più semplice e noto degli idrocarburi aromatici, cioè il benzene,[9] ed è il fenile (C6H5–),[10] il cui simbolo è Ph'[11](o anche φ, Φ),[12] che però deriva da 'phene, l'altro nome del benzene che era diffuso nell'Ottocento, e presente anche in fenolo, tiofene, selenofene, fenilio, fenonio, ed altro.[13][14] Il termine phene venne coniato dal chimico francese Auguste Laurent dal verbo greco φαίνω (phàino),[15] illumino,[16] dato che nell'olio illuminante sono presenti prevalentemente gli idrocarburi aromatici[17] e che le loro fiamme sono luminose, mediamente più di quelle del metano o degli idrocarburi alifatici in genere.

Dal termine 'benzene' deriva il benzile (Bn, C6H5-CH2–),[18][19] che però non è un arile, non essendo l'idrogeno rimosso quello dell'anello benzenico. Dal metilbenzene, o toluene, derivano i tre tolili (o-Tol, m-Tol, p-Tol, CH3-C6H4–), che hanno la stessa composizione del benzile (C7H7), sono invece propriamente arili.[20] Similmente, dai tre dimetilbenzeni isomeri, gli xileni (o-, m-, p-) derivano gli xilili; dall'1,3,5-trimetilbenzene (mesitilene) deriva il mesitile. Altri gruppi arilici di rilievo sono i naftili (α- e β-naftile, dal naftalene).

I gruppi arilici ed eteroarilici a volte possono essere rappresentati genericamente nelle formule di struttura e negli schemi di reazione con il simbolo Ar.

Sostituzione con arili

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2-piridile, eteroarile della piridina, legato gruppo generico R.
Molecola di fenobarbital Il gruppo fenilico influisce positivamente sulla lipofilia e sull'attività farmacologica della molecola[21].

Il gruppo arilico viene tendenzialmente inteso come gruppo funzionale sostituente legato ad una seconda struttura molecolare generalmente indicata come R.

Per l'addizione di un arile vengono in genere sfruttati i meccanismi della sostituzione nucleofila aromatica o della sostituzione elettrofila aromatica, a seconda del caso in cui R si comporti rispettivamente da nucleofilo o da elettrofilo.

I sostituenti arilici sono un importante oggetto di studio della chimica farmaceutica, in quanto tali gruppi conferiscono alle molecole farmacologicamente attive proprietà ben definite che ne influenzano sensibilmente la farmacodinamica e la farmacocinetica.

Note

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  1. ^ The International Union of Pure and Applied Chemistry (IUPAC), IUPAC - arenes (A00435), su goldbook.iupac.org. URL consultato il 12 ottobre 2024.
  2. ^ Harold Hart, Christopher M. Hadad e Leslie E. Craine, Chimica organica, 7ª ed., Zanichelli, 2012, p. 114.
  3. ^ The International Union of Pure and Applied Chemistry (IUPAC), IUPAC - aryl groups (A00464), su goldbook.iupac.org. URL consultato il 12 ottobre 2024.
  4. ^ Arile - Significato ed etimologia - Ricerca, su Treccani. URL consultato il 12 ottobre 2024.
  5. ^ Ile (4) > significato - Dizionario italiano De Mauro, su Internazionale. URL consultato il 22 ottobre 2024.
  6. ^ Jonathan Clayden, Nick Greeves e Stuart G. Warren, Organic chemistry, 2nd ed, Oxford University Press, 2012, p. 24, ISBN 978-0-19-927029-3.
  7. ^ The International Union of Pure and Applied Chemistry (IUPAC), IUPAC - heteroarenes (H02791), su goldbook.iupac.org. URL consultato il 12 ottobre 2024.
  8. ^ The International Union of Pure and Applied Chemistry (IUPAC), IUPAC - heteroaryl groups (H02792), su goldbook.iupac.org. URL consultato il 12 ottobre 2024.
  9. ^ T. W. Graham Solomons, Craig B. Fryhle e S. A. Snyder, Organic chemistry, 11th edition, Wiley, 2013, p. 58, ISBN 978-1-118-13357-6.
  10. ^ R. Fusco, G. Bianchetti e V. Rosnati, CHIMICA ORGANICA, volume primo, L. G. Guadagni, 1974, p. 45.
  11. ^ Da non confondere con pH, simbolo di -log10(aH+).
  12. ^ J. B. Hendrickson, D. J. Cram e G. S. Hammond, CHIMICA ORGANICA, traduzione di A. Fava, 2ª ed., Piccin, 1973, p. 98.
  13. ^ Etimologia : fenile;, su etimo.it. URL consultato il 24 luglio 2020.
  14. ^ Didier Astruc, Ed., Arene Chemistry : From Historical Notes to the State of the Art, in Modern Arene Chemistry, WILEY-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim, 2002, pp. 4-5, ISBN 3-527-30489-4.
  15. ^ Da "φαίνω (phàino)" derivano i simboli Ph, φ, Φ.
  16. ^ (EN) Olivetti Media Communication-Enrico Olivetti, DIZIONARIO GRECO ANTICO - Greco antico - Italiano, su grecoantico.com. URL consultato il 22 ottobre 2024.
  17. ^ Etimologia : fenile;, su etimo.it. URL consultato il 24 luglio 2020.
  18. ^ Michael Smith e Jerry March, March's advanced organic chemistry: reactions, mechanisms, and structure, Eighth edition, John Wiley, 2020, p. XXV, ISBN 978-1-119-37179-3.
  19. ^ Da non confondere con benzoile (Bz).
  20. ^ Michael Smith e Jerry March, March's advanced organic chemistry: reactions, mechanisms, and structure, Eighth edition, John Wiley, 2020, p. XXIX, ISBN 978-1-119-37179-3.
  21. ^ F. Ortuso, Ipnotici sedativi (PDF), su farmacia.unicz.it, Sito web della facoltà di Farmacia dell'Università degli Studi Magna Græcia di Catanzaro. URL consultato il 6 marzo 2015 (archiviato dall'url originale il 2 aprile 2015).

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