Cresciuto nelle file del TP-47, ha debuttato tra i professionisti nel 1996, con la maglia dell'Haka. Nel 1997 si è trasferito in Francia, all'Auxerre. Ha militato nelle file dell'Auxerre per otto stagioni, totalizzando 204 presenze e 18 reti. Nell'estate 2005 è passato al Tottenham[3][4]. Ha militato nelle file degli Spurs per tre stagioni, totalizzando 83 presenze e 3 reti. Il 23 luglio 2008 si è trasferito a titolo definitivo al Sunderland[5][6], diventando il primo calciatore finlandese a vestire la maglia dei Black Cats. Il 31 agosto 2009 è passato in prestito al Birmingham City[7]. Al termine della stagione è rientrato al Sunderland. Il 31 agosto 2010 si è trasferito all'Ajax[8]. Il 9 marzo 2011 è passato ai N.Y. Red Bulls[9]. Ha militato nelle file del club statunitense per due stagioni, totalizzando 47 presenze. Il 2 gennaio 2013 è tornato in patria, firmando un contratto biennale con l'HJK[10]. Il 14 febbraio 2015 ha annunciato il proprio ritiro[11].
Dopo aver svolto il ruolo di osservatore per il Tottenham tra il 2015 e il 2016, nella stagione 2017 ha ricoperto il ruolo di vice allenatore della squadra riserve dell'HJK. Il 23 ottobre 2017 è stato annunciato come vice allenatore dell'Haka per la stagione 2018[23][24]. Il 1° novembre 2018 il club bianconero ha annunciato la promozione di Tainio ad allenatore della prima squadra per la stagione 2019[25]. Dopo cinque stagioni, il 16 ottobre 2023 il club ha annunciato l'addio del tecnico[26]. Il 28 ottobre 2023 è diventato vice allenatore dell'AEL Limassol[27], club cipriota. Il 22 gennaio 2024 è stato esonerato insieme al tecnico Toni Koskela[28][29]. Il 6 marzo 2024 è diventato vice allenatore del Kalev Tallinn[30], club estone. Il 1° agosto 2024 il club estone lo ha promosso al ruolo di allenatore[31][32].