Acidi grassi a catena molto lunga

Un acido grasso a catena molto lunga (in inglese, very long chain fatty acid da cui la sigla VLCFA) è un acido grasso a catena lunga con una catena alifatica composta da più di 22 atomi di carbonio. Al contrario di molti acidi grassi, quelli a catena lunga sono troppo grandi per essere metabolizzati nei mitocondri e devono essere lavorati nei perossisomi, che possiedono propri enzimi di ossidazione di queste molecole.

Alcune patologie da accumulo perossisomiale possono essere associate a difetti del metabolismo degli acidi grassi a catena molto lunga. Malattie di questo genere provocano spesso degenerazioni della mielina, rivestimento dei nervi del sistema nervoso che garantisce il procedere dell'impulso nervoso aumentandone inoltre la velocità; essendo la mielina composta da cellule ricchissime di lipidi, è facilmente intuibile il collegamento tra queste patologie e difetti del metabolismo dei grassi. L'accumulo di acido cerotico nelle patologie perossisomiali indica che nell'uomo esso è il termine finale del processo di elongazione endogena: nell'uomo gli acidi grassi non vengono ulteriormente allungati.

Principali VLCFA

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VLCFA saturi

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n° atomi di C: n° doppi legami	nome comune	nome IUPAC	formula chimica	punto di fusione (°C)	fonti
22:0	acido beenico (behenico)	acido docosanoico	C₂₂H₄₄O₂ CH₃(CH₂)₂₀COOH	-	in piccole quantità nei semi vegetali e nei grassi animali, nella malattia di Gaucher
24:0	acido lignocerico	acido tetracosanoico	C₂₄H₄₈O₂ CH₃(CH₂)₂₂COOH	-	alcuni grassi vegetali, componente della sfingomielina
26:0	acido cerotico	acido esacosanoico	C₂₆H₅₂O₂ CH₃(CH₂)₂₄COOH	-	cera d'api, cera carnauba, grasso della lana
28:0	acido montanico	acido ottacosanoico	C₂₈H₅₆O₂ CH₃(CH₂)₂₆COOH	-	cere animali e vegetali
30:0	acido melissico	acido triacontanoico	C₃₀H₆₀O₂ CH₃(CH₂)₂₈COOH	-	cere animali e vegetali
32:0	acido laceroico	acido dotriacontanoico	C₃₂H₆₄O₂ CH₃(CH₂)₃₀COOH	-	-

VLCFA monoinsaturi

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n° atomi di C: n° doppi legami	posizione dei doppi legami	nome comune	nome IUPAC	formula chimica	punto di fusione (°C)	fonti
22:1	11	acido cetoleico	acido cis-11-docosenoico	C₂₂H₄₂O₂ CH₃(CH₂)₉CH=CH(CH₂)₉COOH	-	oli vegetali
22:1	13	acido erucico	acido cis-13-docosenoico	C₂₂H₄₂O₂ CH₃(CH₂)₇CH=CH(CH₂)₁₁COOH	-	olio di colza
24:1	15	acido nervonico	acido cis-15-tetracosenoico	C₂₄H₄₆O₂ CH₃(CH₂)₇CH=CH(CH₂)₁₃COOH	-	-

VLCFA polinsaturi

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n° atomi di C: n° doppi legami	posizione dei doppi legami	nome comune	nome IUPAC	formula chimica	punto di fusione (°C)	fonti
22:5	7, 10, 13, 16, 19	acido clupanodonico	acido 7,10,13,16,19-docosapentaenoico	C₂₂H₃₄O₂	-	oli di pesce
22:6	4, 7, 10, 13, 16, 19	acido cervonico	acido 4,7,10,13,16,19-docosaesaenoico	C₂₂H₃₂O₂	-	oli di pesce