Propionitrile
| Propionitrile | |
|---|---|
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| Nome IUPAC | |
| propanonitrile | |
| Nomi alternativi | |
| cianuro di etile | |
| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C3H5N |
| Massa molecolare (u) | 55,08 |
| Numero CAS | |
| Numero EINECS | 203-464-4 |
| PubChem | 7854 |
| SMILES | CCC#N |
| Proprietà chimico-fisiche | |
| Densità (g/cm3, in c.s.) | 0,7918 |
| Indicazioni di sicurezza | |
| Simboli di rischio chimico | |
 
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| pericolo | |
| Frasi H | 225 - 300+310 - 319 - 332 |
| Consigli P | 210 - 264 - 280 - 301+310 - 302+350 - 305+351+338 [1] |
Il propionitrile, noto anche come cianuro di etile, è il nitrile con 3 atomi di carbonio, ed ha formula molecolare C2H5CN. A temperatura ambiente è liquido.
A pressione atmosferica, fonde a -92 C e bolle a 97 C.
È facilmente infiammabile e tossico per inalazione ed ingestione.
Produzione
[modifica | modifica wikitesto]La principale via di sintesi è l'idrogenazione dell'acrilonitrile. Inoltre è preparato mediante ammossidazione del propanolo (al suo posto si può utilizzare anche propionaldeide):[2]
Il propionitrile è un sottoprodotto dell'elettrodimerizzazione dell'acrilonitrile in adiponitrile.
In laboratorio il propionitrile può essere prodotto anche dalla disidratazione della propionammide, dalla riduzione catalitica dell'acrilonitrile o dalla distillazione di solfato di etile e cianuro di potassio.
Applicazioni
[modifica | modifica wikitesto]Il propionitrile è un solvente simile all'acetonitrile ma con un punto di ebollizione leggermente superiore. È un precursore delle propilammine per idrogenazione. È un elemento costitutivo C-3 nella preparazione del farmaco flopropione dalla reazione di Houben-Hoesch.
Sicurezza
[modifica | modifica wikitesto]Il propionitrile è lievemente velenoso con una LD50 di 230 mg/kg (ratti, orale).[2] È stato determinato che il propionitrile è teratogeno a causa del rilascio metabolico del cianuro.[3]
Nel 1979, lo stabilimento di Kalama (Vega) a Beaufort, nella Carolina del Sud, subì un'esplosione durante la produzione di propionitrile mediante riduzione catalizzata da nichel di acrilonitrile.[4]
Note
[modifica | modifica wikitesto]- ^ Sigma Aldrich; rev. del 17.09.2012
- ^ a b Peter Pollak, Gérard Romeder, Ferdinand Hagedorn, Heinz-Peter Gelbke "Nitriles" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2002, Wiley-VCH, Weinheim. DOI: 10.1002/14356007.a17_363
- ^ Willhite, Calvin C., Ferm, Vergil H. e Smith, Roger P., Teratogenic effects of aliphatic nitriles, in Teratology, vol. 23, n. 3, 1981, pp. 317–323, DOI:10.1002/tera.1420230306, PMID 6266064.
- ^ First Five-Year Review Report for Kalama Specialty Chemicals, Beaufort, Beaufort County, South Carolina, United States Environmental Protection Agency
Altri progetti
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