Dietilditiocarbammato di sodio
| Dietilditiocarbammato di sodio | |
|---|---|
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| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C5H10NS2Na |
| Massa molecolare (u) | 171.259 g/mol |
| Aspetto | solido bianco |
| Numero CAS | |
| Numero EINECS | 205-710-6 |
| PubChem | 533728 |
| SMILES | [Na+].[S-]C (=S)N(CC)CC |
| Proprietà chimico-fisiche | |
| Densità (g/cm3, in c.s.) | 1.1 g/cm3 |
| Solubilità in acqua | ~ 600 g/l (20 °C) |
| Temperatura di fusione | 93 °C (~366 K) |
| Indicazioni di sicurezza | |
| Simboli di rischio chimico | |
 
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| pericolo | |
| Frasi H | 302 - 315 - 318 |
| Consigli P | 280 - 305+351+338 [1] |
Il dietilditiocarbammato di sodio è il sale di sodio dell'acido dietilditiocarbammico. Appartiene alla classe dei composti di organozolfo. A temperatura ambiente si presenta come un solido bianco quasi inodore.
Preparazione
[modifica | modifica wikitesto]Questo sale si ottiene trattando il disolfuro di carbonio con dietilammina in presenza di idrossido di sodio:
Altri ditiocarbammati possono essere preparati in modo simile da ammine secondarie e disolfuro di carbonio. Sono usati come agenti chelanti per gli ioni di metalli di transizione e come precursori di erbicidi e reagenti di vulcanizzazione.
Ossidazione a tiuram disolfuro
[modifica | modifica wikitesto]L'ossidazione del dietilditiocarbammato di sodio dà il disolfuro, chiamato anche tetraetiltiuramdisolfuro:
Questo disolfuro è commercializzato come farmaco anti-alcolismo con le etichette Antabuse e Disulfiram. La clorazione del suddetto tetraetiltiuramdisolfuro fornisce il tiocarbamoil cloruro.
Utilizzo in medicina
[modifica | modifica wikitesto]Il dietilditiocarbammato di sodio agisce come chelante dello zinco, inibendo le metalloproteasi, prevenendo la degradazione della matrice extracellulare, passo fondamentale nella metastatizzazione e nella neoangiogenesi dei tumori[2]. Esso inibisce inoltre la superossido dismutasi, proteggendo le cellule dallo stress ossidativo dovuto alle radiazioni ionizzanti[2].
È stato inoltre studiato per i suoi effetti nell'inibizione dell'effusione linfomatosa da infezione da HHV-8[3], nell'AIDS[4], nella leishmaniosi[5] e nell'avvelenamento da cromo[6].
Antiossidante
[modifica | modifica wikitesto]Il dietilditiocarbammato inibisce la superossido dismutasi, che può avere entrambi effetti antiossidanti e ossidanti sulle cellule, a seconda del tempo di somministrazione.
Note
[modifica | modifica wikitesto]- ^ Sigma Aldrich; rev. del 24.05.2010
- ^ a b National Cancer Institute - Drug Dictionary
- ^ Matsuno T, Kariya R, Yano S, et al., Diethyldithiocarbamate induces apoptosis in HHV-8-infected primary effusion lymphoma cells via inhibition of the NF-κB pathway, in Int. J. Oncol., vol. 40, n. 4, aprile 2012, pp. 1071–8, DOI:10.3892/ijo.2011.1313, PMID 22200846.
- ^ Shenep JL, Hughes WT, Flynn PM, et al., Decreased counts of blood neutrophils, monocytes, and platelets in human immunodeficiency virus-infected children and young adults treated with diethyldithiocarbamate, in Antimicrob. Agents Chemother., vol. 38, n. 7, luglio 1994, pp. 1644–6, PMC 284606, PMID 7979299.
- ^ Khouri R, Novais F, Santana G, et al., DETC induces Leishmania parasite killing in human in vitro and murine in vivo models: a promising therapeutic alternative in Leishmaniasis, in PLoS ONE, vol. 5, n. 12, 2010, pp. e14394, DOI:10.1371/journal.pone.0014394, PMC 3006171, PMID 21200432.
- ^ Susa N, Ueno S, Furukawa Y, Protective effect of diethyldithiocarbamate pretreatment on chromium (VI)-induced cytotoxicity and lipid peroxidation in primary cultures of rat hepatocytes, in J. Vet. Med. Sci., vol. 60, n. 1, gennaio 1998, pp. 71–6, PMID 9492363.
Voci correlate
[modifica | modifica wikitesto]Altri progetti
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