Tetrametilammonio cloruro
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| Tetrametilammonio cloruro | |
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| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C4H12NCl |
| Massa molecolare (u) | 109.60 g/mol |
| Aspetto | Bianco cristallino |
| Numero CAS | |
| Numero EINECS | 200-880-8 |
| PubChem | 6379 e 3248084 |
| SMILES | C[N+](C)(C)C.[Cl-] |
| Proprietà chimico-fisiche | |
| Densità (g/cm3, in c.s.) | 1.17 g/cm3 |
| Temperatura di fusione | 425 °C |
| Indicazioni di sicurezza | |
| Simboli di rischio chimico | |
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| Frasi R | 21-25-36/37/38 |
| Frasi S | 26-28-36/37-45 |
Il tetrametilammonio cloruro è un sale di ammonio quaternario con formula chimica [(CH3)4N]Cl.
Preparazione e usi di laboratorio
[modifica | modifica wikitesto]Può essere sintetizzato tramite alchilazione del cloruro di ammonio con dimetilcarbonato[1]:
![{\displaystyle {\ce {[NH4^+]Cl- + 2 (CH3O)2CO -> [N(CH3)4^+]Cl- + 2 H2O + 2 CO2}}}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/6327f498af53286f914e2d0bf403316cbcd7fff6)
È utilizzato nella sintesi organica per metilazione e, talvolta, come agente precipitante[2].
A basse concentrazioni è utilizzato nella reazione a catena della polimerasi per aumentarne la resa e la specificità. Si è visto che, alla concentrazione di 60 mM, esso aumenta la resa di 5-10 volte, stabilizzando le coppie di basi formate da adenina e timina[3].
Note
[modifica | modifica wikitesto]- ^ Z. et al. Zheng, Jie Wang, Ting Hua Wu e Xiao Ping Zhou, Alkylation of Ammonium Salts Catalyzed by Imidazolium-Based Ionic Liquid Catalysts, in Advanced Synthesis & Catalysis, vol. 349, n. 7, 2007, pp. 1095–1101, DOI:10.1002/adsc.200600451.
- ^ W. J. Middleton and D. W. Wiley, Tetramethylammonium 1-Propene-1,1,2,3,3-pentacarbonitrile, in Organic Syntheses, n. 5, 1973, p. 1013. URL consultato il 1º luglio 2012 (archiviato dall'url originale il 4 ottobre 2012).
- ^ Chevet E. et al (1995) “Low concentrations of tetramethylammonium chloride increase yield and specificity of PCR”, “Nucleic Acids Research” 23 (16): 3343-3344
Voci correlate
[modifica | modifica wikitesto]Altri progetti
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