Acido tiobenzoico
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| Acido tiobenzoico | |
|---|---|
 | |
| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C7H6OS |
| Aspetto | liquido giallo |
| Numero CAS | |
| Numero EINECS | 202-712-9 |
| PubChem | 7414 |
| SMILES | C1=CC=C(C=C1)C(=O)S |
| Proprietà chimico-fisiche | |
| Densità (g/cm3, in c.s.) | 1,1775 |
| Solubilità in acqua | solubile |
| Temperatura di fusione | 24 °C |
| Temperatura di ebollizione | 222 °C |
| Indicazioni di sicurezza | |
L'acido tiobenzoico è un composto organosulfureo con formula molecolare C6H5COSH. È il genitore degli acidi aril tiocarbossilici. È un liquido giallo pallido che congela appena al di sotto della temperatura ambiente.
Preparazione
[modifica | modifica wikitesto]L'acido tiobenzoico viene preparato mediante trattamento del cloruro di benzoile con idrosolfuro di potassio:[1]
Acidità
[modifica | modifica wikitesto]Con una costante di dissociazione acida (pKa) vicino a 2,5, questo acido è quasi 100 volte più acido dell'acido benzoico[2]. La base coniugata è il tiobenzoato (C6H5COS−).
Note
[modifica | modifica wikitesto]- ^ (EN) Paul Noble, Jr. e D.S. Tarbell, Thiobenzoic Acid, vol. 32, 1952, p. 101, DOI:10.15227/orgsyn.032.0101.
- ^ (EN) Matthys J. Janssen, Carboxylic Acids and Esters, in PATAI's Chemistry of Functional Groups: Carboxylic Acids and Esters, New York, John Wiley, 1969, pp. 705–764, DOI:10.1002/9780470771099.ch15.