Ftalato benzilico butilico
Lo ftalato benzilico butilico (BBP) è un composto organico utilizzato nella produzione della plastica.[1]
| Ftalato benzilico butilico | |
|---|---|
| Nome IUPAC | |
| 2-O-benzyl 1-O-butyl benzene-1,2-dicarboxylate | |
| Abbreviazioni | |
| BBP | |
| Nomi alternativi | |
| Butil benzil ftalato, estere butil fenilmetil dell'acido 1,2-benzendicarbossilico, Unimoll BB, Sicol 160, Santicizer 160, S 160, Palatinol BB, Diacizer D 160, Ketjenflex 160 | |
| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C19H20O4 |
| Massa molecolare (u) | 312,365 g·mol−1 |
| Numero CAS | |
| PubChem | 2347 |
| SMILES | CCCCOC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCC2=CC=CC=C2 |
| Proprietà chimico-fisiche | |
| Densità (g/l, in c.s.) | 1,121 g/mL (4 °C), 1,119 g/mL / 20 °C |
| Densità (kg·m−3, in c.s.) | 10,8 a 25°C |
| Indice di rifrazione | 1,54 |
| Solubilità in acqua | 0,71 mg/l |
| Coefficiente di ripartizione 1-ottanolo/acqua | 4,77 |
| Temperatura di fusione | 230°C |
| Temperatura di ebollizione | 370°C a 10,10 hPa |
| Proprietà tossicologiche | |
| DL50 (mg/kg) | orale (ratto): 2.330 mg/kg
dermica (coniglio): > 10.000 mg/kg |
| Indicazioni di sicurezza | |
| Punto di fiamma | 199°C |
| Limiti di esplosione | inferiore: 0,36 Vol.-%
superiore: 3,2 Vol.-% |
| Temperatura di autoignizione | 425 °C |
| TLV (ppm) | 1,53*105 |
| Simboli di rischio chimico | |
| |
| Frasi H | H360 Df, H400, H410 |
| Consigli P | P202, P273, P280, P308+P313, P391, P405 |
Storia
[modifica | modifica wikitesto]Il composto è stato inserito nell'elenco delle sostanze chimiche dannose per la salute e l’ambiente (SVHC) nel 2011, pertanto la sua commercializzazione è sottoposta a specifica autorizzazione.[2]
Caratteristiche strutturali e fisiche
[modifica | modifica wikitesto]Il BBP è un estere dell'acido carbossilico, in particolare presenta un gruppo fenolico e una catena derivante dall'1-butanolo e presenta:[1]
- una massa monoisotopica pari a 312.13615911 g/mol
- 4 accettori di legami a idrogeno
- 9 legami attorno a cui la molecola può ruotare
- un'area superficiale accessibile = 52,6 Ų
- 23 atomi pesanti
Si tratta di un diestere asimmetrico che può potenzialmente dare origine a uguali quantità di monobutil ftalato (MBP) e monobenzil ftalato, ma il primo risulta essere il metabolita principale.[3]
Come altri ftalati, a temperatura ambiente il composto si presenta come un liquido incolore oleoso dal gusto amaro.[4][5][6]
Il BBP è più pesante dell'acqua e risulta praticamente insolubile in quest'ultima. La pressione di vapore è inferiore a 0,1 Pa a temperatura ambiente.[4] La gravità specifica è pari a 1,116 a 25 °C.[7]
Si decompone per combustione producendo fumi tossici. L'evaporazione a 20°C è trascurabile; può essere comunque raggiunta rapidamente una concentrazione dannosa di particelle aerodisperse a spruzzo.[5] Data la sua struttura molecolare non ci si aspetta che abbia proprietà esplosive.[6]
Disponibilità
[modifica | modifica wikitesto]Il composto è naturalmente presente nella festuca rossa (F. rubra) e nel mango (M. indica).[8][9]
Sintesi del composto
[modifica | modifica wikitesto]Come altri ftalati plasticizzanti viene prodotto attraverso esterificazione dell'anidride ftalica in un sistema chiuso con surplus di alcol ad una temperatura di circa 90 °C. Il vapore che si forma durante il processo viene condensato e reimmesso nel sistema. Dopo l'esterificazione completa, il surplus di alcool è fatto evaporare in condizioni di sottovuoto ad una temperatura di 160 °C. L'estere così ottenuto viene convertito in BBP mediante reazione con benzilcloruro.
Mentre la prima parte del processo è abbastanza rapida, questa seconda parte procede più lentamente. Successivamente il composto viene neutralizzato, lavato ed infine filtrato. L'acqua di processo viene trattata all'interno di impianti di trattamento delle acque reflue industriali o immesse nel sistema fognario. I rifiuti liquidi e solidi, come i residui della distillazione e i filtri di carta, vengono bruciati.[6]
Reattività e caratteristiche chimiche
[modifica | modifica wikitesto]Il composto reagisce con gli acidi liberando calore, alcoli e acidi. La reazione con acidi forti può essere vigorosa e liberare abbastanza calore da infiammarsi. Anche la reazione con soluzioni caustiche risulta esotermica. Si consiglia di tenerlo separato da forti ossidanti.[5]
Tossicologia
[modifica | modifica wikitesto]La sostanza può essere assorbita dall'organismo per inalazione dei suoi aerosol e per ingestione.[5] La principale via di eliminazione è attraverso le urine. L'emivita del composto nel sangue a seguito di somministrazione orale è pari a 10 minuti per 5 g/kg nei cani.[10] Test su animali indicano la possibilità che questa sostanza possa provocare tossicità per la riproduzione o lo sviluppo umano (teratogeno).[5] Il contatto prolungato può causare irritazione alla pelle e agli occhi.[11]
La LC50 nei pesci (96 ore) è pari a 1,16 mg/l (valore medio).[12]
La LC50 nei crostacei (48 ore) è pari a 46,9 mg/l (valore medio).[13]
In uno studio condotto sui ratti almeno il 35% di una soluzione con 49 mg BBP/kg/etanolo è stato assorbito entro 7 giorni.[14] L'assorbimento nell'essere umano può essere inferiore e studi tossicologici sugli animali indicano che l'assorbimento del BBP avviene principalmente a livello del tratto gastrointestinale, benché il tasso d'assorbimento vari molto in base alla modalità di somministrazione, alla dose e alla specie.[4]
L'esposizione al composto può causare:[1]
- aneuplodia
- disfunzioni cognitive
- croup o laringotracheobronchite
- ritardo nello sviluppo
- tumore mammario (animali)
- necrosi
- tumori metastatici
- avvelenamento
- parto prematuro
- effetti ritardati dell'esposizione fetale
- teratogenesi
- aumento di peso
Applicazioni
[modifica | modifica wikitesto]Il composto trova applicazione principalmente come plastificante nella produzione di:[6]
- prodotti in PVC
- pavimenti
- isolanti termici
- carte da parati
- plastiche dure
- sigillanti a base di polisolfuri, poliuretano o acrilico
- adesivi a base di poliacrilici e poli-vinilacetato
- vernici antivegetative a base di poliuretano e poliacrilici
- inchiostri
- lacche a base di acrilici, nitrocellulosa e resine viniliche
- prodotti per la cura dell'auto
- cosmetici
- imballaggi per gli alimenti
- prodotti chimici per l'industria tessile: tappezzeria, tomaie delle scarpe, portafogli, borse e valigie
Impatto ambientale
[modifica | modifica wikitesto]La sostanza è molto tossica per gli organismi acquatici. Può esserci bioaccumulo di questa sostanza nel pesce. Si consiglia d'immagazzinare in un'area senza tombini o accesso alle fogne.[5]
Il composto penetra facilmente il suolo per contaminare la falda acquifera e i corsi d'acqua circostanti.[11]
Regolamentazione
[modifica | modifica wikitesto]Il composto è attualmente regolamentato secondo la:
- Direttiva 2011/65/UE del Parlamento europeo e del Consiglio, dell'8 giugno 2011, sulla restrizione dell’uso di determinate sostanze pericolose nelle apparecchiature elettriche ed elettroniche (Direttiva RoHS)[15]
- Direttiva 2012/18/EU (Seveso III)[16]
- Direttiva 67/548/CEE del Consiglio, del 27 giugno 1967, concernente il ravvicinamento delle disposizioni legislative, regolamentari ed amministrative relative alla classificazione, all'imballaggio e all'etichettatura delle sostanze pericolose[17]
Note
[modifica | modifica wikitesto]- ^ a b c (EN) PubChem, Benzyl butyl phthalate, su pubchem.ncbi.nlm.nih.gov. URL consultato il 29 aprile 2024.
- ^ ECHA e-news - 17 febbraio 2011 | Ministero dell'Ambiente e della Sicurezza Energetica, su www.mase.gov.it. URL consultato il 29 aprile 2024.
- ^ David A. Eigenberg, Haig P. Bozigian e Dean E. Carter, Distribution, excretion, and metabolism of butylbenzyl phthalate in the rat, in Journal of Toxicology and Environmental Health, vol. 17, n. 4, 1986-01, pp. 445–456, DOI:10.1080/15287398609530839. URL consultato il 29 aprile 2024.
- ^ a b c GESTIS Substance Database, su gestis-database.dguv.de. URL consultato il 29 aprile 2024.
- ^ a b c d e f ICSC 0834 - BUTIL BENZIL FTALATO, su chemicalsafety.ilo.org. URL consultato il 29 aprile 2024.
- ^ a b c d Katharina Volk e Laurence Castle, Technical report of the public consultation on the ‘Draft update of the risk assessment of di‐butylphthalate (DBP), butyl‐benzyl‐phthalate (BBP), bis(2‐ethylhexyl)phthalate (DEHP), di‐isononylphthalate (DINP) and di‐isodecylphthalate (DIDP) for use in food contact materials’, in EFSA Supporting Publications, vol. 16, n. 12, 2019-12, DOI:10.2903/sp.efsa.2019.en-1747. URL consultato il 29 aprile 2024.
- ^ Sax's Dangerous Properties of Industrial Materials, 11th Edition By Richard J. Lewis, Sr. (Lewis Information Systems, Inc.). John Wiley & Sons, Inc.: Hoboken, NJ. 2004. $595.00 print set (other pricings available for CD-ROM and online versions). ISBN 0-471-47662-5 for print set., in Journal of the American Chemical Society, vol. 127, n. 8, 6 gennaio 2005, pp. 2794–2794, DOI:10.1021/ja041002c. URL consultato il 29 aprile 2024.
- ^ (EN) Aldo Tava, Nicola Berardo e Miriam Odoardi, Composition of essential oil of tall fescue, in Phytochemistry, vol. 30, n. 5, 1991-01, pp. 1455–1458, DOI:10.1016/0031-9422(91)84185-U. URL consultato il 29 aprile 2024.
- ^ (EN) Herianus J.D Lalel, Zora Singh e Soon Chye Tan, Glycosidically-bound aroma volatile compounds in the skin and pulp of ‘Kensington Pride’ mango fruit at different stages of maturity, in Postharvest Biology and Technology, vol. 29, n. 2, 2003-08, pp. 205–218, DOI:10.1016/S0925-5214(02)00250-8. URL consultato il 29 aprile 2024.
- ^ Patty's Toxicology, Wiley, 2 aprile 2003, ISBN 978-0-471-31943-6. URL consultato il 29 aprile 2024.
- ^ a b BUTYL BENZYL PHTHALATE | CAMEO Chemicals | NOAA, su cameochemicals.noaa.gov. URL consultato il 29 aprile 2024.
- ^ William J. Adams, Gregory R. Biddinger e Kenneth A. Robillard, [1569:asotat2.0.co;2 A SUMMARY OF THE ACUTE TOXICITY OF 14 PHTHALATE ESTERS TO REPRESENTATIVE AQUATIC ORGANISMS], in Environmental Toxicology and Chemistry, vol. 14, n. 9, 1995, pp. 1569, DOI:10.1897/1552-8618(1995)14[1569:asotat]2.0.co;2. URL consultato il 29 aprile 2024.
- ^ PS Ziegenfuss, WJ Renaudette e WJ Adams, Methodology for Assessing the Acute Toxicity of Chemicals Sorbed to Sediments: Testing the Equilibrium Partitioning Theory, ASTM International, pp. 479–479-15, ISBN 978-0-8031-0489-1. URL consultato il 29 aprile 2024.
- ^ Bibra toxicity profiles, in Food and Chemical Toxicology, vol. 30, n. 3, 1992-03, pp. 261, DOI:10.1016/0278-6915(92)90044-l. URL consultato il 29 aprile 2024.
- ^ Direttiva 2011/65/UE del Parlamento europeo e del Consiglio, dell'8 giugno 2011 , sulla restrizione dell’uso di determinate sostanze pericolose nelle apparecchiature elettriche ed elettroniche (rifusione) Testo rilevante ai fini del SEE, vol. 174, 8 giugno 2011. URL consultato il 29 aprile 2024.
- ^ (EN) Parlamento Europeo e Consiglio, DIRECTIVE 2012/18/EU OF THE EUROPEAN PARLIAMENT AND OF THE COUNCIL of 4 July 2012 on the control of major-accident hazards involving dangerous substances, amending and subsequently repealing Council Directive 96/82/EC, in Official Journal of the European Union, 24 luglio 2012. URL consultato il 29 aprile 2024.
- ^ EUR-Lex - 31967L0548 - IT, su Gazzetta ufficiale n. 196 del 16/08/1967 pag. 0001 - 0098; edizione speciale finlandese: capitolo 15 tomo 1 pag. 0019 ; edizione speciale danese: serie I capitolo 1967 pag. 0211 ; edizione speciale svedese/ capitolo 15 tomo 1 pag. 0019 ; edizione speciale inglese: serie I capitolo 1967 pag. 0234 ; edizione speciale greca: capitolo 13 tomo 1 pag. 0034 ; edizione speciale spagnola: capitolo 13 tomo 1 pag. 0050 ; edizione speciale portoghese: capitolo 13 tomo 1 pag. 0050 ;. URL consultato il 29 aprile 2024.
Bibliografia
[modifica | modifica wikitesto]- Andres, S., & Dulio, V. (2024). S109 | PARCEDC | List of 7074 potential endocrine disrupting compounds (EDCs) by PARC T4.2 (NORMAN-SLE-S109.0.1.0) [Data set]. Zenodo. https://doi.org/10.5281/zenodo.10944199
