Isosorbide
| Isosorbide | |
|---|---|
 | |
| Nome IUPAC | |
| (3R,3aR,6S,6aR)-esaidrofuro[3,2-b]furan-3,6-diolo | |
| Nomi alternativi | |
| D-isosorbide 1,4:3,6 dianidro-D-sorbitolo 1,4:3,6 dianidro-D-glucitolo | |
| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C6H10O4 |
| Massa molecolare (u) | 146,16 |
| Aspetto | solido bianco |
| Numero CAS | |
| Numero EINECS | 211-492-3 |
| PubChem | 12597 |
| DrugBank | DBDB09401 |
| SMILES | C1C(C2C(O1)C(CO2)O)O |
| Proprietà chimico-fisiche | |
| Densità (g/cm3, in c.s.) | 1,30 |
| Temperatura di fusione | 62,5 °C (335,65 K) |
| Temperatura di ebollizione | 372,1 °C (645,25 K) |
| Proprietà tossicologiche | |
| DL50 (mg/kg) | 289 (orale, topo) |
| Indicazioni di sicurezza | |
| Frasi H | --- |
| Consigli P | --- |
L'isosorbide è un composto eterociclico derivato dal glucosio. In condizioni standard si presenta come un solido igroscopico, di colorazione biancastra, biodegradabile e termicamente stabile. Trova principalmente applicazione in medicina ed è potenzialmente utilizzabile come combustibile alternativo alle fonti fossili,[1] ottenibile da biomasse.[2]
Sintesi
[modifica | modifica wikitesto]La prima fase della sintesi dell'isosorbide consiste nella produzione di sorbitolo (un alditolo) per riduzione del glucosio. Il sorbitolo viene quindi sottoposto a reazione di disidratazione e, passando attraverso la formazione dell'intermedio sorbitano, si instaurano infine due legami anidro ottenendo un composto eterociclico caratterizzato dalla presenza di due anelli furanosici.
Applicazioni
[modifica | modifica wikitesto]L'isosorbide è utilizzato come diuretico principalmente nel trattamento dell'idrocefalo e del glaucoma.[3] Altri farmaci derivati dall'isosorbide, come l'isosorbide dinitrato e l'isosorbide mononitrato, sono impiegati nel trattamento dell'angina pectoris. Altri derivati sono usati come diuretici osmotici e nella cura delle varici esofagee. Similmente ad altri donatori dell'ossido nitrico, questi farmaci abbassano la pressione portale tramite vasodilatazione e diminuiscono la gittata cardiaca. L'associazione isosorbide dinitrato/idralazina, usata come antipertensivo per la popolazione afroamericana, rappresenta la prima prescrizione farmaceutica basata sulla razza autorizzata negli Stati Uniti d'America.[4]
L'isosorbide è usato anche nella produzione di polimeri, quali poliesteri o policarbonati, basati su materie prime di origine vegetale.[2][5][6]
Note
[modifica | modifica wikitesto]- ^ Marcus Rose e Regina Palkovits, Isosorbide as a Renewable Platform chemical for Versatile Applications-Quo Vadis?, in ChemSusChem., vol. 5, n. 1, 2012, pp. 167-176, DOI:10.1002/cssc.201100580, PMID 22213713.
- ^ a b Hirokazu Kobayashi e Atsushi Fukuoka, Synthesis and utilisation of sugar compounds derived from lignocellulosic biomass, in Green Chem., vol. 15, n. 7, 2013, pp. 1740-1763, DOI:10.1039/C3GC00060E.
- ^ (EN) Isosorbide, su PubChem. URL consultato il 23 settembre 2016.
- ^ (EN) Ian Whitmarsh e David S. Jones, What's the Use of Race? Modern Governance and the Biology of Difference (PDF), MIT Press, 2010, ISBN 978-0-262-51424-8. URL consultato il 23 settembre 2016 (archiviato dall'url originale il 5 marzo 2016).
- ^ J.C. Bersot, Efficiency Increase of Poly (ethylene terephthalate‐co‐isosorbide terephthalate) Synthesis using Bimetallic Catalytic Systems, in Macromol. Chem. Phys., vol. 212, n. 19, 2011, pp. 2114–2120, DOI:10.1002/macp.201100146.
- ^ (EN) Durabio, su m-chemical.co.jp.
Altri progetti
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