Benzonitrile

Benzonitrile
Nome IUPAC
Benzencarbonitrile
Nomi alternativi
benzonitrile, cianobenzene, cianuro di fenile
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare	C7H5N
Massa molecolare (u)	103,12
Aspetto	liquido incolore con odore di mandorla amara
Numero CAS	100-47-0
Numero EINECS	202-855-7
PubChem	7505
SMILES	C1=CC=C(C=C1)C#N
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/cm3, in c.s.)	1,01[1]
Indice di rifrazione	1,5289[1]
Solubilità in acqua	10 g/L (20 °C)[1]
Temperatura di fusione	–13 °C[1]
Temperatura di ebollizione	191 °C[1]
Tensione di vapore (Pa) a 293 K	72[1]
Proprietà tossicologiche
DL50 (mg/kg)	800 (oral rabbit)[2]
Indicazioni di sicurezza
Punto di fiamma	67 °C[1]
Limiti di esplosione	0,9–12%[1]
Temperatura di autoignizione	550 °C[1]
Simboli di rischio chimico
attenzione
Frasi H	312‐302
Consigli P	280‐301‐330‐302+352‐312
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Il benzonitrile è il composto organico con formula C₆H₅CN, abbreviato come PhCN. È un composto aromatico liquido, incolore, con un odore di mandorla amara. Viene usato principalmente nella sintesi di benzoguanammina, un precursore per polimeri termoindurenti.

Il benzonitrile fu descritto nel 1844 da Hermann von Fehling, che lo trovò nei prodotti di decomposizione termica del benzoato di ammonio. Fehling ne dedusse la struttura in base all'analoga reazione del formiato di ammonio che produce acido cianidrico. Fehling coniò anche il nome benzonitrile che fu poi esteso a tutto il gruppo dei nitrili.^[3]

Il benzonitrile si produce industrialmente per ossidazione ad alta temperatura del toluene in presenza di ammoniaca:^[4]

${\displaystyle {\ce {C6H5CH3 + 3/2 O2 + NH3 -> C6H5CN + 3H2O}}}$

In laboratorio si può preparare per disidratazione della benzammide o tramite la reazione di Rosenmund-von Braun da cianuro di rame(I) e bromobenzene:

Il benzonitrile è un composto stabile, ma in presenza di acidi o basi viene idrolizzato formando acido benzoico e ammoniaca. È miscibile con i normali solventi organici, ed è un ottimo solvente per alcuni polimeri come ad esempio polivinilcloruro, polistirene e polimetilacrilato. Idrogenando il benzonitrile si ottiene benzilammina.^[4]

In campo industriale il benzonitrile è usato principalmente nella sintesi di benzoguanammina, un precursore per polimeri termoindurenti.^[4]

In laboratorio è usato come solvente o come precursore per ottenere altri derivati organici.^[5][6] Il benzonitrile può legarsi a metalli di transizione formando complessi labili e solubili in solventi organici. Un esempio è PdCl₂(PhCN)₂. Questi complessi sono utili per sintesi successive, dato che il legante benzonitrile viene facilmente rimpiazzato da altri leganti.^[7]

Il benzonitrile è disponibile in commercio. Il composto è nocivo per ingestione e per contatto col la pelle. Non ci sono evidenze di effetti cancerogeni. In caso di combustione può sviluppare cianuro di idrogeno e ossidi di azoto. Risulta nocivo per gli organismi acquatici, ma è rapidamente biodegradabile.^[8]

• G. K. Anderson e M. Lin, Bis(Benzonitrile)Dichloro Complexes of Palladium and Platinum, in Inorg. Synth., vol. 28, 1990, pp. 60-63, DOI:10.1002/9780470132593.ch13. URL consultato il 9 marzo 2014.
• F. C. Cooper e M. W. Partridge, N-Phenylbenzamidine, in Org. Synth., vol. 36, 1956, p. 64. URL consultato il 9 marzo 2014.
• H. Fehling, Ueber die Zersetzung des benzoësauren Ammoniaks durch die Wärme, in Justus Liebigs Ann. Chem., vol. 49, n. 1, 1844, pp. 91–97, DOI:10.1002/jlac.18440490106. URL consultato il 9 marzo 2014.
• GESTIS, Zinc sulfide, su Pagina del solfuro di zinco nel data base GESTIS. URL consultato il 4 marzo 2014 (archiviato dall'url originale il 9 marzo 2014).
• (EN) T. Maki, Benzoic Acid and Derivatives, in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, 2002, DOI:10.1002/14356007.a03_555.
• (EN) P. Patnaik, A comprehensive guide to the hazardous properties of chemical substances, 3ª ed., Wiley-Interscience, 2007, p. 480, ISBN 0-471-71458-5.
• P. L. Pickard e T. L. Tolbert, Diphenyl ketimine, in Org. Synth., vol. 44, 1964, p. 51. URL consultato il 9 marzo 2014.
• Sigma-Aldrich, Scheda di dati di sicurezza del benzonitrile.

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